Проповедуя, едва ли не первым в России, свободу слова («Пускай печатают всё, кому что на ум ни взойдет»), Радищев ссылается на «Наказ о новом уложении» (1767) – изданный Екатериной при восшествии на престол манифест просвещенного абсолютизма, который был впоследствии положен под сукно. Там среди прочего сказано: «Слова не всегда суть деяния, размышления же не преступления»; «Слова не вменяются никогда во преступление, разве оныя приуготовляют, или соединяются, или последуют действию беззаконному. Все превращает и опровергает, кто делает из слов преступление смертной казни достойное». Понятно, что эти формулировки оставляют широкий простор для толкования: не осуждая автора за его сочинение как таковое, легко можно усмотреть в этом сочинении улику, указывающую на реальное преступление. Радищев же свободу слова понимает буквально, при всей своей строгой морали не делая исключения даже для порнографии, причем запрет развратных книг сравнивает с запретом проституции:
Скитающиеся любовницы, отдающие сердца свои с публичного торга наддателю, тысячу юношей заразят язвою и все будущее потомство тысячи сея; но книга не давала еще болезни. И так ценсура да останется на торговых девок, до произведений же развратного хотя разума ей дела нет.
Из более специальных проблем Радищева занимает вексельное право, ведущее к разорению должников, ограничивающее торговлю и открывающее большой простор для жульничества. В главе «Новгород», скажем, описана мошенническая схема обогащения купца Карпа Дементьича: забрав вперед 30 тысяч рублей по контракту на поставку льна, купец строит дом на имя жены. На следующий год на лен неурожай, и купец, не будучи в состоянии исполнить свои обязательства по контракту, объявляет себя банкротом – отдает кредиторам все свое имение, оставив их в большом убытке: за каждый вложенный рубль они получают только по 15 копеек. Женин дом остается в неприкосновенности: он формально не составляет часть имения Карпа Дементьича. Разорившийся купец торговать больше не может – но и на это есть уловка: «С тех пор как я пришел в несостояние, парень мой торгует. Нынешним летом, слава Богу, поставил льну на двадцать тысяч». Рассказчик подхватывает: «На будущее, конечно, законтрактует на пятьдесят, возьмет половину денег вперед и молодой жене построит дом…»
Екатерина в этом месте отмечает: автор “…знание имеет подробностей купецских обманов, чего у таможни лехко приглядется можно” – компетентность Радищева, директора таможни, стала в этом случае одной из улик против него.
Как свидетельствует сын Радищева, «Александр Николаевич полагал, что самый счастливый человек в мире тот, кто имеет хорошую жену». И писателю в этом повезло дважды. С первой женой, Анной Васильевной Рубановской, он прожил в большой любви восемь лет, нажил четверых детей и горько оплакивал ее кончину. Памятник ей с собственноручно написанной эпитафией, где писатель выражает надежду на загробную встречу, он поставил у себя в саду.
Второй женой писателя стала его свояченица Елизавета Васильевна Рубановская, которая после смерти сестры взяла на себя воспитание его детей, а после ссылки Радищева последовала за ним в Сибирь, проложив дорогу женам декабристов. Лотман пишет: «Как это случается с девушками, она была втайне влюблена в мужа своей сестры, но скрывала свои чувства. В страшную минуту ареста Радищева она проявила не только мужество и верность, но и ум и находчивость. Собрав все драгоценности дома, она отправилась через бушующую Неву на лодке (мосты не работали) в Петропавловскую крепость. Там она передала их палачу Шешковскому, который был не только “кнутобойца” (выражение Г. Потемкина), но и взяточник. Этим Радищев был избавлен от пыток».
В Сибири Рубановская стала женой Радищева. По тем временам такой брак был скандальным и даже незаконным, поскольку приравнивался к кровосмешению. Детей от этого брака, рожденных в Сибири, Радищев узаконил с позволения Александра I (сама Елизавета Васильевна обратной дорогой умерла). Но, когда по возвращении из ссылки писатель представил их своему отцу, Николаю Афанасьевичу, старик пришел в ярость: «Или ты татарин, – вскричал он, – чтоб жениться на свояченице? Женись ты на крестьянской девке, я б ее принял как свою дочь». Очевидно, демократизм и принципиальность писатель унаследовал от отца, только принципы у них были разные. Радищев склонен был пренебрегать установлениями закона и религии ради того, что он считал естественным и разумным.