В 1439 г. усердием святителя Евфимия совершались починки в Софийском соборе; в притворе придела храма святого Иоанна Предтечи вдруг оторвался камень и сильно ударил в крышку стоявшей тут гробницы. Святитель Евфимий велел поднять пробитую камнем доску, и храм исполнился благоуханием. В гробу увидели нетленные мощи святителя, но никто не мог сказать, кто этот архипастырь. В своей келлии святитель Евфимий стал усердно молить Бога открыть ему имя угодника. Ночью явился перед ним муж, облеченный в святительские одежды, и сказал, что он архиепископ Иоанн, удостоившийся послужить чуду Пресвятой Богородицы, честному Ее знамению. «Возвещаю тебе волю Божию, — продолжал святитель, — совершать память о лежащих здесь архиепископах и князьях 4 октября, я же буду молиться Христу за всех христиан». Память его празднуется также с Собором Новгородских святителей 10 февраля; в 1630 году установлено празднование еще на 1 декабря.
Преподобный Серапион родился в 90–х годах XIV века в семье благочестивых родителей. Родиной его был город Юрьев, или Дерпт, который в то время находился во власти немцев.
Тяжело жилось немногочисленным православным русским в Юрьеве среди иноверного немецкого населения. Русские люди населяли особую часть города, носившую название «Русского конца». Здесь был храм во имя свт. Николая и св. вмч. Георгия, и родители прп. Серапиона принадлежали к его приходу.
Много приходилось переносить православным жителям от немцев–латинян, желавших привлечь их к своей вере. Там, где не имела успеха лесть, пускались в ход угрозы, принуждения и даже побои. Боясь преследований и мучений, некоторые из православных отступали в латинство, другие, желая сохранить отеческую веру, переселялись из Юрьева в пределы Русской земли.
Но прп. Серапион не обращал внимания на угрозы иноверцев и явился пламенным исповедником святой веры, ревностным обличителем латинян. Хорошо зная слово Божие и творения святых отцов, преподобный часто вступал в споры с латинянами и побеждал их, обличая в неправоте веры, в отступлении от древних святых уставов Вселенской Церкви. Всегда готовый пострадать за веру, ревностный ее поборник много перенес тяжких бесчестий и скорбей, но всегда был непоколебим и благодарил Господа, не оставлявшего его Своей благодатной помощью.
Когда прп. Серапиону было около 35 лет от роду, он принужден был оставить родной город, так как немцы, грозившими ему тяжкими побоями, решили в конце концов насильно привлечь его к своей вере. Он переселился в Псковскую область, в пустыню при речке Толве, где тогда подвизался прп. Евфросин (память 15/28 мая). Неизвестно, где принял прп. Серапион монашеское пострижение, но только в пустыню он явился уже иноком. Прп. Евфросин подвизался тогда в полном уединении и принял пришельца с радостью. Но Серапиону, не искусившемуся в монашеском житии, подвиги отшельника показались очень тяжелыми, и он хотел уйти из Толвской пустыни. Видя его колебания, прп. Евфросин усердно просил своего сожителя пребывать с ним в непроходимой пустыне до конца жизни, но Серапион не соглашался. И говорил ему святой: «Брат! Великую скорбь причиняет мне уход твой и очень не хотел бы я разлучиться с тобой».
Слезы и мольбы не помогли, не помогла любовь, которую опытный в духовной жизни подвижник оказал своему начинающему сподвижнику. Серапион взял необходимые припасы для пути и, простившись с прп. Евфросином, ушел от него. Однако Господь немедленно вразумил прп. Серапиона и возвратил его в сожительство прп. Евфросина. Близ места их подвигов протекал небольшой ручей, заросший кустарником. Прп. Серапиону надо было перейти через него. И вот, рубя кустарник топором, чтобы проложить себе путь, он сильно рассек колено левой ноги. Нужда теперь заставила его вернуться к прп. Евфросину и просить прощения. «Прости меня, отче, ради Бога, — говорил прп. Серапион, — ибо согрешил я пред тобою уходом своим. И тут Господь явно наказал меня. Но святые молитвы твои снова привлекли меня к тебе. Теперь же не отойду я от тебя, пока не умру на этом святом месте».
Незлобиво и кротко принял раскаявшегося брата св. Евфросин и только заметил ему тихо: «О, брат! Это происходит от нашего маловерия». Затем утешил больного, простил его и скоро исцелил от раны.
С этого времени прп. Серапион начал вести трудную жизнь пустынника, разделяя нужды, лишения и подвиги своего учителя, прп. Евфросина. 55 лет подвизались они вместе, до самой кончины прп. Серапиона, который умер раньше прп. Евфросина.
В Толвской пустыне вырос большой монастырь, который подвижники устраивали общими трудами, в монастыре этом было много усердных подвижников. Но прп. Серапион едва ли не был усерднее всех из братии прп. Евфросина. На каждую монастырскую работу он приходил раньше всех и оставлял ее последним. Он помогал своему учителю в управлении братией и в устройстве монастыря.