«…Мы гуляли по городу и видели там удивительное разнообразие лавок и главную площадь, где разместилась основная часть артиллерии. — пишет Орудж-бек. — Эти пушки так велики по размерам, что два человека должны влезть в ствол, чтобы его прочистить». Вторит ему и Маскевич: «Среди рынка я видел еще мортиру, вылитую, кажется, только для показа: сев в нее, я на целую пядень не доставал головою до верхней стороны канала. А пахолики наши обыкновенно влезали в это орудие человека по три, и там играли в карты, под запалом, который служил им вместо окна». Он же сообщает и о другом удивительном артиллерийском орудии, стоявшем на Красной площади: «Там, между прочим, я видел одно орудие, которое заряжается сотнею пуль и столько же дает выстрелов; оно так высоко, что мне будет по плечо; а пули его с гусиные яйца. Стоит против ворот, ведущих к Живому мосту». Эта удивительная стоствольная пушка также была создана Андреем Чоховым. Надпись, нанесенная на ней, гласила: «Слита сия пушка при державе государя царя и великого князя Федора Ивановича всеа великия России лета 7096 (1588) году делал Андрей Чохов»; и ниже: «Пушка о сте зарядах, в ней весу 330 пуд 8 гривенок» (более 5,2 тонн). Позднее это орудие использовалось во время боев Второго ополчения с поляками. К сожалению, стоствольная пушка до нас не дошла — ее перелили в XVIII в.
В 1598 г. посередине Красной площади было «зделано Лобное место каменно, резано, двери — решетки железные». Отсюда оглашались царские указы, а рядом совершались казни преступников. Исследователи сакральной топографии Москвы А. Л. Баталов и Л. А. Беляев предположили, что Лобное место возникло как составляющая обряда «шествия на ослята», символизировавшего вход Иисуса Христа в Иерусалим. Расположенное напротив Покровского собора, придела во имя Входа Господня в Иерусалим, Лобное место стало символом Голгофы, как Покровский собор — символом Иерусалима. Вероятно, оформление Лобного места в камне связано с монументальным иерусалимским проектом Бориса Годунова — строительством храма Святая Святых в Кремле, которое остановилось после его смерти.
В эпоху Смуты Лобное место становится главной трибуной «царствующего града». Здесь происходят драматические события, решаются судьбы государства. В 1605 г. после скоропостижной кончины Бориса Годунова прорвавшиеся в город посланцы Лжедмитрия I Гаврила Пушкин и Наум Плещеев зачитали с Лобного места «прелестные грамоты» Самозванца, а боярин Богдан Вельский, бывший любимец Ивана Грозного, обратился к народу со словами: «Яз за цареву Иванову милость ублюл царевича Дмитрия, за то я терпел от царя Бориса». Это решило участь семьи Годунова — толпы народа ворвались в Кремль и захватили их. Спустя год у Лобного места был брошен голый обезображенный труп Самозванца, на который кинули скоморошью маску и дудку, найденные в его покоях. Вслед за этим на Лобном месте нарекли царем Василия Ивановича Шуйского, там же собирались потом враги Шуйского, обращаясь к народу с призывами низложить царя.
Территория, прилегавшая к Красной площади с востока, в 1535–1538 гг. была окружена кирпичными стенами. Эти стены и пространство внутри них назывались Китай-городом. Принято считать, что это название возникло от первоначальных укреплений, основу которых составляли плетеные изгороди и корзины, заполненные землей. Подобные плетенки или пучки жердей якобы и назывались китой. Москвовед С. К. Романюк, изучивший все версии происхождения этого топонима, пришел к выводу, что с наибольшей степенью вероятности его можно связать с тюркским словом «кытай» («кытань»), означавшим «крепость». Этот термин употреблялся в Подолии и Южной Руси, откуда мог быть перенесен в Москву великой княгиней Еленой Глинской, родившейся в Подольской земле. Тем не менее точного и окончательного объяснения наименования «Китай-город» пока нет.
Перед крепостной китайгородской стеной был вырыт ров, по дну которого вбиты деревянные колья, а за рвом насыпан вал. Стены крепости, толщиной до трех саженей, были выстроены с расчетом на использование защитниками крепости огнестрельного оружия. В них располагались помещения для орудий, и поэтому толщина всего сооружения превосходила толщину самой кирпичной преграды. Стена была приспособлена для тройного боя — подошвенного, среднего и верхнего. Подошвенный бой велся орудиями крупного калибра, средний (на парапете стен) — малокалиберными пушками, верхний — ручным огнестрельным оружием и метательными орудиями. В китайгородских башнях хранились большие белокаменные ядра, которые защитники города в случае осады могли сбрасывать со стен на головы неприятеля.