Решено было начать с Килькенни по чисто стратегическим соображениям. Когда О’Бриен с товарищами выехали в Килькенни, большая толпа провожала их в поле приветственными криками и песнями. По пути в деревне Грэге встретил О’Бриена один старый ветеран восстания 1798 г., обнял его и горячо желал ему успеха. В Кэллэне они были окружены огромной толпой возбужденно их приветствовавших крестьян, в Кэррине все население выбежало к ним навстречу, предлагая свою помощь. Пока это происходило, из соседних городов уже шли войска, 1200 человек с четырьмя пушками. Об успешном конечном отражении неприятеля от городка совсем невозможно было и думать. О’Бриен знал, что тотчас же к этому отряду подойдут подкрепления из близлежащих местностей. Он спросил у собравшихся, могут ли они выставить теперь же, пока войска не пришли, в один час, шестьсот вооруженных людей. Это оказалось невозможным, и О’Бриен с товарищами выехали в Кэшель. После их отъезда пришел значительный отряд под предводительством одного из деятельнейших членов «Молодой Ирландии», но им оставалось разойтись. Хаос, внезапность предприятия, неподготовленность, отсутствие выработанного плана жестоко давали себя чувствовать. Например, видный член дублинского клуба О’Доног поехал в Килькенни, а тамошние клубисты схватили его, решив, что это английский шпион, и с торжеством повезли в Дублин обличать; там только выяснилась ошибка.
В Кэшеле также были люди, готовые начать восстание, но когда это понадобилось неожиданно, чуть не в один час, большинство растерялось. В Килленоле несколько сот человек пошло за О’Бриеном; окрестные священники уговаривали крестьянство не присоединяться к бунтовщикам. О’Бриен, Диллон, Стивенс (молодой человек, до тех пор совсем неизвестный) и их товарищи учили свой отряд стрелять, заряжать ружья и т. д. Они переходили из деревни в деревню, и их отряд то увеличивался, то, после речей подходивших священников, уменьшался. Главная квартира О’Бриена была в Килленоле. Через три дня после начала дела английские драгуны приблизились к деревне. Наскоро была возведена баррикада в самом узком месте единственной доступной дороги. Командир отряда потребовал пропуска, но инсургенты отказали ему и спросили, не арестовать ли О’Бриена, он пришел. Офицер ответил, что своим честным словом удостоверяет в неимении никаких поползновений против О’Бриена и кого бы то ни было, а просто им нужно пройти через Килленоль. Тогда весь отряд по одиночке пропустили через баррикаду.
Поразило всех участников дела, что это, казалось бы, ничтожное происшествие страшно подняло дух крестьян, которые тотчас же стали стекаться к О’Бриену: переговоры и просьбы военного отряда служили как бы доказательством силы восставших. Вообще абсолютно никто из инициаторов не знал, чего можно, а чего нельзя ожидать от крестьян, и те все время изумляли их разными внезапностями и странностями. Ясно было присутствующим одно: невероятное физическое истощение деревенских жителей; двухлетняя голодовка была еще слишком свежа в памяти и напоминала о себе ежеминутно. Лагерь инсургентов представлял собой живописное и пестрое зрелище: оружие особенно было разнообразно и в общем невысокого качества; пестрели национальные одежды, зеленые флаги. Численность маленького отряда постепенно увеличивалась.
Вскоре после бескровной встречи с драгунами О’Бриен собрал совет. На этом совете было высказано мнение такого рода. Необходимо теперь же объявить навсегда свободными от уплаты аренды лендлордам тех крестьян, которые примкнут к восстанию; имения же лендлордов, которые воспротивятся восстанию, должны быть конфискованы и доходы с них пойти на военные нужды инсургентов. О’Бриен провалил это мнение, ибо он всегда противился подобным мерам относительно собственности.
Некоторые думали, что это — единственное средство разом привлечь все крестьянство, что иначе ничем вся попытка не окончится. О’Бриен настоял на своем, и с этого момента всякая надежда на успех исчезла среди людей, разделявших взгляды Лэлора. Инициаторы решили разделиться и отправиться для одновременного поднятия населения в соседние деревни.