Конечный замысел Гурко на 15 января сводился к тому, чтобы отрезать армии Сулеймана-паши пути отхода на Адрианополь и, при благоприятном стечении обстоятельств, окружить ее. Непременным условием осуществления этого замысла являлось быстрое и энергичное выдвижение вперед конницы генерала Клодта и обходных колонн генералов Криденера и Вельяминова; первый должен был отрезать Сулейману-паше пути отхода к Адрианополю, на запад, а второй - в горы, на юг. Особенно важной в представлении Гурко являлась задача колонны Криденера, так как последняя должна была перерезать наиболее вероятные пути отхода Турецких войск. Эта задача становилась тем более важной, что при ее исполнении нельзя было еще рассчитывать на подходившие войска Карцова; последний к вечеру 14 января дошел только до Чукурелн и донес Гурко, что 15 января он сможет дойти лишь до Чирпили.
Замысел Гурко, исходивший из предположения о беспрерывном отходе армии Сулеймана-паши к Адрианополю, в действительности имел еще больше шансов на успех, так как 15 января эта армия стояла в районе Филиппополя.
Первой 15 января установила боевое соприкосновение с противником колонна Шувалова. Шувалов не решился один перейти в наступление, так как позиция турок была почти неприступной с фронта. Он решил выжидать подхода колонны Вельяминова и просить содействия у Криденера. Во время этого выжидания войска колонны рассыпались западнее Кричмы, окопались и вели огонь. Лишь под вечер, когда явственно обозначились действия колонны генералов Вельяминова и Шильдер-Шульднера, Шувалов перешел в наступление, атаковал и взял Каратаир.
Колонна Вельяминова вместо 3:30 выступила с ночлега в 7:00 и при этом на прохождение 21 км затратила 9 часов, поэтому 15 января она уже не успела принять участия в бою и заночевала у Каратаира.
Колонна Шильдер-Шульднера также значительно запоздала с выступлением - не менее чем на 6 часов. К Айранли колонна подошла в 17:00 и здесь распоряжением Гурко была повернута на юг для оказания помощи колонне Шувалова. Однако переправа через Марицу затянулась до 2:00 16 января (брод доходил до пояса, и людям приходилось на десятиградусном морозе раздеваться)(3)
, и потому эта колонна также не приняла 15 января участия в бою.Не был выполнен приказ Гурко и конницей Клодта, и колонной Дандевиля, которые должны были перерезать туркам пути отхода к востоку от Филиппополя. Конница Клодта вместо ночи выступила с ночлега лишь около полудня 15 января. Главные силы Клодта к вечеру все-таки вышли к востоку от Филиппополя, но Клодт, вопреки прямому приказу Гурко, решил, что переход Марицы одной конницей без пехоты невозможен, отошел от реки на север и заночевал у Маноле.
Колонна Дандевиля, дойдя до Филиппополя, заняла северную окраину города и ввязалась в бесцельную перестрелку с турками через реку. На это было потеряно так много времени, что переправиться через Марицу восточнее Филиппополя 15 января колонне не удалось.
То, что 15 января не сумели сделать колонны, удалось в известной мере выполнить эскадрону гвардейских драгун численностью всего в 63 человека под командой капитана Бураго. Выполняя разведывательную задачу, поставленную ему Лично Гурко, капитан Бураго ночью проник в южную часть Филиппополя, но там обнаружил, что турки покидают уже город и направляются частью вдоль железной дороги на восток, частью на Станимаку. Во время этого налета капитан Бураго захватил пленных и две пушки, фактически заняв город и не потеряв при этом ни одного человека. Обо всем случившемся капитан Бураго в 22:30 15 января и в 0:45 16 января донес Гурко.
Главное значение действий капитана Бураго состояло в том, что они показали, каких значительных результатов могли бы достигнуть колонны Криденера, если бы они еще днем проникли в Филиппополь, обойдя его с севера и став на пути отхода турок. Весьма показателен этот эпизод также и с точки зрения ведения кавалерийской разведки.
В целом события 15 января развивались в соответствии с намерениями Сулеймана-паши, чему он целиком был обязан ошибкам, медлительности и вялости действий начальников русских колонн. Осману-Нури-паше без особого труда удалось сдержать слабо обозначенное наступление русских войск. Бекеру-паше без помех удалось подготовить тыловые позиции у Марково. Под прикрытием этих позиций вечером 15 января начал свой отход на Станимаку Осман-Нури-паша, а вслед за ним отошел из Филиппополя и Савфет-паша. Шакир-паша должен был начать отход на Станимаку с заходом солнца, а Фуад-паша имел задачу остаться со своей дивизией в арьергарде и прикрыть отход всей армии.