Во время этих путешествий он посещал, конечно, неоднократно как великого князя и святителя Алексия, так и своих учеников и друзей; с некоторыми из них был в постоянном общении и Димитрий Иоаннович. Из многочисленных учеников преподобного Сергия следующие, еще при жизни его, были основателями новых монастырей или игуменами в уже устроенных святым Сергием обителях.
Преподобный Никон Радонежский был достойным преемником Сергия по управлению лаврой; его поставил в ней игуменом сам Сергий за полгода до своей праведной кончины.
Блаженный Роман был первым игуменом Киржачской обители.
Преподобный Антонин был настоятелем Спасского монастыря – на реке Яузе, из которого вышли знаменитые иконописцы того времени, праведные старцы Даниил Черный и Андрей Рублев; дивные образа последнего и в настоящее время возбуждают глубокое восхищение у всех видевших их.
Блаженные Феодор и Павел Борисоглебские были основателями монастыря того же имени.
Преподобный Феодор, родной племянник святого Сергия, был приведен своим отцом на тринадцатом году жизни в пустынь Сергия; впоследствии он стал знаменитым по своей чистой жизни и по обширному уму епископом Ростовским и был духовником Димитрия Иоанновича Донского.
Преподобный Мефодий Яхромский был основателем Свято-Николаевского Пешношского монастыря близ города Дмитрова, названного последним именем потому, что святитель, строя монастырь, сам носил «пеш» – деревья для его стен через речку. Монастырь этот и до настоящего времени отличается особо продолжительными богослужениями и особым же «столповым пением».
Преподобный Афанасий, друг блаженного митрополита Киприана, был первым игуменом Серпуховского Высоцкого монастыря.
Преподобный Савва Сторожевский, игумен и основатель Дубенского и Сторожевского монастырей, из которых последний посещается и до настоящего времени многочисленными богомольцами, прославился большой святостью своей жизни.
Преподобный Авраамий с юных лет посвятил себя Господу; он устроил обитель на Галицком озере, после чудесного видения иконы Божией Матери, а затем построил еще три монастыря среди обитавшей здесь чуди.
Духовными советами святого Сергия пользовались и жившие в его время великие подвижники Кирилл и Ферапонт, основатели знаменитой Кирилло-Белозерской обители на Белом озере, с чрезвычайно строгими правилами общежития.
Кроме многочисленных учеников, святой Сергий имел и нескольких друзей, отличавшихся святостью своей жизни; самым близким из них был святой Стефан Махрищский – ближайший его сосед (35 верст от лавры), с которым он часто виделся.
Стефан был первоначально иноком Киево-Печерской лавры, откуда он ушел из-за притеснений католиками. Он основал уединенную обитель на берегу реки Махрищи и много лет трудился в ней, храня безмолвие. Кроме дружбы со святым Сергием, он пользовался и любовью Димитрия Иоанновича Донского.
Также большой любовью Донского пользовался и другой друг преподобного Сергия – святой Димитрий Прилукский. Святой Димитрий был в миру сыном богатого купца, но рано удалился в монастырь и через несколько лет основал свою Николаевскую обитель на берегу Переяславского озера, с весьма строгими правилами общежития. Обладая очень красивой наружностью, причем красота его еще более расцвела от поста, он закрывал лицо свое куколем и бегал от женщин, чтобы их не смущать; но одна знатная боярыня непременно хотела его видеть, что ей, несмотря на нежелание Димитрия, удалось, когда преподобный готовился к священнослужению; однако она сейчас же была поражена расслаблением. Видя ее жалкое положение и слезы раскаяния, Димитрий простил ее; он сказал: «Зачем ты хотела видеть грешника, уже умершего для мира» – и крестным знамением возвратил ей здравие.
Впоследствии смиренный Димитрий основал Прилукский монастырь на реке Вологде, причем с большим разбором принимал подаяние для братии. Одному жертвователю, человеку скупому и немилостивому, он сказал: «Отнеси назад, что принес нам, и накорми слуг и сирот крестьян, живущих у тебя, чтобы они не страдали от голода; когда же останется от того что-нибудь, принеси и нашей нищете».
19 мая 1389 года, в день и час кончины Димитрия Донского, занимаясь работой с братией, святой Димитрий Прилукский вдруг вздохнул и сказал: «Мы, братия, строим земные, тленные дела, а благоверный великий князь Димитрий уже не печется о суетной жизни».
Большой дружбой святого Сергия пользовался и святитель Дионисий, подвизавшийся смолоду на берегу Волги, в трех верстах от Нижнего Новгорода, и основавший там Вознесенский монастырь. Будучи назначен епископом Суздальским, Дионисий отличался особой смелостью, с которой он выражал свои мысли князьям, когда находил, что они заблуждаются.