Во время ее проведения Наполеон чуть было не попал в плен. 25 октября император поехал верхом к Малоярослвцу. С ним была небольшая свита: маршал Бертье, генерал Рапп, несколько офицеров. Вдруг показался, летя в карьер прямо на Наполеона и его свиту, отряд казаков с копьями наперевес. С криками «Ура!» они налетели на кучку всадников. Эти их возгласы и спасли Наполеона от неминуемой смерти или плена: его свита издали приняла казаков за эскадрон французской кавалерии, и только крик казаков вывел ее из заблуждения. Человек 25 офицеров свиты сгрудились вокруг императора. Один казак налетел уже на Раппа и с размаху пронзил копьем лошадь генерала, но тут подоспели два французских эскадрона, казаки повернули обратно и скрылись в лесу. Тем не менее Наполеон казался вполне спокойным. Он проехал в Малоярославец. Город был в развалинах, на улицах валялись обугленные трупы нескольких тысяч людей. Это были жители Малоярославца, русские и французские раненые, живьем сгоревшие при общем пожаре города. В сражении, длившемся восемнадцать часов, французы потеряли 5000 человек, русские — около 3000.
Убедившись, что шансов разбить русских мало, Наполеон отдал приказ французской армии сворачивать обратно на старую Калужскую дорогу, откуда она только что пришла. Теперь ее маршрут лежал через Боровск и Можайск к Смоленску. «Этот дьявол Кутузов не получит от меня новой битвы». В первый раз в своей жизни Наполеон отказался от ждавшего его генерального сражения. В первый раз за русскую кампанию он повернулся спиной к русской армии, решился из положения преследующего занять положение преследуемого. План обходного движения на Калугу был сорван Кутузовым. В результате битвы у Малоярославца стратегическая инициатива перешла к русской армии, сражение явилось поворотным моментом в кампании 1812 года. Началось отступление «Великой армии»...
Вечером этого переломного дня Наполеон вызвал доктора Ювана и приказал ему изготовить флакон с ядом. Налет казаков был учтен — впредь император не расставался с флаконом: попасть в плен живым он не собирался.
Сражение под Красным. 16—18 ноября
Французская армия отступала к Смоленску. Напрасны были все усилия, сделанные для овладения Москвой, бесполезны все угрозы сжечь Петербург. В огне московского пожара сгорел ореол непобедимости наполеоновских войск. После неудачной попытки прорваться к русским базам в Калуге и Туле, им пришлось поспешно отходить на запад. 27 октября началось отступление из Боровска на Верею, Можайск, Дорогобуж, Смоленск.
Армия двигалась длиннейшей, растянутой колонной и на этот раз, по приказу императора, сжигала все деревни, села, усадьбы, через которые проходили войска. Так до основания были уничтожены Боровск и Верея. Но, начиная от Можайска, и сжигать было почти нечего: так страшно разорены были эти места еще в добородинский период войны. Город Можайск стал выжженой пустыней. Когда французы проходили мимо Бородинского поля, где по-прежнему никем не убранные гнили тысячи трупов, Наполеон велел как можно быстрее оставить это место: страшное зрелище подавляюще действовало на солдат, особенно теперь, когда они чувствовали, что война проиграна.
Однако Наполеон еще не был разгромлен. Считая, что главной его целью теперь является отрыв от русских войск, чтобы твердо стать на рубеже Днепр—Западная Двина, провести здесь зиму и подготовиться к весенней кампании. Именно здесь французский полководец надеялся организовать оборону Смоленска и остановить Кутузова. Сил для этого у него было достаточно. В главной армии насчитывалось еще 110 000 человек, на левом фланге — 60 000, на правом — 50 000 солдат. А на линии от Можайска до Вильно в гарнизонах стояли еще 50 000. Наступающая зима не беспокоила императора. Он планировал уйти без новых сражений, и здесь все решали темпы. Наполеон беспокоился за свою операционную базу. Поэтому он приказал Виктору оставить в Смоленске лишь одну дивизию, а остальные части срочно направить на подкрепление корпусов Удино и Сен-Сира. Одновременно были направлены указания Ренье и Шварценбергу сковать войска 3-й русской армии, возглавляемой после отъезда Тормасова адмиралом Чичаговым.