Чехов, родившийся и воспитывавшийся в мещанской среде, наблюдая в таганрогской действительности различные проявления мещанства, в частности на свадьбах, уже Б гимназическое годы стал понимать никчемную, застойную жизнь многих таганрогских обывателей и их мещанские вкусы. Помог ему разобраться в сущности мещанской жизни старший брат Александр, студент Московского университета. Читая письма Александра Павловича к брату-гимназисту в Таганрог, обращаешь внимание на то, что в них часто выражено, порой довольно ярко и резко, обличение мещанства. По-видимому, в том быстром росте самосознания, который переживал Чехов в последние три года своей гимназической жизни, когда у него начался процесс "выдавливания из себя рабьей крови", определенную роль сыграл Александр Павлович, заражая своего брата критикой мещанской среды. Следует, однако, заметить, что Александр Павлович не ушел далеко в своей ненависти к мещанству, не изжив в самом себе те "качества", которые привила ему таганрогская мещанская среда, в то время как Антон Павлович проделал в этом отношении большую работу по самовоспитанию и уже во второй половине 80-х годов выступает - в письмах к Александру Павловичу - с резкой критикой проявления мещанства в натуре старшего брата.
Говоря об источниках формирования морального облика Чехова, нельзя пройти мимо интересной фигуры его дяди, Митрофана Егоровича. Еще в 1876 г. Чехов-гимназист в одном письме сообщал о "доброй душе" и "хорошем, чистом веселом характере" своего дяди, о котором он будет "всегда говорить хорошо". А через десять лет, в 1886 г., Чехов в письме к Митрофану Егоровичу признавался в своей большой любви к нему и объяснил, почему он и его братья так ценят своего дядю: "... Вы всегда прощали нам наши слабости, всегда были искренни и сердечны, а это имеет громадное влияние на юность! Вы, сами того не подозревая, были нашим воспитателем, подавая нам пример постоянной бодрости, снисходительности, сострадания и сердечной мягкости..." (Т. 13, стр. 205.)
Это письмо характеризует не только Митрофана Егоровича, но и самого Чехова, его этические и педагогические убеждения. В натуре Митрофана Егоровича подчеркнуты те черты характера, которые ценил в человеке Чехов. Как-то по-интимному ощущал Антон Павлович человеческие качества Митрофана Егоровича - они нашли отклик в душе его племянника, так ценившего в человеке подлинно человеческое.
Примечательным является и указание Антона Павловича на то, что он в детские и юношеские годы испытал благотворное влияние личности Митрофана Егоровича.
Мнение Антона Павловича о Митрофане Егоровиче совпадает в основном с тем "определением дядьки", которое дает Александр Павлович в письме из Таганрога от 31 июля - 2 августа 1882 г.: "Это, братцы мои, святой, но живой человек".
Подобно Антону Павловичу, связывавшему мысль о культурном подъеме родного города с такими таганрожцами, как Митрофан Егорович, Александр Павлович считал, что дядя был бы незаурядным общественным деятелем, если бы иначе сложилась его жизненная судьба, которая ограничила кругозор и поле деятельности Митрофана Егоровича. Александр Павлович полагает, что богомольный дядя, церковный староста, "в святые отцы полез" поневоле, что он чувствует свое одиночество в среде таганрогских обывателей и протоиереев и инстинктивно тянется к учащейся молодежи и просвещенным людям, - этим, по мысли Александра Павловича, и объясняется сердечно-дружественное отношение Митрофана Егоровича к сыновьям брата Павла Егоровича.
Невольно напрашивается мысль: не явились ли наблюдения Антона Павловича над жизнью и характером Митрофана Егоровича одним из ярких жизненных источников, подсказавших великому писателю-гуманисту замечательные образы простых русских людей-тружеников, с богатой внутренней жизнью, которые в силу неблагоприятно сложившихся обстоятельств вынуждены были зарывать в землю свой талант большого общественного деятеля и разменивать свою жизнь на торговлю бакалейными товарами, служение в церкви и благотворительность?
Не прошли бесследно для творчества Чехова и 11 лет пребывания в Таганрогской гимназии.
Таганрогская гимназия чеховской поры - это типичное казенное учебное заведение, характерное для царской России. В русской литературе нет другого произведения, которое бы так ярко и глубоко раскрывало казенную, полицейскую сущность классической гимназии в царской России, как рассказ Чехова "Человек в футляре". Не подлежит никакому сомнению, что в основу этого произведения легли впечатления Чехова от таганрогской гимназии.
Таганрогские! гимназические впечатления отразились и в других произведениях Чехова: "Случай с классиком", "О драме", "Шульц", "Репетитор" и др. В некоторых из них явно звучат автобиографические мотивы. Так, создавая "Репетитора", Чехов вспоминал тот период своей гимназической жизни, когда, оставленный семьей в Таганроге, он должен был самостоятельно добывать себе средства к существованию репетиторством.