Согласно работе шведского Генштаба, 17 августа, после длительной артиллерийской подготовки, шведы начали штурм. Они перебили большую часть из 700 казаков, защищавших монастырь, но небольшой группе защитников удалось бежать в Тихвин. По словам Делагарди, шведы потеряли всего четырех человек. Среди павших были Беттиг и майор лейб-гвардии Делагарди, француз Арциан Курц. Курц, бывший минером, руководил работами по установке петард в Новгороде, Пскове и других крепостях. Его смерть стала большой утратой для шведов. В свою очередь, смерть Беттига привела к замешательству в полку Меннихгофена. Смерть обоих офицеров негативно повлияла на дальнейшее развитие событий[295].
Воины отряда Вельяминова, защищавшие Успенский монастырь, видя разгром отряда Прозоровского, также впали в панику и стали седлать коней. Увидев это, другие воины, возможно стрельцы и посадские люди гарнизона Тихвина, стали у малодушных «на конех седла розсекати и самих их грабити», не давая выехать за ворота. Паника была погашена, и все воины дали клятву «всем в дому померети заедино»[296].
Заняв женский монастырь, шведы сосредоточили свое внимание на мужском монастыре, который был ими плотно окружен. Однако оказалось, что ров и две стены слишком трудно одолеть, тем более что их защищали 800 казаков.
После того как женский монастырь был занят шведами, защитники Тихвина обратились за помощью к Сумбулову, командиру отряда в Устюжне, отправленному из Москвы на помощь. Отряд Сумбулова насчитывал 1500 казаков. Настроение казаков, узнавших о погроме гарнизона Тихвина, было неважное. Тем не менее поход продолжился. В конце августа, выиграв стычку с вражескими разъездами, казаки достигли Турков, в 5 км от Тихвина, где стали строить острожки.
Шведы узнали об этом от предателя и собрали основную часть своего войска восточнее Тихвина. Воспользовавшись тем, что отряд Сумбулова был разделен между несколькими «острожками», шведы 28 августа разгромили его по частям. Многие казаки погибли или попали в плен, часть бросилась в реку и укрылись в острожке в 15 км от Тихвина. Трофеями шведов стали 22 знамени[297].
Защитники Тихвина, заметив, что шведы временно сняли осаду, произвели вылазку. 28 августа воины Прозоровского, пройдя по болотам южнее крепости, внезапно атаковали и сожгли укрепления на посаде и у Девичьего монастыря, рассеяв занимавших их солдат и захватив три пушки[298].
С возвращением основных сил противника положение отряда Прозоровского ухудшилось. Шведы заложили подкоп, а черкасы в ночь на 7 сентября попытались поджечь острог. Боеприпасы у гарнизона уже были на исходе, приходилось отбиваться камнями. На следующую ночь шведы установили осадные туры у западных стен острога и стали возводить высокий вал для обстрела внутреннего пространства острога. Предполагая, что дни острога сочтены, несколько воинов перебежали к шведам. Один из них донес, что в крепости заканчиваются и продовольствие, и порох[299].
Несмотря на череду неудач, русские мужественно защищались. Особую роль сыграли священники. В местных летописях того периода мы находим призывы к «христолюбивому воинству» сплотиться в войне против «неверных шведов, язычников и еретиков» ради царя и России. Чтобы поднять мужество и боевой дух защитников, священники организовывали в укреплениях крестные ходы со святыми иконами.
Неудачи стали преследовать теперь шведов. Минная война не принесла успеха. Основной причиной стала нехватка специалистов в этой области после смерти Курца. Например, однажды тоннель оказался слишком длинным, и фитиль погас слишком быстро. Минеры стали рыть «более короткий» ход под ворота. Пленный, взятый 28 августа, сообщил о подкопе, и защитники смогли провести ряд мероприятий: в углубленных «слухах» поставили бубны для лучшей акустики, стали копать рвы и вбивать во дно сваи. Подкоп удалось обнаружить, а затем разрушить. Позади первой стены началось возведение второго острога[300].