Из запоминающихся культурных событий пятидесятых годов можно отметить приезд в Борисоглебск Андрея Абрикосова – народного артиста СССР, актёра театра им. Вахтангова. В феврале 1957 года он был приглашён в Борисоглебский театр на роль инженера Платонова в пьесе Алёшина «Одна». Сыграв несколько спектаклей, он одновременно проводил с актерами занятия по сценической речи, гриму и сценическому движению. Это были своеобразные курсы повышения квалификации, которые надолго запомнились борисоглебским артистам.
За годы своей истории Борисоглебский драматический театр не раз переживал периоды подъема и спада. Дважды театр стоял на грани закрытия, но всегда находились преданные служители, сохраняющие традиции театра и передававшие эстафету времени, они чудом отстаивали право Борисоглебска оставаться не просто провинцией, но культурным центром.
Начиная с 1974 года, директором театра стал Владимир Ильич Мальшин.
В 1998 году на должность главного режиссёра был приглашен Адгур Михайлович Кове. Это назначение послужило началом нового этапа в истории Борисоглебского театра, продлившегося до ухода Кове весной 2005 года. Новый главный режиссёр смог изменить творческий почерк театрального коллектива, значительно улучшилось качество спектаклей, которые ставились на театральной сцене. Ощутимые перемены в лучшую сторону произошли и в театральном репертуаре. В 2010 году директор театра В.И. Мальшин получил звание «Почетный житель города Борисоглебска».
Сегодня по-прежнему на сцене театра трудится немало уникальных творческих индивидуальностей, актеров, режиссеров, художников, гримеров, балетмейстеров. При театре действует двухгодичная театральная студия, учащиеся которой сначала пробуют свои силы на борисоглебской сцене, а затем продолжают свою учебу в театральных ВУЗах других городов. Многие из них возвращаются потом в родные пенаты, чтобы и дальше служить борисоглебскому театру. Наряду со студией в Борисоглебском драматическом театре второй год существует экспериментальная творческая площадка, результатом работы которой стал пластический спектакль «Я здесь!», получивший самые высокие оценки критиков и зрителей.
За театральный сезон драмтеатр им. Н.Г. Чернышевского выпускает около 12 премьер. Спектакли идут в Большом и Камерном залах. При формировании сезонного репертуара учитываются зрительские предпочтения различных возрастов и категорий населения города. Помимо классических постановок здесь ежегодно ставят современных авторов, а также комедийные и музыкальные спектакли. Для самых юных зрителей осенью и весной в театре проводят проект «Театр – детям и юношеству», во время которого ежедневно играются спектакли, рассчитанные на детей как младшего, так и старшего школьного возраста. Во время этой акции театр успевают посетить ребята изо всех школ города и района. А на Новый Год в хоровод вокруг елки юных борисоглебцев и их родителей приглашает сам Дед Мороз. И, конечно же, среди прочих сюрпризов, есть самым главный его подарок детям – увлекательная новогодняя сказка!
Борисоглебская сцена всегда открыта и гостеприимна для спектаклей столичных театров: на рекламных щитах перед зданием часто можно прочесть громкие имена «звезд» театра, кино и эстрады. Приезжие артисты всегда с благодарностью вспоминают аншлаги, которыми встречали своих кумиров борисоглебские поклонники.
Долгая и плодотворная деятельность театра способствовала приобретению им авторитета в профессиональной среде и привела к получению коллективом театра ряда престижных наград и призов. На счету театра участие во многих театральных фестивалях Воронежа, Смоленска и Мелихова, Самары и Москвы, награды и победы во многих номинациях. В фестивалях участвовали такие спектакли, как «Панночка», «Очень простая история» режиссера А. Кове, «До свидания, овраг» режиссера М. Потапова, «Я здесь!» режиссера И. Сухановой.
В репертуар театра в разные годы входили такие спектакли, как: А. Островский «Поздняя любовь», Ф. Дюрренматт «Визит старой дамы», Н. Садур «Панночка», Т. Уильямс «Кошка на раскаленной крыше», Ф.Г. Лорка «Дом Бернарды Альбы», А. Чехов «Медведь», Ф. Аррабаль «Пикник», В. Ольшанский «Зимы не будет».
Театр внес немалый вклад поддержке репутации Борисоглебска, как одной из культурных столиц малых городов России.
Жюри I Всероссийского конкурса «Культурная столица малых городов России – 2015», в лице оргкомитета конкурса приняло решение о том, что город Борисоглебск (Воронежская область) объявлен лауреатом среди городов с населением от 50 до 150 тыс. жителей.