В работе «О суде и опеке у крестьян» (1905) очень точно сформулирована конфликтность двух типов права – норм писаного закона и обычаев, показана их взаимная несовместимость. Суть дилеммы: «Должен ли этот суд при решении крестьянских тяжб и споров руководствоваться лишь местными юридическими обычаями и непосредственным чувством справедливости или же может – и в каких случаях, – применять общие постановления Х тома, каково должно быть взаимное отношение между писаным гражданским законом и обычаями, где и как узнавать эти обычаи, существуют ли, например, какие-либо определенные правила наследования крестьян в их имуществе, – этого ни тяжущиеся, ни волостные судьи, ни даже те патентованные юристы и высшие чины губернской администрации, которые составляют апелляционную и кассационную инстанции крестьянских судов, – не знают».
В результате решения волостных судов противоречивы: «путаность и неустройство в волостной юстиции» усугубляются отсутствием принятых высшими инстанциями критериев легальности и единообразия судебной практики, а также волокитой, «которая в Херсонской губернии достигает по гражданским делам пятилетнего срока». Критике подвергался весь механизм соотношения судов разной инстанции: от первой (на уровне общины) – к волостному суду (который опирается на примитивные протоколы низшей инстанции), и от него – к уездным съездам (которые, вместо разбора дел по существу, утверждают решения волостных судов как стоящих ближе к жизни и исходят из того, что дело прошло уже две инстанции). Таким образом, источник дисфункции – неправильных судебных решений – коренится в самом низу и лишь получает дополнительную санкцию на вышестоящем уровне волостных судов.
Поэтому Котляревский критиковал планы Редакционной комиссии по пересмотру законоположений о крестьянах (1904), исходившей из необходимости не ограничения, но расширения компетенции волостных судов, распространения ее на все судебные дела непривилегированного населения деревни. Решение комиссии было основано на результатах сенатских обследований (в частности, на выводах комиссии сенатора Любощинского и Коханова, пришедших к выводу о невозможности распространить общее законодательство на сельское население и о необходимости сохранения волостных судов). Реально это вело к большему изолированию волостных судов от общей юстиции, замене подлинной апелляционной инстанции волостными съездами, где ни уездные члены суда, ни городские судьи не будут принимать участия, к ограничению независимости судей от земских начальников и уездных съездов.
В канун Первой мировой войны и новой русской революции Котляревский выступал за консолидацию центристских сил, стремясь объединить умеренные правые и левые партии. Он участвовал в обсуждении вопроса о союзе с прогрессистами, выдвигал практические инструменты влияния: воздействие на прессу, соглашение на выборах, учреждение юрисконсульства по вопросам о выборах. Сергей Андреевич, в отличие от других кадетских лидеров, высказывал мнение, что прогрессивная группа создаст русло, в которое вольются все те либеральные элементы, которые не перейдут к кадетам. Поэтому он стоял на позициях более уверенного сближения с прогрессистами, нежели руководство кадетской партии. Возможно, причина его ухода из ЦК (в 1912 году) связана с неприятием этой позиции руководством партии, хотя П. Н. Милюков официально давал иное объяснение: «Уход свой из ЦК он мотивировал неудобствами своего служебного положения».
Одним из направлений деятельности Котляревского того периода являлось международное право и исследование системы международных отношений с юридической и политической точек зрения. Теория вопроса содержится в фундаментальном исследовании «Правовое государство и внешняя политика» (М., 1909). В нем представлены основные этапы развития теории правового государства в связи с вопросами международного права, систематизирован опыт международных договоров, а также рассмотрено их соотношение с конституционными нормами и судебной практикой ведущих государств.
Отметим лекционные курсы и исследования Котляревского в этой области: «Государственное право иностранных держав» и «История международных отношений в новое время. Очерк из истории дипломатических сношений» (запись лекций на Высших женских курсах 1916 года). Ученый считал вступление России в войну необходимым и справедливым шагом, рассматривая его как отстаивание ценностей европейской культуры против германского империализма и милитаризма. Победа в войне, писал он вскоре после Февральской революции, имеет целью не достижение аннексий и контрибуций, но защиту культуры и демократии. «Рядом с великими демократиями Запада, – сказано в работе „Война и демократия“ (1917), – образовалась великая демократия Востока – Россия. Она получит государственное устройство, которое будет установлено всероссийским Учредительным собранием. Перед нашей родиной открывается путь государственного и общественного строительства на самых широких демократических началах».