Примерно в это время Семенов становится сотрудником советских спецслужб. Согласно данным современного исследователя С. В. Журавлева (Человек революционной эпохи: судоба эссера-террориста Г. И. Семенова (1891–1937) // Отечественная история. М., 2000. № 3. С. 87 – 105), он начинает негласно работать с Региструпром Полевого штаба РВСР, т. е. с военной разведкой. Правда, в справке ГРУ Генштаба Министерства обороны СССР от 1957 г., на которую ссылается Журавлев, утверждается, что Семенов в 1919–1921 гг. в основном работал по линии ВЧК. Сам Григорий Иванович писал в анкетах, что с самого начала служил в военной разведке, хотя задания могли исходить и из другого ведомства. И в протоколе партийного собрания Разведупра от 19 июля 1937, где его исключали из партии как «врага народа», отмечена его служба в Красной Армии с 1919 года. Полагаю, что составителям этого документа не было никакой нужды преувеличивать стаж военной службы арестованного органами НКВД разведчика.
Как бы то ни было, факт начала сотрудничества Григория Семенова с большевиками очевиден. Однако для эсеров он продолжал оставаться «своим» – амнистированным арестантом, членом меньшинства ПСР, преследуемым Советской властью. Новое начальство помогало ему сохранить незапятнанную репутацию в глазах товарищей по партии. Летом и осенью 1919 года он дважды задерживался ВЧК и, в целях сохранения алиби, некоторое время проводил за решёткой. Затем политическая ситуация в очередной раз изменилась. 17 октября 1919 года на заседании Оргбюро ЦК РКП(б) было рассмотрено заявление эсеров группы В. К. Вольского, в которую входил и Семенов о том, что они «предоставляют себя в полное распоряжение правительства для направления всех на фронт». Подчиняясь решению руководства, Семёнов был официально мобилизован в Красную Армию и отправлен на Южный фронт. В июле 1920 года его откомандировали в распоряжение члена Реввоенсовета Западного фронта Ивара Тенисовича Смилги, будущего известного троцкиста, который отправил его к Алексею Антоновичу Мазалову, начальнику отдела военной разведки штаба фронта и уполномоченному РВС по ведению секретной работы (в 1922‑м он был экспертом на процессе эсеров, далее работал в Разведупре, был военным атташе в Эстонии, арестован и расстрелян в 1937 году в звании полковника).
Мазалов поставил перед Семеновым задачу: внедриться в савинковский «Народный союз защиты родины и свободы». Для него, известного эсера, это было не так уж трудно. Борис Викторович и Григорий Иванович были знакомы, повидимому, ещё с парижских времен, а уж по работе в армии в 1917 году сталкивались наверняка, да и секретарь Савинкова Смолдовский знал Семенова по эмиграции. Поскольку членство в том крыле партии эсеров, которое сотрудничало с большевиками, могло помешать секретной деятельности, в конце 1920 года Семёнов инсценировал открытый конфликт со своей группой, после чего был исключён из партии.
Как пишет С. В. Журавлев, «в этот период Семёнов использовался командованием РККА на закордонной работе, в военных кругах белой эмиграции, строившей планы вооружённого свержения большевистской власти. Для советской разведки он оказался уникальным приобретением. Используя репутацию непримиримого врага большевиков и старые связи в среде эсеров и анархистов, Семёнов добывал ценнейшую информацию. Ему принадлежит заслуга в пресечении активной деятельности „Русского политического комитета“ и лично Бориса Савинкова, с которым Жорж был знаком с дореволюционных времён. В одном из донесений Семёнов сообщал: «Ввиду сложившихся у меня отношений с Савинковым, придавая некоторую важность его организации, я счёл необходимым ознакомиться с положением дел в ней. (Далее излагались подробности их личной встречи в Варшаве.)