Старцы Оптиной обычно жили в скиту. Скит — это часть обители, в которой спасаются монахи–подвижники, ищущие безмолвия и уединения. Скит Оптиной расположен в лесу, в полукилометре от самой обители. Кто плохо знает дорогу туда, тот не сразу сумеет найти его. Скит обнесен деревянным забором. На воротах написаны святые иконы. Справа от святых врат стоит маленький домик, в котором жил старец Амвросий, а слева еще один домик, в котором спасался его учитель старец Макарий. В благоговении, с непокрытой головой открывает богомолец калитку и вступает на святой порог скита, места молитвы и глубокого благоговения. Навстречу ему веет густой запах цветов, которые растут тут по обе стороны от широкой, обсыпанной песком дорожки; цветы окружают церковь, подступают к самой паперти, растут вдоль малых тропок, ведущих в трапезную, в кельи, на пасеку к пчелиным ульям, на пруд, к кипарисовой аллее, к могилам. И посреди всего этого великолепия укрыты светлые чистые кельи пустынников с маленькими прозрачными окошками [1320]
.Внешняя история Оптиной подобна истории многих других малых обителей Древней Руси. Основанная в XV в., в Смутное время она была совершенно разрушена польскими отрядами. На основании старых синодиков можно предполагать, что до своего разрушения монастырь этот был «мужеско–женским», а мужским стал лишь после своего возобновления, вскоре после Смуты. В 1717 г. при Петре Великом пустынь была на несколько лет закрыта, возобновили ее в 1726 г., но на протяжении XVIII в. она оставалась маленькой обителью, число иноков в которой не достигало десяти. Митрополит Московский Платон Левшин (1775–1812), который, подобно митрополиту Гавриилу Петрову, возобновил и привел в порядок множество монастырей в своей епархии [1321]
, обратил внимание и на эту пустынь, живописно расположенную на берегу реки. Он поручил архимандриту Макарию (Брюшкову), настоятелю Песношского монастыря (1788–1811), привести монастырь в порядок [1322]. Этот Макарий был связан со школой старца Паисия Величковского, с которым он состоял в переписке. Макарий направил в пустынь монаха Авраамия, впоследствии ставшего настоятелем Оптиной, Авраамий в основном занимался внешним устройством пустыни.Главная заслуга в устроении внутренней жизни обители принадлежит настоятелю Моисею Путилову († 1862). Раньше он спасался в рославльских лесах, где был настоятелем одной из пустынь. Когда в 1820 г. епископ Калужский Филарет (Амфитеатров, впоследствии митрополит Киевский) основал скит около Оптиной, Моисей поселился там, а в 1825 г. епископ назначил его настоятелем скита. Моисей пригласил еще нескольких пустынножителей (Антония, Илария, Савватия), все они были приверженцами строгого общежительного устава в духе наставлений Паисия и неукоснительно соблюдали его. Время настоятельства Моисея (1825–1862) было самым важным периодом в формировании особого духа Оптиной, особого строя ее внутренней жизни [1323]
.Старчество введено было здесь отцом Леонидом Наголкиным (1768–1841) [1324]
. Лев Наголкин вырос в мещанской семье, около 10 лет служил он у одного купца, но потом оставил это место и в 1794 г. пришел в Оптину, в которой провел два года. Оттуда он перешел в Белобережскую пустынь (Орловской епархии), где настоятелем был старец Василий Кишкин, друг старца Паисия. Отец Василий постриг его в монахи с именем Леонид. Через старца Василия Кишкина Леонид познакомился с уставом и преданием Афонской горы, узнал о поучениях Паисия. Когда отец Василий оставил настоятельство, чтобы подвизаться в уединении, братия избрала своим настоятелем Леонида (1806). Леонид был также учеником старца Феодора († 1822), который в ту пору подвизался в Белобережской пустыни и тоже был одним из учеников Паисия. Через четыре года Леонид отказался от настоятельства и вместе со старцем Феодором снова ушел в леса, окружавшие пустынь. Здесь в совершенном уединении подвизался уже известный нам старец Клеопа. В лесах Леонид принял великую схиму. Но отшельничество этих подвижников продолжалось недолго, к ним стали приходить благочестивые люди, искавшие иноческого жития. Тогда они ушли в Валаамский монастырь, где подвизались в маленьком скиту. В это время отец Леонид начал старчествовать: людям, обращавшимся к нему, он помогал духовными советами. Ему было в ту пору около 40 лет. Старчество признавалось тогда не всеми монахами, с особым подозрением к нему относились начальствующие, которые видели в нем некое умаление своей чести и сана. Такого же рода сомнения, вероятно, разделял и настоятель Валаамского монастыря, ибо Феодор и Леонид (старец Клеопа скончался в 1817 г.) вынуждены были уйти с Валаама и переселиться в Александро–Свирский монастырь. В 1822 г. скончался старец Феодор. До 1829 г. Леонид спасался в этом монастыре, у него было много учеников, в том числе среди богомольцев–мирян, и слава о нем как о духоносном старце распространилась далеко за стенами монастыря.