В 1062 г. братия избрала Феодосия игуменом монастыря. В годы его управления монастырь стал едва ли не самым значительным церковным центром Киевской Руси. Число иноков возросло до ста человек, были устроены наземные кельи, началось строительство главного храма монастыря – церкви Успения Богородицы. По указанию игумена, из Константинополя привезли так называемый Студийский устав, учреждавший общежительную форму организации монастыря. Этот устав разошелся по другим монастырям Руси. «Оттого и почитается монастырь Печерский старейшим среди всех монастырей», – замечает «Повесть временных лет». Многие насельники Киево-Печерской обители позднее стали епископами в других русских городах.
Феодосий Печерский стал одним из первых и самым ярким представителем византийского, мистико-аскетического толкования христианского вероучения в Древней Руси. Он считается создателем так называемой печерской идеологии, в основе которой лежит идея аскезы, т. е. отречения от всего земного, мирского и плотского в пользу духовного самосовершенствования. Феодосий и другие печерские старцы считали, что главный источник дьявольского искушения – изначально греховное человеческое тело. Поэтому путь к спасению лежит, во-первых, через подавление человеком в себе присущего ему плотского начала, а во-вторых, в результате неустанной и искренней молитвы. Феодосий Печерский ввел в практику монастыря воздержание и строгие посты. Резкой критике подвергал
Феодосий иные вероисповедания, особенно римско-католическое.
Печерский игумен выступал за осуществление духовного контроля церкви над светской властью. Он активно участвовал в борьбе сыновей Ярослава Мудрого за киевский княжеский стол. В 1073 г. резко осудил изгнание из Киева князя Изяслава Ярославича.
Из творческого наследия Феодосия Печерского сохранились два послания к князю Изяславу Ярославину, восемь поучений монастырской братии и одна молитва.
В 1091 г. состоялось перезахоронение мощей Феодосия Печерского: из пещеры их перенесли в церковь Успения Богородицы. В 1108 г. Феодосий Печерский был канонизирован. Дни памяти: 3 (16) мая и 14 (27) августа.
Известно, что не позднее 1058 г. Никон вместе с Антонием Печерским поселился в пещере, на месте которой впоследствии возник Киево-Печерский монастырь. По повелению Антония, именно Никон постриг в монахи Феодосия Печерского.
В 1060 и 1061 гг. Никон постриг в монахи сначала сына одного из бояр князя Изяслава Ярославича Иоанна, а затем одного из его приближенных (в монашестве приняли имена Варлаама и Ефрема), чем вызвал сильный гнев князя, грозившего монахам заключением. В 1061 г. Никон бежал в Тмутаракань, где основал Богородичный монастырь. В 1068 г. вернулся в Киево-Печерский монастырь. Но в 1073 г. ему вновь пришлось бежать в Тмутаракань, из-за того что печерские монахи вмешались в княжеские усобицы. В 1078 г. после смерти Феодосия Печерского Никон вновь вернулся в Киев и до конца жизни оставался игуменом Киево-Печерского монастыря.
Сохранилось свидетельство, что Никон Печерский поучал братию монастыря «из книг почитающе». Некоторые ученые считают Никона составителем Киево – Печерского летописного свода. Возможно, что именно Никон первым расположил события в летописи по годам, что стало особенностью русского летописания.
Дни памяти: 23 марта (5 апреля) и 28 сентября (11 октября).
Автор сочинения «Вопрошание Кирика, иже вопроси епископа Нифонта и инех». В нем рассматриваются различные догматико-канонические проблемы православной церкви: взаимоотношения между церковными людьми и простыми прихожанами, вопросы крещения, причащения, перехода из латинской (католической) веры в православную, правила захоронения умерших. Это сочинение отразило и разнообразные стороны жизни древнего Новгорода. Из сочинения Кирика следует, что в Новгороде были распространены берестяные грамоты. Представлены сведения о повседневной жизни и обычаях новгородцев, их привычках, а также о проблемах, которые приходилось решать простому приходскому священнику 12 в.
Второе сочинение Кирика – «Учение им же ведати человеку числа всех лет» представляет собой оригинальный календарно-астрономический трактат, посвященный проблемам летосчисления. Кирик изложил в нем систему вычисления Пасхи и основы теории календарного счета. Кирик систематизировал известные ему способы счисления лет, месяцев, дней и часов, провел сложнейшие математические вычисления, свободно оперируя суммами в пределах десятков миллионов. Считается, что в 1136 г. Кирик участвовал в составлении Новгородского летописного свода (т. н. Свода Нифонта).