Иван Самойлович являлся выходцем из нетитулованной и весьма разветвленной дворянской фамилии, документально известной со второй половины XV века. На протяжении XVII века представители рода Чебышевых занимали должности в низшем и среднем звеньях государственного аппарата, имея «московские чины» дворян московских, стряпчих и стольников. Наиболее высоких «думных чинов» никто из Чебышевых, однако, не ДОСТИГ{242}
.Отец Ивана Самойловича, С. И. Чебышев, упоминался в 1676 году с чином стряпчего, а в 1692-м — стольника. В 1689 и 1691 годах Самойла Чебышев являлся алатырским воеводой{243}
.Дата и место рождения Ивана Чебышева остались неизвестными. Бесспорно лишь, что в 1696 году он имел высокий «московский» чин стольника{244}
. В списках «московских» чинов 1690-х годов упомянуты также стольники Алексей Самойлович и Никита Самойлович, являвшиеся, вероятнее всего, братьями И. С. Чебышева. Каких-либо сведений о частной жизни Ивана Самойловича, его браках и детях выявить к настоящему времени не удалось.Выяснить, когда И. С. Чебышев начал военную службу, также пока не представилось возможным. Из документального описания второго Азовского похода 1696 года явствует, что стольник Иван Чебышев принимал в нем участие в чине есаула{245}
.По всей вероятности, в 1701 году И. С. Чебышев поступил на службу в гвардии Преображенский полк{246}
. 1 1 октября 1702 года во время многочасового штурма шведской крепости Нотебург прапорщик Иван Чебышев оказался в числе нескольких офицеров, добровольно присоединившихся к колонне, атаковавшей крепость{247}. Судя по всему, в качестве награды за участие в штурме в том же 1702 году Иван Самойлович получил очередной офицерский чин поручика, а также был переведен из 1-й роты Преображенского полка в гренадерскую роту{248}.Именно с гренадерской ротой связан последующий этап гвардейской карьеры Ивана Чебышева. Гренадерские роты (появившиеся в российской армии на исходе XVII века) являлись штурмовыми подразделениями войсковых частей и комплектовались наиболее физически крепкими военнослужащими. Исходя из этого, можно предположить, что И. С. Чебышев отличался значительной физической силой и незаурядной личной храбростью.
В каких именно боях и походах Великой Северной войны принял участие Иван Чебышев после взятия Нотебурга, установить к настоящему времени не удалось, но воевал он, несомненно, достойно. Уже к декабрю 1706 года Иван Самойлович стал капитаном гренадерской роты Преображенского полка{249}
, иначе говоря, ее командиром. Несмотря на то что, командуя штурмовым подразделением, И. С. Чебышев не мог не находиться в самой гуще боев, никаких сведений о полученных им ранениях выявить на сегодня не удалось.Во главе гренадерской роты Иван Чебышев находился до 1711 года{250}
. Далее его имя из списков полка исчезает.Когда и при каких обстоятельствах Иван Самойлович покинул военную службу, так и осталось непроясненным. По всей очевидности, это произошло из-за серьезного ухудшения здоровья ротного командира гренадер. В документе, составленном в феврале 1718 года, Иван Самойлович упомянут уже среди отставных офицеров Преображенского и Семеновского полков{251}
.Однако уход со строевой должности в гвардии вовсе не означал ухода И. С. Чебышева с государевой службы. Ивану Чебышеву суждено было оказаться в числе первых гвардейцев, кого Петр I назначил следователями. По именному указу от 9 мая 1715 года гвардии капитан[49]
И. С. Чебышев был направлен в Азовскую губернию[50] для расследования уголовного дела о злоупотреблениях местных администраторов. Так в России возникла четвертая по счету следственная канцелярия.По организации и поставленной задаче следственная канцелярия Ивана Чебышева весьма напоминала первую следственную канцелярию России — гвардии майора князя М. И. Волконского, учрежденную 25 июля 1713 года для расследования злоупотреблений должностных лиц Архангелогородской губернии. Как и в случае с канцелярией Михаила Волконского, канцелярия И. С. Чебышева руководилась им единолично, а также должна была осуществлять расследование непосредственно в назначенном регионе. Правда, в отличие от М. И. Волконского, подчиненного исключительно царю, Иван Чебышев должен был «в небытность» Петра I получать указания от гвардии капитана И. Н. Плещеева, главы другой следственной канцелярии, основанной в феврале 1715 года.
Поводом для создания следственной канцелярии Ивана Чебышева явились ставшие известными царю доношения азовских комиссаров Ф. Ремезова и А. Стерлегова, а также жителя города Лебедянь Гаврилы Боева{252}
о злоупотреблениях группы местных администраторов — от дьяка губернской канцелярии Ивана Чашникова до лебедянского коменданта И. Домогацкого. Согласно архивным документам, Ивану Самойловичу предстояло расследовать выдвинутые доносителями обвинения в «похищении его государевой денежной казны… и в налогах[51], и во взятках, и в неслужении[52], и вукрывательствеотслужеб[53], недержании беглых салдат»{253}.