16(26) сентября 1609 г. кн. М.В. Скопин-Шуйский и Я. Делагарди, оставив в Переславле сильную дружину, пошли вперед, и 30 сентября (9 октября) 1609 г. их передовой отряд, сломив сопротивление немногочисленных поляков, занял Александрову слободу. Тут кн. М.В. Скопин-Шуйский остановился, немедленно велел делать новый деревянный острог, а также полевые укрепления из рогаток и надолбов, выслал разъезды на дороги к Дмитрову и Троице, тем самым открыв сообщение с осажденной тушинцами Москвой. Это позволило наладить доставку провизии в столицу. К ней везли запасы уже с трех сторон: из Переславля, Владимира и Коломны, поскольку А. Млоцкий, узнав о вступлении союзников в Александрову слободу, отошел от Коломны к Серпухову.
Встревоженный этими действиями, Я. Сапега с 4 тыс. поляков 28 октября (7 ноября) 1609 г. вышел из стана под Троице-Сергиевым монастырем в направлении Александровой слободы. К нему присоединились гетман Р. Рожинский из Тушина с 2 тыс. гусар, а также полковник Стравинский из Суздаля. По разным оценкам, у тушинцев имелось до 10 тыс. человек.
В селе Каринском тушинцы столкнулись с передовым отрядом кн. М.В. Скопина-Шуйского и начали преследовать его вплоть до укреплений Александровой слободы. Здесь их встретила вся русская армия, и в ходе ожесточенного боя Я. Сапега вынужден был отступить к Троице, где возвратился к своей бесконечной осаде.
В Александровой слободе кн. М.В. Скопин-Шуйский пробыл три месяца, поджидая дружины из северных городов и приближавшегося с востока боярина Ф.И. Шереметева. Здесь у него появилась возможность поддержать защитников Троице-Сергиева монастыря. С воеводой Д.В. Жеребцовым он направил к Троице 900 воинов, которые 11(21) октября 1609 г. сумели на время прорвать осаду обители и пополнить ее гарнизон.
Победы кн. М.В. Скопина-Шуйского над тушинцами сильно обеспокоили самозванца. Из Тушина он писал Я. Сапеге, чтобы тот, бросив осаду Троицкого монастыря, шел защищать Тушинский лагерь. Главные вожди поляков, гетман Р. Рожинский и Я. Сапега, видя опасное наступление русских, съехались 16(26) октября к Троице для совета, но вынуждены были расстаться, чтобы действовать независимо друг от друга. Причиной стало нежелание каждого подчиняться другому. Р. Рожинский удалился в Тушино, а Я. Сапега по-прежнему осаждал Троицкую обитель.
Тем временем в Александрову слободу подошли дружины из северных городов и войско боярина Ф.И. Шереметева, прибывшее сюда 1(11) ноября 1609 г. Это привело к тому, что у кн. М.В. Скопина-Шуйского стало, не считая шведов, уже 18 тыс. воинов.
Сражение на реке Ходынке 5(15) июня 1609 г
События первой половины 1609 г. показали всю уязвимость позиций Лжедмитрия II, которые с севера теснил кн. М.В. Скопин-Шуйский, а с востока Ф.И. Шереметев. Основные силы самозванца были рассеяны на довольно значительном расстоянии: Я. Сапега осаждал Троице-Сергиев монастырь, А. Лисовский был занят подавлением восстаний в Замосковном крае, А. Млоцкий стоял в Серпухове, Н. Мархоцкий сторожил большие дороги к Москве. Под столицей происходили хотя и частые, но мелкие стычки.
В данных условиях в Тушинском лагере возникает план закончить войну одним ударом, захватив осажденную Москву. В этом самозванца уверял прибывший со своим отрядом из Литвы шляхтич Я. Бобовский, полагавший, что российская столица неминуемо падет от первого дружного приступа.
Основанием для этого были постоянно приходившие из Москвы вести о заговорах против Василия Шуйского. Первая подобная попытка была сделана на Масленице в субботу 25 февраля (7 марта) 1609 г. Заговорщики во главе с кн. Р.И. Гагариным, Г.Ф. Сумбуловым и Т.В Грязным, собрав до 300 человек, обратились к боярам с требованием свергнуть Василия Шуйского. Но в ответ бояре разбежались по домам ждать окончания дела. Тогда инициаторы заговора бросились за патриархом Гермогеном в кремлевский Успенский собор и вывели его на Лобное место. Перед патриархом и собравшейся толпой они вновь потребовали свержения царя, но толпа не поддержала их, и они бежали в Тушинский лагерь. Другой заговор в конце марта – начале апреля 1609 г. был составлен И.Ф. Крюком-Колычевым, рассчитывавшим убить царя в Вербное воскресенье 2(12) апреля 1609 г. Заговор по доносу В.И. Бутурлина был открыт, и И.Ф. Крюк-Колычев публично казнен на Красной площади. Обо всех этих событиях в Тушине прекрасно знали через перебежчиков, или «перелетов» (по терминологии того времени). Ходили упорные слухи и о других заговорах, планировавшихся то на Вознесенье, то на Николин день.
При этом зачастую они были не плодом фантазии, а реальностью. Казачий атаман Гороховой, стоявший в пригородном Красном селе (оно, хотя и лежало за пределами стен Земляного города, официально считалось частью столицы), решился было сдать его тушинцам. Попытка не удалась, но само оно было выжжено дотла. В другой раз тушинцы попытались поджечь деревянные стены Земляного города, там, где Неглинная втекала в столицу. В итоге выгорело до 40 сажен стены.