Восстание распространялось довольно быстро, и уже в октябре 1606 г. Болотников захватил Серпухов, из которого открывался прямой путь на Москву. В столице началась паника. Одновременно с Болотниковым к Москве двигалось войско, во главе которою стояли И. Пашков и П. П. Ляпунов. В 50 верстах от Москвы, на Коломенской дороге, у села Троицкого-Лобанова, Истома Пашков разгромил войска князя Ф. И. Мстиславского и 28 октября подошел к селу Коломенскому. Передовой отряд казаков армии Пашкова, подступив вплотную к столице, встал укрепленным лагерем у села Заборье перед Серпуховскими воротами Земляного города[25]
. В Коломенском восставшие также поставили крепкий острог. Через несколько дней к Пашкову присоединилась армия Болотникова, который принял на себя верховное командование осадой Москвы. При этом Болотников, как старший воевода, занял хорошо укрепленное Коломенское, а Пашкову пришлось довольствоваться менее удобным местом для своего стана, и дворянин затаил обиду на Болотникова.Положение столицы было критическим. Дворянская армия практически распалась, провинциальные служилые разъехались по городам. Ядро царской армии составляли дворяне «московского списка», носившие придворные чины стольников, жильцов, стряпчих, московских дворян; их количество вряд ли достигало более одной тысячи человек. На тысячу столичных дворян приходилось несколько тысяч боевых холопов, однако их надежность была сомнительной. На сторону восставших перешла и часть стрельцов московского гарнизона. Армия Болотникова и Пашкова насчитывала около 20–30 тысяч человек. В Москве не было ни достаточных запасов продовольствия, ни казны на жалованье ратным людям. Цены на хлеб в Москве выросли в два-три раза, подвоз продовольствия прекратился. Подмосковье было охвачено восстанием — казаки и другие «разбойники» взяли Боровск, Верею, Можайск, Волоколамск, Вязьму и другие подмосковные города.
Василий Шуйский предпринял решительные меры для того, чтобы укрепить боеспособность столицы. В Москве была организована перепись всех жителей старше шестнадцати лет, которым выдали оружие. Вооруженные пищалями, саблями, топорами, рогатинами москвичи были расписаны «в осаду», и, таким образом, число защитников города возросло не менее чем на десять тысяч человек. Одновременно с этим в города, еще не затронутые восстанием, были посланы грамоты с призывом к служилым людям собираться для обороны Москвы. В ноябре на выручку столице прибыли смоленские дворяне, служилые из Замосковных городов[26]
, Великого Новгорода, стрельцов из Поморья. Возглавил войско, сосредоточившееся в Замоскворечье, молодой талантливый воевода, родственник царя князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский. Ежедневно царские войска вступали с восставшими в бои под Даниловым монастырем и за Яузой.Перед Серпуховскими воротами путь болотниковцам преграждал деревянный Гуляй-город.
Между тем в лагере восставших начались распри. 15 ноября 1606 г. на сторону Шуйского перешла часть рязанских дворян, стрельцов и казаков во главе с Прокопием Ляпуновым и Григорием Сунбуловыми. При подходе к Москве значительного подкрепления из Смоленска царские воеводы начали наступление. В решающем бою, произошедшем под Коломенским 2 декабря, Истома Пашков со значительной частью восставших перешел на сторону царя Василия. Болотников был разбит и с остатками своей армии бежал к Серпухову, а оттуда в Калугу. Царские воеводы потратили три дня на осаду казаков, засевших в укрепленном лагере в Заборье. Острог обстреливали из пушек, намереваясь зажечь его, но осажденные тушили ядра сырыми кожами, не давая разгореться огню. Наконец казаки сдались на милость победителя.
В руки Василия Шуйского попало несколько тысяч пленных — «убо на Москве ни в тюрьмы, ни в полаты не вместяхуся». Заборовских казаков царь приказал «поставити по дворам, повеле им давати кормы и не веле их ничем тронути, тех же воров, кои иманы на бою, повеле их посадити в воду». Исаак Масса пишет, что пленных «водили сотнями как агнцев на заклание, ставили в ряд и убивали дубиною по голове, словно быков, и спускали под лед в реку Яузу». Василий Шуйский стремился привлечь на свою сторону колебавшихся и вместе с тем жестоко карал тех, кто упорствовал в своей ненависти к «боярскому царю».
Болотников был осажден в Калуге. Одно из свидетельств тех событий сохранилось до нашего времени. В 1949 г. при строительстве школы в Георгиевском переулке[27]
было найдено большое количество белокаменных надгробий с некрополя XVI–XVIII вв. при находившемся здесь Георгиевском монастыре. Одно из них — значительное по размерам и весьма массивное — было поставлено, как гласила надпись, над могилой стольника князя Юрия Юрьевича Мещерского, убитого «на государевой службе под Калугою» 8 марта 1607 г. Ныне эта плита находится в собрании Музея Москвы.Болотников успешно отражал атаки царской армии в Калуге, а в мае 1607 г. перешел в Тулу, которую занимал с казаками самозванец Илейка Горчаков, выдававший себя за сына царя Федора Ивановича «царевича Петра Федоровича».