Будучи в Кастилии, Колумб обратил внимание короля, королевы и высших чиновников по делам «Индий» на трудности, связанные с заселением колонии. Так как по-прежнему доходы, поступавшие с Эспаньолы, были невелики, число желающих переселиться на Эспаньолу стало уменьшаться. Изабелла и Фердинанд распорядились отправить с третьей экспедицией Колумба уголовных преступников. При этом все отправляемые на Эспаньолу преступники получали, вне зависимости от совершенных ими злодеяний, помилование. Смертники обязаны были за свой счет прожить в «Индиях» два года, прочие же преступники, включая и тех, которые были наказаны отсечением одной из конечностей, – один год. Милость эта, однако, не распространялась на «еретиков». Зато воры, грабители и убийцы призваны были помочь адмиралу «способствовать» «обращению индейцев в христианство и заселению острова Эспаньола и «Индий» моря-океана, ибо сие будет угодно Господу нашему Владыке и возвеличит его святую веру, и расширит предел наших королевств и владений» [61] .
Но еще до прибытия этого нового пополнения «цивилизаторов» Эспаньола была ввергнута в смуту раздорами между властями, назначенными Колумбом, и кастильскими поселенцами. На острове вспыхнул мятеж, возглавляемый главным судьей Эспаньолы Франсиско Ролданом.
Положение колонии было чрезвычайно тяжелым, когда Колумб 31 августа 1498 года прибыл на Эспаньолу. Кипучие страсти поселенцев никакими мерами нельзя уже было сдержать, и Колумб вынужден был отказаться от подавления мятежа и вступить в переговоры с Ролданом.