После неудачных попыток жениться Михаил Александрович обратил свое внимание на красивых и непременно замужних женщин, их происхождение и социальный статус его не интересовали. Михаил Александрович не интересовался политикой, боялся даже возможности стать когда-нибудь императором. До рождения цесаревича Алексея Николаевича (1904) на него смотрели как на вероятного наследника русского престола, требовали соблюдать многие скучные для него обязанности; рождение племянника Алексея сделало его сполна свободным и счастливым человеком. Особенно не обременявший себя военной службой и участием в реализации государственных проектов, Михаил Александрович в очередной раз влюбился, да еще и в простую для его положения, разведенную женщину. Избранницей его сердца стала красавица и сексапильная женщина Наталия Сергеевна Вульферт (1880–1952), дочь адвоката Шереметевского, жена офицера-поручика кирасирского полка В.В. Вульферта, влюбившись в которого она добилась развода (1905) с ее первым мужем – сыном миллионера, критиком, пианистом, дирижером Большого театра С.С. Мамонтовым-младшим, от которого имела дочь Наташу (Тату, род. в 1903 г.). Михаил Александрович командовал с 1908 г. эскадроном в кирасирском полку, где свято чтили законы товарищества, считали позором отбить жену у полкового товарища. Н.С. Вульферт была ловкой дамой с авантюрным характером, умевшей почувствовать выгоду и любой ценой добиться цели. Н.С. Вульферт скрыла свой настоящий возраст (она была на 6 лет старше, а не на 2 года младше Михаила Александровича). Она умела ради своих интересов увлекать и подчинять себе мужчин, использовать их возможности и средства, а потом их оставлять. Подчинив себе Михаила Александровича, она получила сказочно богатого поклонника и хрупкую надежду стать со временем русской императрицей. Об отношении дочери к ее менявшимся мужчинам она не думала. Она стала любовницей Михаила Александровича и, по ее словам, родила от него; но отцом ребенка мог быть и капиталист, влиятельный государственный деятель А.И. Гучков (1862–1936), с которым у нее недлительное время была тщательно скрываемая любовная связь. В.В. Вульферт готов был простить жену, признать ребенка своим, но великий князь под давлением Наталии решил жениться на ней, хотя понимал, что будет наказан. Удалось получить у Вульферта согласие на развод с женой ценой получения для него более выгодного места службы и щедрой денежной компенсации от великого князя. Затем Михаил Александрович, заплатив колоссальные деньги, устроил (1910) второй развод Наталии. В царской семье считалось недопустимым жениться на разведенной женщине, а женитьба на дважды разведенной женщине была полным позором и неслыханным делом. Но Михаил Александрович под давлением властной возлюбленной, принуждавшей его жениться на ней (делала она это ловко, хитро, даже использовала артистические приемы), отважился не отступать от их планов. Они приехали в Вену, где их тайно обвенчал (1912) сербский православный священник. Еще до венчания у них родился сын Георгий (1910–1931).
