Двадцати двух лет от роду он полюбил одну молодую девушку, и так как были препятствия со стороны ее родных, он увез ее и обвенчался, а затем поселил ее в семье своего отца, сам же отправился в Лондон устраивать дальнейшее будущее. В Лондоне он провел 2 года (1787–1788 гг.) один, делясь скудным куском хлеба со своим братом и как будто готовясь к адвокатской практике, а на самом деле почти вовсе не заглядывая в судебные учреждения и упорно работая над разными полуфантастичными проектами, из которых ничего реального не выходило. В самом конце 1788 г. последовало примирение с ним семейства его жены, и он вернулся в Дублин, где с 1789 г. начал заниматься практикой. Замечательным свойством обладал Вольф Тон: у него хорошо выходило даже такое дело, за которое он принимался с отвращением. Природные силы ума и удивительные способности выручали. И занятие адвокатурой, страшно его тяготившее, тоже пошло у него так, что он стал зарабатывать довольно много. Но уже спустя год практика стала ему совсем невмоготу, и он ее совершенно оставил. Средства к существованию были теперь, после примирения с тестем, совершенно достаточны для его семьи; он отдался всецело политике, которая его до того времени совсем не интересовала. Почему так случилось, чем обусловилось это совершенно внезапное направление мысли Вольфа Тона, мы не можем сказать в полной точности. Начавшейся французской революцией и ее впечатлениями можно (как увидим) объяснить дальнейшие движения ирландской политической мысли вообще и конечные идеалы Вольфа Тона в частности: уже с 1790 г. влияние революции несомненно и сильно; тем не менее оно сказалось на Вольфе Тоне не сразу. Весной 1790 г. он опубликовал памфлет, в котором резко критиковал систему управления лорда-наместника Букингема, в январе того года подавшего в отставку. Его точка зрения в этом памфлете резко оппозиционная, но еще вполне лояльная относительно английскою владычества. (При свободе печати, уже тогда существовавшей в Ирландии, мыслима была бы в прессе иная точка зрения.) Парламентские виги сочли его в первое время своим и сблизились с ним. Однако очень скоро уже обнаружилось, что им не по дороге: Вольф Тон напечатал новый памфлет, в котором весьма явственно сводил дело к необходимости полной независимости от Англии. Повод к подобным заключениям был на этот раз самый щекотливый для Англии, ибо касался внешней политики. Произошло столкновение между английскими и испанскими судами, сопровождавшееся оскорблением британского флага, и в Лондоне заговорили о войне с Испанией. Так как кредиты для войны должны были вотироваться по закону и в английском, и в ирландском парламентах, то Вольф Тон, предупреждая события, написал брошюру, посвященную рассмотрению вопроса: обязана ли Ирландия непременно принимать активное участие во внешних столкновениях Англии с другими державами? По его мнению, раз Англия начинает ссоры и вообще ведет сношения с иностранными землями без всякого участия Ирландии, то столкновения Англии с ними к Ирландии никакого отношения иметь не могут. В ссоре Испании с англичанами Ирландия, говорит Вольф Тон, столь же мало принимала участия, «как если бы спор возник между японским императором и корейским королем», расплачиваться же за английские предприятия ирландцам нет никакой нужды. Виги, изображавшие в дублинском парламенте оппозицию, совершенно не вняли советам Вольфа Тона и наравне с правительственным большинством вотировали кредит в 200 тысяч фунтов. Отношения между ними и Вольфом Тоном после этого сильно охладели. Все еще он не становился на революционную дорогу; он ждал, но в ожидании все повышал и повышал свои требования, все расширял свои политические идеалы. На парламентскую же оппозицию он весьма быстро усваивал тот взгляд, окончательная формулировка которого несколько позже вылилась у него в признании, что он «давно уже презирает так называемую оппозицию гораздо искреннее, нежели обыкновенных проституток», ибо проститутки не столь лицемерны. В это же время стала у него складываться та ненависть к Англии, которая, по его собственным словам, настолько глубоко укоренилась в его натуре, что стала «скорее инстинктом, нежели принципом».