30 сентября неприятель утвердил туры на горе Волкуше, Терентьевской, Круглой и Красной; выкопал ров от Келарева пруда до Глиняного врага, насыпал широкий вал и с 3 октября, в течение шести недель, палил из шестидесяти трех пушек, стараясь разрушить каменную ограду; стены, башни тряслися, но не падали, от худого ли искусства пушкарей или от малости их орудий: сыпались кирпичи, делались отверстия и немедленно заделывались; ядра каленые летели мимо зданий монастырских в пруды или гасли на пустырях и в ямах, к удивлению осажденных, которые, видя в том чудесную к ним милость Божию, укреплялись духом и в ожидании приступа все исповедались, чтобы с чистою совестию не робеть смерти; многие постриглись, желая умереть в сане монашеском. Иноки, деля с воинами опасности и труды, ежедневно обходили стены с святыми иконами.
Сапега готовился к первому решительному делу не молитвою, не покаянием, а пиром для всего войска. 12 октября с утра до вечера ляхи и российские изменники шумели в стане, пили, стреляли, скакали на лошадях с знаменами вокруг лавры, в сумерки вышли полками к турам, заняли дорогу Углицкую, Переславскую и ночью устремились к монастырю с лестницами, щитами и тарасами, с криком и музыкою. Их встретили залпом из пушек и пищалей; не допустили до стен; многих убили, ранили, все другие бежали, кинув лестницы, щиты и тарасы. В следующее утро осажденные взяли сии трофеи и предали огню, славя Бога.
Не одолев силою, Сапега еще думал взять лавру угрозами и лестию: ляхи мирно подъезжали к стенам, указывали на свое многочисленное войско, предлагали выгодные условия; но чем более требовали сдачи, тем менее казались страшными для осажденных, которые уже действовали и наступательно.
19 октября, видя малое число неприятелей в огородах монастырских, стрельцы и козаки без повеления воевод спустились на веревках со стены, напали и перерезали там всех ляхов. Пользуясь сею ревностию, князь Долгорукий и Голохвастов тогда же сделали смелую вылазку с конными и пехотными дружинами к турам Красной горы, чтобы разрушить неприятельские бойницы; но в жестокой сече лишились многих добрых воинов. Никто не отдался в плен; раненых и мертвых принесли в лавру, всего более жалея о храбром чиновнике Брехове: он еще дышал и был вместе с другими умирающими пострижен в монахи… В возмездие за верную службу царю земному отечество передавало их в Образе Ангельском Царю Небесному.
Гордясь сим делом как победою, неприятель хотел довершить ее: в темную осеннюю ночь (25 октября), когда огни едва светились и все затихло в лавре, дремлющие воины встрепенулись от внезапного шума: ляхи и российские изменники под громом всех своих бойниц, с криком и воплем, стремились к монастырю, достигли рва и соломою с берестом зажгли острог: яркое пламя озарило их толпы как бы днем, в цель пушкам и пищалям. Сильною стрельбою и гранатами осажденные побили множество смелейших ляхов и не дали им сжечь острога; неприятель ушел в свои законы, но и в них не остался: при свете восходящего солнца видя на стенах церковные хоругви, воинов, священников, которые пели там благодарственный молебен за победу, он устрашился нападения и бежал в стан укрепленный. Несколько дней минуло в бездействии.
Но Сапега и Лисовский в тишине готовили гибель лавре: вели подкопы к стенам ее. Угадывая сие тайное дело, князь Долгорукий и Голохвастов хотели добыть языков: сделали вылазку на Княжеское поле, к Мишутинскому врагу, где, разбив неприятельскую стражу, захватили литовского ротмистра Брушевского и без урона возвратились, не дав Сапеге преградить им пути. Расспрашивали чиновного пленника и пытали: он сказал, что ляхи действительно ведут подкоп, но не знал места. Воеводы избрали человека искусного в ремесле горном, монастырского слугу Корсакова и велели ему делать под башнями так называемые слухи, или ямы в глубину земли, чтобы слушать там голоса или стука людей копающих в ее недрах; велели еще углубить ров вне лавры, от востока к северу. Сия работа произвела две битвы кровопролитные: неприятель напал на копателей, но был отражен действием монастырских пушек.
В другой сече за рвом, ноября первого, ляхи убили сто девяносто человек и взяли несколько пленников; стеснили осажденных, не пускали их черпать воды в прудах вне крепости и приблизили свои окопы к стенам. Сердца уныли и в великодушных: видели уменьшение сил ратных; опасались болезней от тесноты и недостатка в хорошей воде; знали верно, что есть подкоп, но не знали где, и могли ежечасно взлететь на воздух. Тогда же несколько ядер упало в лавру: одно ударило в большой колокол, в церковь, и, к общему ужасу, раздробило святые иконы, пред коими народ молился с усердием; другим убило инокиню; третьим, в день Архангела Михаила, оторвало ногу у старца Корнилия: сей инок благочестивый, исходя кровию, сказал: «Бог архистратигом своим Михаилом отмстит кровь христианскую» – и тихо скончался.