Блаженный Иоанн тщательно скрывал свой молитвенный подвиг, избегая людской молвы. Но были в Устюге и такие люди, которые понимали и смотрели на него как на добровольного страдальца и подвижника. Так, священнику Успенского собора Григорию всегда казались изумительными жизнь и терпение юродивого. И вот ему захотелось узнать, что делает и какую жизнь ведет он, когда бывает один. Долго он искал удобного случая и наконец нашел. Однажды в зимнее время, когда топилась большая печь церковной трапезы, а богомольцы по окончании вечерней службы вышли все, кроме одного юродивого, священник утаился за дверями и стал смотреть, что будет делать Иоанн. Блаженный юноша, осмотревшись кругом и не видя никого в трапезе, стал на молитву. Воздев руки к небу, он молился за глаголющих лесть и за творящих неправду; так молился он более часа. По окончании же молитвы стал мешать уголья в печке и затем, оградив себя крестным знамением со словами: «Знаменася на нас свет лица Твоего, Господи», лег в печь на горящие уголья. Увидев это, испуганный священник быстро отворил двери и бросился к юродивому, опасаясь, чтобы он не погиб в пламени. Но как он не спешил, мнимо-безумный еще скорее, подобно молнии, вышел из печи и, грозно посмотрев на пытливого, сказал: «Не смей никому сказать о том, что видел ты, до моей смерти». Трепещущий от страха священник дал слово исполнить волю блаженного в точности, и тот обнадежил его за молчание милостью Божией.
Святой Иоанн постоянно терпел голод и жажду, но ничего ни от кого не брал. Если он и одевался, то обычно в ветхую одежду. Еще при жизни он удостоился от Бога дара чудотворения.
Блаженный подвижник имел в себе такое обилие благодати Божией, что мог одним словом исцелять недуги, но, скрывая то от людей, делал тайно или так, как бы его действие было не с разумом. Жена устюжского князя Феодора Красного Мария жестоко страдала от горячки. Она послала к блаженному своего слугу с просьбой помолиться о ней. Не успел посланец подойти к навозной куче, на которой сидел святой Иоанн, как блаженный воскликнул: «Здравствуй, добрый князь Феодор с княгиней своей». Когда слуга вернулся домой, княгиня была уже исцелена.
Кончина приподняла завесу, скрывавшую жизнь блаженного, и сделала известными его прозорливость, ангельское незлобие и терпение. Лицам, бывшим свидетелями жизни блаженного, не было теперь причины скрывать долее его подвиги и благодеяния. Поэтому лишь только слух о его кончине пронесся по городу, тотчас же собралось на соборную площадь великое множество народа, все спешили отдать последний долг подвижнику. Многие плакали и жалели о том, что, почитая его малоумным, насмехались над ним и оскорбляли его. Соборные священнослужители со всем городским духовенством, с великим благоговением и честью, подобающей праведнику, предали труженическое тело его земле на месте его преставления.
Через некоторое время после его кончины благочестивый гражданин Устюга Феодор Тутыгин по данному им обещанию Господу и святому Иоанну построил над мощами блаженного храм в честь Происхождения честных древ Креста Господня и «гробницу устроил и поставил над телом блаженного Иоанна». С верой притекавшие к гробнице получали много чудесных исцелений. Но так как мощи праведного Иоанна находятся на одной площади с мощами святого Прокопия, изображаются они оба вместе на иконах и во время церковной службы вместе же призываются в молитвах.