В Пустозёрск ехали на перекладных… Сначала по воде до Северной Двины к Холмогорам (до Холмогор Аввакума провожал его верный ученик и последователь, сторож московского Благовещенского собора Андрей Самойлов), а далее — лесными дорогами Нижней Тайболы. По всему пути своего следования Аввакум «по городам людей Божиих учил, а их обличал пестрообразных зверей»
…Ещё из Холмогор, в октябре 1664 года, написал Аввакум царю и передал через Киприана юродивого челобитную, умоляя разрешить ему остаться там и не ехать зимой в Пустозёрск. «С великою нуждею доволокся до Колмогор; а в Пустозерской острог до Христова Рождества не возможно стало ехать, потому что путь нужной, на оленях ездят. И смущаюся, грешник, чтоб робятишка на пути не примерли с нужи».
О том же челобитную подавал царю и Неронов, умоляя его не ссылать в Пустозёрск многострадального протопопа, и без того «безчисленные беды претерпевшего»
в Сибири, «чтоб маленким ево сироткам в зимное время на нужном пути до Пуста-озера от студени безгодною смертию не помереть, яко же и прежде в Даурах двое детей от глада помроша…». Пытался и молодой диакон Благовещенского собора Феодор Иванов подавать челобитную об Аввакуме через царского духовника Лукьяна Кириллова, но тот челобитную Феодору «в глаза бросил с яростию великою»…Диакон Феодор происходил из семьи сельского попа. Отца его звали Иваном, и служил он в вотчине боярина Никиты Ивановича Одоевского в селе Колычеве Дмитровского уезда. После «мора» 1654 года на Феодора была сделана «запись… бутто он крестьянский сын»
, которая обрекала его на судьбу крепостного, но ему удалось освободиться от «записи», и в 1659 году он стал диаконом Богородицкого придела дворцового Благовещенского собора. Здесь он явился «самозрителем» борьбы царя и церковных иерархов с противниками никоновских реформ. Чтобы разобраться в том, кто прав в этом споре, Феодор начал самостоятельно изучать старые и новые церковные книги московские, киевские, острожские, сербские, болгарские, «читал книг десятков с шесть» и, по словам инока Авраамия, «паче иных в Божественном Писании потрудившася». Убедившись, что никоновские справщики «блудят, што кошки по кринкам… по книгам и, яко мыши, огрызают Божественныя Писания», Феодор перешёл в лагерь противников никоновской реформы, уже подвергшихся в то время гонениям. Фактически это означало конец его духовной карьеры при дворе. Феодор стал собирать полемические материалы в защиту старой веры и в марте 1665 года подал вышеозначенную челобитную царскому духовнику. Дело закончилось тем, что Феодора арестовали и отдали митрополиту Павлу Крутицкому «под начал на двор», где он был посажен на цепь. Впоследствии диакон Феодор Иванов окажется соузником Аввакума по Пустозёрску.Однако пока до Пустозёрска добраться Аввакуму было не суждено. 29 декабря 1664 года его вместе с семьёй и домочадцами (всего 12 человек) привезли на Мезень. Хотя положительного ответа от царя и не дождались, помог случай — «Бог остановил нас Своим промыслом у окияна моря, на Мезени»
. Судя по отписке царю мезенского воеводы Алексея Христофоровича Цехановицкого, окрестные крестьяне «учинили бунт» и отказались дать деньги и подводы, необходимые для отправки ссыльных и их стражников в Пустозёрск. В январе 1665 года с Мезени Аввакум снова писал царю: «…не вели нас, двенатцати человек, поморить безгодною смертию з голоду и без одежды, вели, государь, нам из своея государевы казны давать корм».