В северной части окружения вся территория заболоченных лесов между большаками Белый – Оленино и Белый – Кострицы была заполнена большими и маленькими группами советских командиров и красноармейцев из разных дивизий 22-й, 41-й, 39-й армий и 11-го кав. корпуса, которые устремились к дороге Белый – Оленино, чтобы выйти из окружения. По всему участку севернее Белого через большак пытались прорваться многочисленные разрозненные небольшие группы воинов и отдельные красноармейцы.
По воспоминаниям тех, кто вышел, немцы сразу же направили в лес спецгруппы из числа изменников Родины и немцев, владеющих русским языком и языками кавказских и среднеазиатских народностей. В форме солдат и командиров Красной Армии эти группы направлялись с задачей уничтожать командиров и комиссаров, а рядовой состав объединять и способствовать их пленению. Эти лица также занимались распространением ложных слухов, созданием панической обстановки среди военных, блуждающих по лесу, и среди населения в населенных пунктах. Их слова падали на хорошую почву, так как по лесу бродили небольшие группы солдат – голодные, уставшие, не знающие истинного своего положения люди.
Страшную картину окружения вспоминали многие. В. Поляков, офицер связи 26-го гвардейского стрелкового полка 17-й гвардейской стрелковой дивизии, вспоминал, что днем 5 июля проезжал по дороге в штаб полка. «Пустынная прежде, она наполнилась повозками и автомашинами, главным образом санитарными… представляла жуткое зрелище. За всю войну я не видел ничего более ужасного. Крупные воронки уже до краев заполнились водой, дорогу устилали разбитые повозки, автомашины, убитые лошади, трупы людей. Особенно плотное нагромождение исковерканного транспорта и орудий опоясывало… озерцо. Со стороны, из чащи леса доносились стоны раненых. В память врезался надрывный голос: «Санитар, санитар!» Это был голос обреченного. Обоз все время торопили, и нам стоило больших усилий пробираться через непрерывные завалы из поваленных деревьев и груды техники. Солнце садилось, когда последние повозки выбрались из леса недалеко от того места, где днем находился штаб полка. Кругом трупы. Прямо около дороги лежало тело начфина Максимова с оторванными ногами, ему наскоро готовили тут же могилу… Собрав остаток повозок, тылы двинулись дальше на северо-запад к видневшемуся впереди лесу. Проходя мимо Солодилово, я увидел нашу «тридцатьчетверку». Танк шел по пустынной улице, развернув башню назад и посылая выстрел за выстрелом… Танк выполнял роль арьергарда, прикрывая отход тылов. И, действительно, не успели мы войти в лес, как немецкие автоматчики заняли деревню… Не имея никакой связи с полком, начальник тыла послал меня в штаб… В штабе царила атмосфера спокойной обреченности. Чувствовалось, что люди сделали все возможное, что в их силах, и теперь по инерции, по укоренившейся привычке долга, дотягивают свою ношу до конца, до исчерпания последних сил…»
Уже 7–9 июля из окружения вышли части 41-й армии: около 3 тысяч человек с минометами, пулеметами и оружием, «отдельные люди и подразделения» некоторых кавалерийских и стрелковых дивизий. Выход продолжался, но немцы подвели на участок выхода дополнительные силы и плотнее закрыли кольцо окружения.
Попытку еще одного прорыва советских частей в ночь на 11 июля описал в своей книге по истории немецкой 129-й пехотной дивизии ветеран дивизии Г. Букзайн. Его воспоминания позволяют увидеть те события глазами бывшего противника. Командование немецких частей по рассказам пленных, перебежчиков, подслушанным радиоразговорам и по данным своей разведки имело довольно полное представление о состоянии советских войск в северной и южной окруженных группах и их замыслах. Оно знало, что «лес был полон красноармейцами, которые хотели прорваться на северо-запад». Если первоначально по дороге Белый – Оленино курсировали танки, бронемашины, патрулировали небольшие группы пехотинцев, поддерживаемые ротными орудиями, то после 8–9 июля на дорогу с других участков фронта немцы перебросили дополнительные силы, подвезли тяжелые орудия. Пехотинцы заняли оборону по обе стороны от дороги фронтом на север и северо-запад, против основных сил русских, и на юг и восток, против окруженных частей. С двух сторон шоссе было укреплено батареями. Были оборудованы радиоточки. Обороне дороги помогала и немецкая авиация.
Г. Букзайн вспоминает о постоянных попытках русских войск вырваться из окружения и помощи им со стороны основного русского фронта. По его мнению, попытка прорыва большой группы окруженных в ночь на 11 июля была хорошо подготовлена и спланирована совместно с частями 380-й стрелковой дивизии 22-й армии, которые не попали в окружение. Окруженные части поддерживали постоянную радиосвязь с командным пунктом дивизии. Прорыв был согласован по минутам с атакой по снятию окружения извне.