Безбрачие и бездетность этого четвертого анжуйского короля подводит вплотную к предыстории решавшегося в лагере под Аккой спора о престоле. Король мог повлиять на порядок престолонаследия только через своих сестер или путем политического волеизъявления. Старшая из них, Сибилла, в 1176 году вышла замуж за Вильгельма Длинный Меч, старшего сына маркграфа Вильгельма Монферратского, то есть, за брата Конрада. И хотя в 1177 году Вильгельм умер, родившийся уже после его смерти сын, Бодуэн V, казалось, обеспечивал установившийся порядок престолонаследия. Но так как королем он становился в младенческом возрасте, об интересах королевства должен был позаботиться деятельный регент. Эту роль отвели члену королевской династии, графу Раймунду III Триполийскому. Будучи потомком Раймунда IV Тулузского, он тем самым принадлежал к обосновавшейся здесь уже со времен первого крестового похода династии. Опытного и честолюбивого Раймунда назначил регентом своему племяннику еще Бодуэн IV, в случае своей близкой смерти. Однако после того, как Сибилла в 1180 году вновь вышла замуж за Гвидо Лузиньяна, предпочтение было отдано последнему. Все же в 1185 году, умирая, Бодуэн отстраняет его от должности временного регента, как говорили, в виду отсутствия у него необходимых деловых качеств, и вновь наделяет этими полномочиями графа Раймунда. В своем завещании он указал, что в случае скоропостижной смерти племянника решение о правах его сестер должны коллегиально приниматься папой, императором и королями Франции и Англии. Возможно, именно на это завещание опирался позднее Конрад Монферратский, обосновывая свой отказ признать Гвидо королем ссылкой на то, что он действует в качестве представителя западных королей. Но очень скоро вопрос о престолонаследии вновь стал актуальным, так как несовершеннолетний Бодуэн V скончался спустя всего лишь год после смерти своего дяди.
К этому моменту у Запада появились все основания для тревоги. В 1184–1185 годах патриарх Ираклий Иерусалимский находился в Европе, и ожидалось, что, по крайней мере, Генрих II активно вмешается в ход событий. Но тот не пожелал не только принять личное участие, но и отказался снарядить туда одного из своих сыновей, ограничившись денежными пожертвованиями. Деньги посылал он и позднее, и Тир удалось отстоять отчасти благодаря английским деньгам, о чем, несомненно, вспомнит впоследствии и Ричард.
Таким образом, наряду с завещательным распоряжением Бодуэна IV, существовало и право наследования его старшей сестры. Разумеется, Сибилла не стала дожидаться решения европейских государей и не обращала внимания на амбиции Раймунда Триполийского. В сентябре 1186 года она короновалась, а затем возвела на трон своего супруга Гвидо Лузиньяна. Так он стал королем, и хотя это роковым образом отразилось на его судьбе, действия супругов никак нельзя назвать незаконными. Незаконным и в то же время безрезультатным был ход, с помощью которого Раймунд Триполийский вознамерился убрать Гвидо с политической арены и он заключался в том, чтобы возвести на трон вместо него мужа сводной сестры Сибиллы, Изабеллы, молодого Гомфрида Торонского. Но поскольку тот отказался от подобной чести, более того, принес присягу на верность своему свояку, то альтернативы Гвидо больше не было. Его поддерживали тамплиеры, а также местный сорвиголова, Райналвд Шатильонский, который некоторое время — после женитьбы на вдове Раймунда Пуатъерского — княжил в Антиохии. Именно он спровоцировал Салах ад-Дина, нарушив перемирие, и стал виновником гибели Иерусалимского королевства.
Историческая вина Гвидо заключается в том, что летом 1187 года, после того как Салах ад-Дин пошел в наступление и осадил Тивериаду, крепость графа Триполийского, он пренебрег настоятельными советами осажденного и повел армию в адскую жару через безводную местность к Генисаретскому озеру. В битве под деревней Хаттин 4 июля 1187 года его изнывающую от жары армию и королевство Иерусалимское постигла катастрофа. Лишь немногим, и в том числе графу Раймунду, удалось прорваться к озеру, оставшиеся в живых стали рабами. Плененный Райнальд Шатильонский был собственноручно убит султаном, казнены были также все попавшие в плен члены рыцарских орденов, за исключением гроссмейстера ордена тамплиеров. Сам Гвидо целый год провел в плену у Салах ад-Дина. То, что он отправился снимать осаду с крепости своего врага, определенным образом характеризует этого, по всеобщему признанию, горе-короля. Если верить Амбруазу и Itinerarium, однажды под Аккой он даже выручил Конрада, оказавшегося в опасной ситуации. Источники эти с сожалением приписывают ему прямолинейность и душевную простоту, однако указывая, что это не королевские достоинства, и уж Конрада в них никто бы не смог упрекнуть.