В 1558 г. произошла первая битва, в который участвовал третий член нашей триады. Токугава Иэясу был семнадцатилетним самураем на службе у Имагава Ёсимото, который владел Микава, Тотоми и Суруга – провинциями, расположенными по дороге Токайдо вслед за Овари, где правил Ода. Обладание этими провинциями делало Имагава равным по положению таким магнатам, как Ходзё, Уэсуги и Такэда, однако ему не хватало их военного и административного таланта. Первая битва, где Токугава Иэясу сражался за Имагава, велась против Ода Нобунага. Иэясу атаковал одну из крепостей Нобунага, поджег ее, а затем задал жару и Нобунага, когда тот попытался взять ее обратно. В 1960 г. Иэясу вновь озадачил Нобунага, когда, везя припасы в принадлежавшую Имагава пограничную крепость Одака, он совершил отвлекающий маневр и ввел Нобунага в заблуждение. Невероятная самоуверенность Иэясу привлекала Имагава, который претендовал на большее, ибо Имагава суждено было стать первым полководцем, попытавшимся захватить Киото. Его тыл был хорошо защищен, поскольку Суруга отделена от Сагами, где правил Ходзё, горами Хаконэ, а в то время, на которое была намечена кампания, Ходзё Удзиясу был занят войной с Уэсуги Кэнсином. Имагава выступил в поход в июне 1560 г., собрав 25 000 самураев из всех своих трех провинций. Только три провинции отделяли его от Киото, и первой была Овари. Ставка Ода Нобунага находилась в крепости Киёсу, близ современного города Нагоя. 22 июня 1560 г. он получил сообщение, что одну из его пограничных крепостей, Марунэ, взял на рассвете штурмом Токугава Иэясу. Атака Иэясу была проведена быстро и энергично, он эффективно использовал концентрированный аркебузный огонь. Несколько часов спустя пала другая пограничная крепость, не оставив ничего между двадцатипятитысячным войском Имагава и маленькой армией Нобунага в Киёсу. К изумлению своих советников, Нобунага решил атаковать противника. Численность его войска не превышала 2 000 человек, однако при соотношении сил один к двенадцати он все же выступил из Киёсу, напевая какую-то мелодию, и казался совершенно беззаботным.
Разведчики Нобунага донесли, что Имагава дал отдых своим войскам в местечке под названием Дэнгаку-хадзама, около небольшой деревни Окэхадзама. Эту местность Нобунага знал хорошо. Дэнгаку-хадзама – узкое ущелье, при благоприятных условиях – идеальное место для неожиданного нападения. Разведчики добавили, что воины Имагава празднуют победу и пируют, в то время как Ёсимото осматривает отрубленные головы. Нобунага двинулся к лагерю Имагава и занял позицию неподалеку. Ряд знамен и чучела солдат, сделанные из соломы и лишних шлемов, производили впечатление большой армии, в то время как настоящее войско Ода двинулось в обход форсированным маршем, чтобы зайти Ёсимото в тыл. Удача и погода благоприятствовали Нобунага, ибо в середине дня душная жара сменилась сильной грозой. Пока самураи Имагава укрывались от дождя, Нобунага развернул свои войска, и когда гроза кончилась, они атаковали врага в ущелье. Атака была столь неожиданной, что Ёсимото подумал, что это началась драка между его людьми. Он понял, что это атака Нобунага, только когда на него налетели два вражеских самурая. Один нацелил на него копье, которое Ёсимото парировал мечом, но второй снес Ёсимото голову своим клинком.
Сражение при Окэхадзама продолжолась всего несколько минут, но это была одна из самых решающих битв в истории Японии. Ода Нобунага оказался в одном ряду с самыми могущественными полководцами и приобрел ценного союзника, поскольку смерть Имагава Ёсимото освободила Токугава Иэясу от вассальных обязательств, и в 1561 г. он присоединился к Нобунага. Все три потенциальных японских лидера отныне сражались бок о бок.