В пьесе Иван Васильевич Бунша-Корецкий, бывший князь, а ныне управдом, вместе с вором Милославским машиной времени переносится в палаты царя Иоанна Васильевича, а царь Иоанн — в комнату инженера Тимофеева, построившего машину. Комизм ситуации основан на внешнем сходстве Иванов Васильевичей, хотя Милославский боится, что управдом за царя не сойдёт: «У того лицо умней». Царь Иоанн показан истинным государем — умён, решителен, мужественен, заботится о державе. Он жесток, как должно в XVI в., но справедлив, гневлив, но отходчив и по-царски щедр. Управдом Иван Васильевич — ничтожество. Он дурак, трус и приспособленец. Для доказательства пролетарского происхождения (от кучера Пантелея) раздобыл справку, где значилось, что князь-отец за год до его рождения уехал за границу. В роли царя охотно уступает шведам Кемь. Булгаков высмеивает измельчавших и подличающих «бывших», ничего не унаследовавших от славных предков.
Булгаковеды обсуждали причины запрета «Ивана Васильевича». Я.С. Лурье писал: «Изображенный в пьесе опричный террор, не только страшный, но и чудовищно-абсурдный, мог вызвать весьма неприятные ассоциации». На самом деле это неправда. Никакого «чудовищно-абсурдного» террора в пьесе нет. То, что опричники заподозрили, что царя подменили, уж никак не бросает тень на НКВД. Ещё беспомощнее выглядит объяснение запрета пьесы в «Булгаковской энциклопедии». Там утверждается, что в условиях деспотизма во главе государства может оказаться любая посредственность и при этом государственная машина все так же будет перемалывать людей: «Слишком явные и опасные (применительно к И.В. Сталину) аллюзии сделали И.В. нецензурным произведением». Непонятно только, какие «аллюзии» мог здесь усмотреть Сталин? Посредственностью он себя не считал (не без оснований), а от утраты власти успешно страховался. Скорее всего, Сталину не понравилась сама комедийность пьесы. Сталин слишком уважал Грозного.
Сталин мечтал о пьесах, кинофильмах, романах об Иване Грозном, но, разумеется, не комедийных. К Грозному у Сталина было особое отношение. Он ставил его выше Петра I, который, по мнению вождя, излишне привечал иностранцев. Иван IV Сталиным в этом грехе не замечен, он был для него близок к идеалу русского правителя. Вождь ощущал свое сродство с Иваном Грозным и хотел его закрепить в искусстве, а затем в памяти народа. Оправдывая и возвеличивая Ивана IV, он оправдывал и возвеличивал свои дела. Но такая серьёзная задача делала Сталина чрезвычайно требовательным к произведениям о первом русском царе. В 1940 г. он предложил А.Н. Толстому написать пьесу об Иване Грозном, а в 1941 г. С.М. Эйзенштейну создать о нём фильм. Социальный заказ получили и творческие работники второго эшелона. Полубольной, исписавшийся Толстой старался оправдать доверие Сталина. Двигали им и патриотические чувства: шла война, а «красный граф», при всей беспринципности, любил Россию. О своей исторической драме он писал: «Она была моим ответом на унижения, которым немцы подвергли мою родину. Я вызвал из небытия к жизни великую страстную русскую душу — Ивана Грозного, чтобы вооружить свою "рассвирепевшую совесть"».
Толстой написал дилогию — пьесы «Орёл и орлица» (1942) и «Трудные годы» (1943). В обеих пьесах Иван Грозный предстает мудрым царем, любящим свой народ и знающим, что надо делать для его блага. Репрессии Грозного были не тиранством, а исторической необходимостью. В Московском царстве террор был неизбежен, и ответственность за него несут князья-заговорщики. Цель Грозного — создание великого государства — понималась народом, и юродивый здесь уже не обличитель, а спаситель, грудью закрывающий царя от предательской стрелы. За месяц до смерти умирающий от рака Толстой подарил сыну дилогию об Иване Грозном с надписью: «Это самое лучшее, что я написал». Отношение Сталина к дилогии было критическое. «Орла и орлицу» автора заставили переделать. Не удостоились похвалы и «Трудные годы». Все изменилось после смерти Толстого (февраль 1945 г.): его объявили выдающимся советским писателем, «Трудные годы» поставили в МХАТе. В 1946 г. за дилогию Иван Грозный Толстого посмертно наградили Сталинской премией. Меньше энтузиазма было у театральной публики, но её никто не спрашивал.