Шпаргалка по органической химии

Молекулы этанола ассоциированы за счет взаимодействия положительно заряженного атома водорода гидроксильной группы одной молекулы со свободной электронной парой кислорода другой молекулы. Такой тип ассоциации носит название водородной связи. Энергия водородной связи составляет 20–40 кДж/моль, что на порядок ниже энергии ковалентных связей. Отсюда ясно, что более высокие температуры кипения по сравнению с соответствующими углеводородами и алкилгалогенидами обусловлены необходимостью разрыва водородных связей при переходе молекул в газовую фазу, для чего требуется дополнительная энергия.

Характерной особенностью строения этилового спирта является подвижность атома водорода гидроксильной группы, что объясняется ее электронным строением. Важное значение имеет характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом связь «углерод – кислород» поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным у кислорода.

Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии.

При приеме внутрь этанол быстро всасывается в кровь и сильно действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает внимание, затормаживается реакция, нарушается корреляция движения. Спирт поражает слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, поражает нервные клетки, ведет к появлению тяжелых психических расстройств.

39. Гомологический ряд спиртов

Характерные особенности гомологического ряда спиртов:

1) этиловый спирт – один из членов гомологического ряда;

2) другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение;

3) первый представитель ряда – метиловый спирт;

4) в молекулах спиртов может содержаться не одна, а две и больше гидроксильных групп;

5) наличие гидроксильных групп в молекулах обусловливает характерные химические свойства спиртов, т. е. их химическую функцию.

Такие группы атомов называются функциональными группами;

6) спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом;

7) они могут рассматриваться как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы. Спирты приведенного выше ряда можно считать производными предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменен на гидроксильную группу;

8) это гомологический ряд предельных одноатомных спиртов;

9) общая формула веществ этого ряда R-ОН.

10) по систематической номенклатуре названия спиртов производятся от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса – ол; цифрой указывают атом углерода, при котором находится гидроксильная группа;

11) нумерация углеродных атомов начинается с того конца, к которому ближе функциональная группа;

12) изомерия спиртов обусловливается как изомерией углеродного скелета, так и положением гидроксильной группы. Рассмотрим ее на примере бутиловых спиртов;

13) в зависимости от строения углеродного скелета изомерами будут два спирта – производные бутана и изобутана (н-бутанол, изобутанол);

14) в зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны еще изомеры (вторбутиловый и изобутиловый спирты);

15) водородная связь между молекулами.

Физические свойства спиртов.

1. Прочность водородной связи значительно меньше прочности обычной ковалентной связи (примерно в 10 раз).

2. За счет водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными, как бы прилипшими друг к другу, на разрыв этих связей необходимо затратить дополнительную энергию, чтобы молекулы стали свободными и вещество приобрело летучесть.

3. Это и является причиной более высокой температуры кипения всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами.

4. Вода при такой небольшой молекулярной массе имеет необычно высокую температуру кипения.

40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов

Как вещества, содержащие углерод и водород, спирты горят при поджигании, выделяя теплоту, например:

С₂Н₅ОН + 3O₂ -> 2СO₂ + 3Н₂

О +1374 кДж,

При горении у них наблюдаются и различия.

Особенности опыта:

1) необходимо налить по 1 мл различных спиртов в фарфоровые чашки и поджечь жидкости;

2) будет заметно, что спирты – первые представители ряда – легко воспламеняются и горят синеватым, почти несветящимся пламенем.

Особенности этих явлений:

а) из свойств, обусловленных наличием функциональной группы ОН, известно о взаимодействии этилового спирта с натрием: 2С₂Н₅ОН + 2Na -> 2C₂H₅ONa + Н₂;