«Время от времени, — вспоминал искусствовед H. Н. Пунин, — мы видели директора в гимназических коридорах; он появлялся там редко и всегда необыкновенно торжественно. Открывалась большая белая дверь в конце коридора первого этажа, где помещались старшие классы, и оттуда сперва выходил лакей Аре-фа, распахивая дверь, а за ним Анненский; он шел очень прямой и как бы скованный какой-то странной неподвижностью своего тела, в вицмундире, с черным пластроном вместо галстуха; его подбородок уходил в высокий, крепко-накрепко накрахмаленный, с отогнутыми углами воротничок; по обеим сторонам лба спадали слегка седеющие пряди волос, и они качались на ходу; широкие брюки болтались вокруг мягких, почти бесшумно ступавших штиблет; его холодные и вместе с тем добрые глаза словно не замечали расступавшихся перед ним гимназистов, и, слегка кивая головой на их поклоны, он торжественно проходил по коридору, как бы стягивая за собой пространство».
В 1901 году Анненский выпустил в свет трагедию «Меланиппа-философ», в 1902 — «Царь Иксион», а в 1906 году — «Лаодамию». А за два года до выхода «Лаодамии» появилась (под псевдонимом «Ник. Т-о») книжка стихов «Тихие песни». Правда, кроме Валерия Брюсова и Александра Блока, практически никто поэта, укрывшегося под странным псевдонимом, не заметил. Это позволило Анненскому в письме к А. В. Бородиной скромно заметить: «Нисколько не смущаюсь тем, что работаю исключительно для будущего».
В 1906 году Анненского назначили инспектором Петербургского учебного округа.
В этот период тесная дружба связывала его с женой старшего пасынка — Ольгой Петровной Хмара-Барщевской, которой, между прочим, посвящены вот эти стихи:
Через восемь лет после смерти поэта Ольга Петровна написала близкому ей человеку: «Вы спрашиваете, любила ли я Иннокентия Федоровича? Господи! Конечно, любила, люблю. И любовь моя „plus fort la mort“. Была ли я его „женой“? Увы, нет! Видите, я искренне говорю „увы“ потому что не горжусь этим ни мгновения: той связи, которой покровительствует „Змея-Ангел“ между нами не было. И не потому, что я греха боялась, или не решалась, или не хотела, или баюкала себя лживыми уверениями, что „можно любить двумя половинами сердца“ — нет, тысячу раз нет! Поймите, родной, он того не хотел, хотя, может быть, настояще любил только одну меня… Но он не мог переступить… Его убивала мысль: „Что же я? Прежде отнял мать (у пасынка), а потом возьму жену? Куда же я от своей совести спрячусь?..“»
В 1906 году в товариществе «Просвещение» вышел том трагедий Еврипида, переведенных Анненским. Отдельной книгой были напечатаны статьи о русских писателях XIX века «Книга отражений». Вполне разделяя взгляды символистов, Анненский утверждал: «В
Тогда же Анненский закончил «Вакхическую драму» «Фамира-кифарэд».
«Лет шесть назад, — писал он Бородиной, — я задумал трагедию. Не помню, говорил ли я Вам ее заглавие. Мысль забывалась мною, затиралась другими планами, поэмами, статьями, событиями, потом опять вспыхивала. В марте я бесповоротно решил или написать своего „Фамиру“ к августу, или уже отказаться навсегда от этой задачи, которая казалась мне то непосильной, то просто нестоящей. Меня что-то давно влекло к этой теме. Между тем в этом году, весной, мой старый ученик написал на этот миф прелестную сказку под названием „Фамиры“? Он мне ее посвятил. Еще года полтора тому назад Кондратьев говорил мне об этом намерении, причем я сказал ему, что и у меня в голове набросан план „Фамиры“ — но совсем в ином роде — трагическом. И вот теперь уже состоялось чтение».
Сборник стихов «Кипарисовый ларец» вышел уже после смерти поэта.
Книга эта произвела чрезвычайно сильное впечатление на современников.