Сохранился подлинник грамоты 1586/87 г., по которой князь Д. М. Пожарский «по приказу отца» жаловал суздальскому Спасо-Евфимьеву монастырю деревню Три Дворища[44]
. Возможно, отец князя Дмитрия в это время был еще жив, но из-за болезни не мог сам оформить акт дарения и поручил сделать это сыну. На это указывает то, что грамота содержит требование поминать «родители» вкладчика, но без упоминания имен. Если бы грамота была написана вскоре после смерти князя Михаила, то, скорее всего, его имя было бы в ней указано. Несмотря на то что в 1586/87 г. князю Дмитрию Михайловичу было не более девяти лет, грамота не только составлена от его имени, но и подписана им собственноручно.В 1588 г. за князем Дмитрием и его братом Василием были закреплены Мещевское и Серпейское поместья отца в 405 четвертей[45]
«с осьминою». Царская грамота указывала молодым князьям, «как к нашей службе поспеет и будет в пятнадцать лет, с того отца своего поместья учнут нашу службу служити», а также ставила им в обязанность «кормити» свою мать «до ее живота» и сестру княжну Дарью, «вскормив», выдать замуж.Князь Дмитрий начал службу при дворе с чина стряпчего — низшей придворной должности, бывшей ступенью ниже, чем должность стольника. Впрочем, для того служебного положения, в котором находился Пожарский в начале своей карьеры, это было большим успехом. Архивные разыскания недавнего времени установили, что князь Д. М. Пожарский был родственником известных государственных деятелей того времени думных дьяков братьев Андрея и Василия Яковлевичей Щелкаловых (их имена уже упоминались на страницах этой книги). Возможно, благодаря этому родству князь Пожарский и был принят в государеву свиту.
В 1598 г. князь Дмитрий Михайлович подписал грамоту об избрании на царство Бориса Годунова. Однако около 1600 г. князь Дмитрий Михайлович и его мать, назначенная верховой боярыней при царевне Ксении, попали в опалу. Правда, опала была недолгой, и Пожарским вернули их вотчины, а князь Дмитрий получил также поместья в Московском, Мещерском, Рязанском и Серпейском уездах и подмосковное село Медведково (Медведево). После того как для Пожарского вновь, по его собственному выражению, «милость царская возсияла», он получил чин стольника, В 1602 г. молодой князь попадает в новую конфликтную ситуацию. Добиваясь для своей матери большей чести, Пожарский начал местнический спор с князем Борисом Михайловичем Лыковым (происходившим из черниговских Рюриковичей и впоследствии также ставшим видным деятелем Смутного времени), мать которого была назначена верховой боярыней царицы Марии Григорьевны. Этот спор тогда так и не был решен и позже возобновился еще раз. Не имея возможности опираться на заслуги своих прямых предков, служебное продвижение которых прервала опала в годы опричнины, князь Дмитрий Михайлович приводил в свою пользу «случаи» служб своих родичей князей Ромодановских, Татевых и Хилковых.
В апреле 1604 г. князь Дмитрий Михайлович получил годовое жалование в 20 рублей, и из этих денег приобрел боевого коня (12 рублей). Неясно, участвовал ли Пожарский в боевых действиях против Лжедмитрия I. Его имя не упоминается ни среди воевод, ни среди голов армии Годунова. Во всяком случае, благосклонность даря Бориса не повлияла на положение Пожарского при дворе самозванца. При Лжедмитрии I князь Дмитрий дважды упоминается в описаниях церемонии царских пиров — он «сидел за ествою» у воеводы Юрия Мнишека весной 1606 г. и у польских послов на царской свадьбе 8 мая 1606 г.
Падение Лжедмитрия I не принесло перемен в служебную карьеру Пожарского — он как был, так и оставался в чине стольника. Во время боев с войсками Болотникова у Данилова монастыря князь был головой в войске Скопина-Шуйского. В декабре 1608 г. ему было дано первое самостоятельное поручение — двигаться «с ратными людьми» к Коломне на выручку воеводе И. М. Пушкину, которого теснили тушинские отряды. Из-под Коломны князь Дмитрий выступил против тушинцев и «литовских людей», стоявших в селе Высоцком в 30 верстах от города. Пожарский со своим отрядом напал на врагов на утренней заре, «и их побил наголову, и языков многих захватил, и многую у них казну и запасы отнял». Радость от победы омрачило для князя Дмитрия местническое столкновение с Иваном Пушкиным. Пушкин отказался быть «меньше» князя Пожарского и затеял местнический спор, который так и не был решен.
Осенью 1609 г. на стратегически важной Владимирской дороге появился «хатунский мужик» Салков с отрядом разбойников. Салкову удалось разбить в нескольких сражениях царских воевод, и теперь он беспрепятственно занимался грабежами, наводя ужас на всех проезжих людей. Для осажденной тушинцами Москвы освобождение подъездных дорог было важнейшей задачей, и потому царь Василий неоднократно посылал против Салкова своих воевод, но только князь Дмитрий Пожарский, сойдясь с «воровским» атаманом на речке Пехорке, сумел в жаркой схватке разбить отряд Салкова. Предводитель разбойников бежал с остатками своей шайки, но вскоре явился с повинной к царю в Москву.