Особенности взглядов и политической позиции Котляревского связаны с его активной вовлеченностью в земское движение на всех этапах его развития. Он являлся гласным Балашовского уездного и Саратовского губернского земских собраний, участником ряда земско-городских съездов, много выступал по вопросам земского движения в «Русской мысли», специализированных юридических журналах и других периодических изданиях. Став членом известного либерального кружка «Беседа», Сергей Андреевич выступил затем одним из активных деятелей двух ведущих либеральных организаций – «Союза освобождения» и «Союза земцев-конституционалистов». На Съезде «Союза», проходившем 9–10 июля 1905 года в Москве, он принял участие в дискуссии об организации Конституционно-демократической партии. Выступавший исходил из того, что «будущей партии следует сформироваться около земского ядра». «Наша обязанность, – подчеркивал он, – не утратить традиции и навыки, выработавшиеся в земской среде. В земской деятельности руководящим принципом всегда служила не классовая точка зрения, а правовая. Земские деятели отстаивали всегда права личности и проводили начала терпимости, а именно в этом отношении часто погрешают другие партии, впадающие в известного рода якобинизм».
Вопреки позиции ряда известных либеральных деятелей (как П. А. Гейден и Е. Н. Трубецкой), Котляревский подчеркивал важность перехода от широкого, но политически разнородного общественного движения (каким признавался «Союз освобождения») к более определенным организационным формам – политической партии с региональной инфраструктурой (в виде областных партийных съездов). По его убеждению, отдельные разногласия внутри инициативной группы не носят принципиального характера и легкопреодолимы. Он являлся участником съездов земских и городских деятелей 1904–1905 годов, на которых разрабатывался проект конституции – Основного закона Российской империи. Котляревский участвовал в этой работе в качестве председателя земской комиссии о введении всеобщего избирательного права (1905).
О направлениях политической работы правоведа в Конституционно-демократической партии свидетельствуют его выступления на съездах. Выступление на Первом съезде (12–18 октября 1905 года) было посвящено программе об основных правах граждан: Сергей Андреевич отстаивал ту редакцию, которая определяла четкие границы вмешательства государства в права индивида (что актуально и сегодня): «вход в частное жилище, обыск, выемка и личное задержание допускаются только в случаях, установленных законом, а вскрытие частной переписки допускается не иначе, как по постановлению судебной власти». На Втором съезде (5–11 января 1906 года) Котляревский систематизировал основные вопросы предстоящей законодательной работы, подчеркнув их трудности: аграрный и рабочий вопросы нельзя разрешить без крупных иностранных инвестиций, равно как и без обращения к реформам местного и губернского самоуправления. Вопрос о культурном самоопределении национальностей и польский вопрос также были выделены им в качестве приоритетных. Но главное, что объединяет все направления реформационной деятельности, – разработка конституции. Котляревский предостерегал от популизма в решении этих трудных задач.
Считаясь одним из экспертов партии по вопросам национально-территориального устройства, он отмечал на Втором съезде: «Наиболее характерной главой нашей программы является вопрос об автономии областей. Конституционно-демократическая партия стоит не на точке зрения мертвящего, давящего правительственного единства, а живого, идейного создания
При обсуждении аграрного проекта на Третьем съезде (21–25 апреля 1906 года) Котляревский призывал к прагматизму, разведению принципов и их реализации. Сторонникам национализации земли предлагалось взвесить издержки и практические последствия этой акции. Реформа, для осуществления которой нужны годы, не может быть проведена немедленно. Он полагал (как и основной идеолог реформы М. Я. Герценштейн), что начинать решение аграрного вопроса следует с принятия закона, регулирующего арендные цены.
В 1906 году в ЦК кадетской партии создали московскую комиссию о местном самоуправлении, куда, помимо С. А. Котляревского, вошли кн. Д. И. Шаховской, Ф. Ф. Кокошкин, Н. Н. Щепкин и другие видные деятели партии. Комиссия настолько широко поняла свою задачу, что, отложив анализ предшествующих законопроектов, разработала общий план преобразования местного управления. В ходе разработки были поставлены вопросы о пересмотре положения о земских учреждениях; о городовом положении; о мелкой земской единице; о введении земства в неземских губерниях; о реформе местного управления.