Анненков не только посещал класс Зайденберга, но и ездил с ним летом на этюды в валдайские Боровичи (те самые, где родился знаменитый путешественник, писатель, педофил и авантюрист Миклухо-Маклай).
Год спустя, в 1909, Анненков сделал попытку поступить в Академию художеств, но на экзамене срезался (как и герой его «Повести» Коленька Хохлов, который позднее, уже став комиссаром, «реформирует» Академию).
Большой беды для юноши из состоятельной семьи в таком провале не было: Анненков целый год берет частные уроки у знаменитого профессора Академии Яна Францевича Ционглинского, красивого, стареющего поляка, всеобщего любимца, шармера, застольного оратора, несмотря на некоторую леность свою, все же стяжавшего в Питере славу «первого русского импрессиониста». Александр Бенуа, писавший о Ционглинском не без иронии, должен был признать, что «Ционглинский говорил об искусстве много и красно, он имел очень правильные и меткие суждения, он горел неподдельным огнем к искусству. В этом заключалось главное основание того, почему он приобрел себе славу превосходного преподавателя, будившего в юных сердцах энтузиазм».
В ту пору молодой Анненской испытывает множество самых разнообразных влияний, переживает увлечение импрессионизмом, символизмом и прочими измами, увлекается Федотовым, Ван-Гогом, Сезанном, Малявиным (настолько, что Ционглинский начинает звать его «Малявиным в студенческой тужурке»). Анненков переживает также увлечение русской иконой и даже создает эскизы стенной росписи для сельской церкви под Лугой.
Профессор Ционглинский дает своему увлекающемуся, переимчивому ученику не слишком оригинальный, но вполне судьбоносный совет — поехать в тогдашнюю мировую столицу живописи, в Париж. То же советуют общительному Юре Анненкову его бесчисленные петербургские друзья.
И вот весна 1911 года, Париж, в первый раз Париж, Монмартр, Монпарнас… Той же весной Гумилев привез в Париж в свадебное путешествие молодую жену, Анну Ахматову, и она познакомилась с Модильяни. Анненков (писавший позднее и о Гумилеве, и об Ахматовой, и о Модильяни) не знал об этом факте, да и вообще, ему было в ту пору не до петербуржцев. Он был так захвачен Парижем и новыми впечатлениями, что несколько месяцев почти не занимался живописью. Впрочем, к зиме он уже начал посещать здешние «академии» Гран Шомьер и Ла Палет, брать уроки у Мориса Дени и Феликса Валлотона. Чему он научился у вождя «набийцев» Дени, установить не удалось. Но влияние близкого к набийцам, искусного графика — швейцарца Валлотона, его контрастов белого и черного знатоки отмечают и в поздней графике Анненкова. Вероятно, именно в Париже Анненков впервые увлекся кубистами.
Молодой Анненков снимал ателье на той самой улице Кампань-Премьер, на которой он снова поселился в конце жизни, и смолоду бурно осваивал Монпарнас. Уже тогда распространились по свету легенды о развеселой и нищей монпарнасской богеме, в чью жизнь безудержно вписался молодой, веселый и общительный петербуржец, живший на Монпарнасе до конца своих дней и чуть не до их конца не устававший дополнять новыми страницами космополитическую «сагу о горячих деньках Монпарнаса».
В Париже у Анненкова были самые разнообразные знакомые среди местных художников и самые разнообразные увлечения. И конечно, он увлекался кубизмом и всеми прочими видами авангарда. Об этом написано мало, мимоходсом, как о само собой разумеющемся:
«Тогда, в Париже, он восторгался Маринетти, дружил с И. Пуни, и вместе с ним, как и положено «новаторам», гулял по Большим Бульварам в вывернутых наизнанку пиджаках, эпатируя парижских консьержей». (Делая это сообщение, искусствовед Б. Берман ссылается на черновики доклада Анненкова «Театр чистого метода», прочитанного художником в 1921 году).
В ту парижскую пору Анненков рисовал без конца — и городские пейзажи, и уличные сценки, и обнаженных натурщиц, но также по-прежнему, как бывало в юные годы в Куоккале, писал стихи. Тогда он написал картину «Кабачок» и картину «Таверна ду Пантчеон»…
Все это вышло на люди позднее, по возвращении в Петербург, на страницах «Сатирикона» и журнала «Весна». Оба журнала воспроизвели его «Любовь космополитическую», на которой — парижская карусель, дамы, черный кавалер, парижанин в котелке и весь этот вечный праздник, «который всегда с тобой», и еще — какой-то заветный парижский адрес, а также заветные слова Кафе и Табак.
В «Сатириконе» под рисунком была и наивно-юмористическая подпись:
Мариетте — Джон: Кого ты больше любишь? Меня или свою далекую, знойную родину?
Джон — По правде говоря, я предпочел бы добрую бутылку шампанского.