С 1990 по 1996 год Эндрю Кьюненен был активным участником гей-сообщества Сан-Диего и Сан-Франциско и дорогим жиголо для утонченных, богатых пожилых мужчин. В гей-кругах Сан-Диего его хорошо знали; ресторатор Майкл Уильямс говорил: «Эндрю знал, что делает – он выискивал себе пожилых богатых покровителей, у которых не было семей, и старался затесаться к ним в доверие. Так он зарабатывал себе на жизнь».
21 октября 1990 года Кьюненен встретился с Версаче на приеме в ночном клубе «Колосс» в Сан-Франциско – Версаче тогда разрабатывал костюмы для оперы. Версаче, судя по всему, подумал, что они с Кьюнененом знакомы: они обменялись парой слов, и модельер пошел дальше. Несмотря на фрагментарные упоминания о том, что Версаче еще общался с Кьюнененом, помимо той короткой встречи в Сан-Франциско подтверждений их дальнейших контактов нет.
Годами Кьюненен лгал насчет своей биографии: утверждал, что он сын голливудского киношного магната или что происходит из сказочно богатой семьи – ей принадлежат сахарные плантации на Филиппинах и вилла на Французской Ривьере. Мог заявить, что его отец – филиппинский генерал, который был близок с диктатором Маркосом, тоже бисексуалом, а теперь живет с молодым любовником, который завидует Эндрю. Кьюненен говорил, что у него есть лицензия пилота, и он даже был личным пилотом филиппинского сенатора, которого возил на старинном аэроплане, прозванном «Крылья смерти Бадди Холли».
Позднее он стал выдумывать себе псевдонимы: например, Эндрю Филип да Сильва или Дрю Каннингем. Многие его знакомые в Сан-Диего даже не знали, что настоящая фамилия Эндрю – Кьюненен. Однако они прекрасно помнили, что Кьюненен мог заплатить за обед тысячу долларов и оставить двести долларов чаевых, что он курил сигары «Давидофф» по десять долларов за штуку и никогда не пил ничего крепче клюквенного сока. Он всегда был в центре внимания, охотно знакомился с молодыми геями, приезжавшими в Сан-Диего, и вводил их в свой круг.
В периоды поиска богатого покровителя он подрабатывал мужской проституткой в эскортном агентстве, получая 140 долларов за ночь; 40 % от этой суммы он покорно передавал агентству. Однако клиентам он так нравился, что в агентство стали обращаться даже из других городов, стремясь получить его услуги.
В 1996 году Кьюненен жил в Ла-Джолла с Роном Гранди (псевдоним), удалившимся от дел миллионером, коллекционером предметов искусства, которому было уже за шестьдесят. Кьюненен убедил Гранди продать его дом в Скотсдейле, Аризона, и купить виллу на берегу океана в Ла-Джолла. Раньше вилла принадлежала старому приятелю Кьюненена, Линкольну Эстону, который в 1995 году забил до смерти другого мужчину.
Гранди платил Кьюненену содержание – 2000 долларов в месяц; он также подарил ему Infiniti 130t 1996 года стоимостью 30 тысяч долларов. При этом у Кьюненена имелась масса свободного времени, чтобы поддерживать другие отношения. Они с Гранди периодически летали в Нью-Йорк на бродвейские шоу, а лето 1996 года провели в Париже и на юге Франции.
Однако в сентябре 1996 года Гранди и Кьюненен расстались. Обстоятельства их разрыва остаются в тайне; Кьюненен утверждал, что бросил Гранди из-за его скупости: тот отказывался летать первым классом и не хотел покупать Кьюненену Mercedes 500SL, о котором он мечтал. Так или иначе после расставания Infiniti осталась у Кьюненена. Эндрю переехал в квартиру, где жил с двумя соседями. Всего восемь месяцев оставалось до его первых двух убийств.
Пока Кьюненен подрабатывал жиголо у престарелого миллионера Гранди, он успел влюбиться в другого мужчину – тридцатитрехлетнего Дэвида Мэдсона, с которым познакомился в Сан-Франциско в декабре 1995 года. Мэдсон был дизайнером и разрабатывал проекты банковских офисов для компании, расположенной в Миннеаполисе. Он разъезжал по всей стране, наблюдая за оформлением офисов в торговых и бизнес-центрах. Он станет второй жертвой Кьюненена в апреле 1997-го.
Кьюненен также подружился с двадцативосьмилетним Джеффри Трейлом; Трейл ранее служил в десантных войсках и был военным инструктором на ракетном крейсере во время операции в Персидском заливе. На момент знакомства с Кьюнененом Трейл проходил тренинг в калифорнийском дорожном патруле. Кьюненен, который сам мечтал о карьере офицера, восхищался Трейлом и утверждал, что тот его лучший и самый старинный друг. То была странная дружба, потому что Трейл был человеком прямым и убежденным противником любых наркотиков, а Кьюненен постоянно их употреблял и обожал врать ради привлечения внимания. Джеффри Трейл стал первой жертвой Кьюненена.
К сентябрю 1996 года у Кьюненена развалились отношения не только с Гранди, но и с Мэдсоном и Трейлом. Мэдсон бросил Кьюненена весной, когда тот стал пропадать на несколько недель кряду – видимо, обслуживая Гранди. Когда в сентябре Кьюненен расстался с Гранди, то хотел возобновить роман с Мэдсоном, но был отвергнут.