7 ноября собравшееся в Ялтушкове (в помещении управления сахарного завода) государственное совещание с участием министров и командиров должно было дать конкретный ответ на вопрос «Что делать?» Петлюра заявил, что единственный выход — наступление и неравная борьба. Совещание поддержало Петлюру и приняло решение обратиться к народу с воззванием о наступлении и с призывом поддержать его всеобщим восстанием в «красном» тылу.
Петлюру беспокоило скопление «Красной» конницы на фланге армии у Казатина, которая имела все шансы отсечь петлюровцев от поляков и, прижав к Днестру, уничтожить. Поэтому было решено самим атаковать «красных», пока их армия не оправилась от поражений августа—октября. Наступление назначалось на 10—11 ноября — время окончания перемирия. Армия Петлюры должна была «с ходу» пробиваться на Жмеринку—Винницу.
Какими же силами располагал Петлюра к началу своего последнего наступления?
Украинские историки называют разные цифры. Так, Я. Тынченко состав армии УНР определяет в 15—15,5 тысяч штыков и сабель при 95 пушках и 4 бронепоездах (в это число входит и 6-я дивизия, что была переведена из-под Замостья на Подолье, в 2600 бойцов). Другие историки называют цифру в 23 тысячи штыков и сабель, при 7— 10 тысячах плохо вооруженного резерва из мобилизованных крестьян Подолья, 74 пушках, 8 броневиках, 4 бронепоездах и 3 самолетах. Очевидно, эти историки в состав армии Петлюры зачисляют и «союзников»: «Отдельную Российскую армию» генерала Перемыкина — 4—4,3 тысячи пехоты и конницы при 12 пушках. Эта армия окончательно перешла под общее руководство Петлюры после успешных переговоров в Варшаве между Ливицком и Савинковым (август 1920 г.). Тогда было достигнуто и политическое соглашение между Савинковым и Петлюрой, результатом которого было признание независимости Украины частью русской эмиграции, что ориентировалась на Савинкова.
На фронте против армии Петлюры стояли 4 пехотные советские дивизии, две дивизии конницы, сведенные в конный корпус Червоного (красного) казачества Примакова (собранный из украинцев и кубанских казаков, башкиров), бригада Котовского. Всего примерно 30—33 тысячи штыков и сабель. Но, в отличие от частей Петлюры, она была хорошо вооружена, организована, с большим количеством боевой кавалерии (около 7 тысяч сабель). Армия же Петлюры постоянно страдала от нехватки винтовок, патронов, снарядов, теплой одежды... Польша окончательно прекратила ее снабжение с начала перемирия на фронте. На винтовку оставалось всего 10—20 патронов. Небольшое количество вооруженных солдат не давало петлюровцам возможности удерживать фронт от Могилева-Подольского до Литина (130 км). Отдельные отряды армии Петлюры находились только в опорных пунктах — «прифронтовых» селах, расстояние между которыми доходило до 15 километров.
9 ноября принесло петлюровцам неутешительные сообщения о подписании предварительного мира между Варшавой и Москвой и о взятии Перекопа — о разгроме армии Врангеля в Крыму. С этого момента Петлюра оставался один на один с могущественной Красной Армией. Но, несмотря на это, он решился на безумство и дал приказ начать наступление ранним утром 11 ноября.
О тайных планах петлюровского наступления советская разведка узнала немедленно, и советское командование решило предупредить наступление армии УНР наступлением Красной Армии. Уже ранним утром 10-го ноября части конного корпуса Червоного казачества, силами 8-й дивизии (до 3-х тысяч всадников) прорвали петлюровский «фронт» у Шаргорода и двинулись на Могилев-Подольский. Далее «красные» конники ринулись в тыл петлюровцев, на север, стремясь захватить ставку Петлюры в Ялтушкове.
Несмотря на прорыв «красных», Петлюра санкционировал наступление 11 ноября. Такой приказ был ошибкой в тот момент, когда петлюровский фронт был уже прорван.
Наступление петлюровцев на северном участке фронта велось силами армии Перемыкина и дивизии Загородского. Петлюровским частям удалось опрокинуть 60-ю и 24-ю советские дивизии, захватить городок Литин, что в 20 километрах от Винницы. 14 ноября полк донцов атамана Яковлева двинулся на Винницу. Но на этом успехи петлюровского наступления закончились. Путь на Винницу преградила 17-я советская кавалерийская дивизия. Эта дивизия, разгромив наступающих, ударила по позициям петлюровцев и, прорвав фронт, начала наступление в направлении Литин—Проскуров. 14—16 ноября Петлюра еще посылал свои войска в контрнаступление под Деражню и Бар, пытаясь задержать красных конников, но в результате встречных боев части враждебных сторон перемешались, потеряли связь и управление. Петлюра приказал войскам отойти на новую линию обороны, прикрывающую Проскуров и Каменец-Подольский.