С именем Сергия Радонежского тесно связана судьба и другого крупнейшего мужского монастыря с многовековой историей — Сергиева Троицкого, основанного в начале 1340-х гг. в лесах под городом Радонеж двумя сыновьями переселившегося сюда из Ростова боярина Кирилла — Стефаном и Варфоломеем, принявшим в монашестве имя Сергий. О раннем этапе истории монастыря известно из Жития Сергия Радонежского, составленного Епифанием Премудрым в конце XIV — начале XV в. Уже тогда монастырь стал одним из наиболее влиятельных на Московской земле, в нем действовал общежительный устав, позволивший установить строгую дисциплину. Устройство монастыря стало образцом для формирования системы обителей, осваивавших север Руси и распространявших там влияние великокняжеской власти. Деревянный монастырь сгорел в начале XV в. при ордынском нашествии 1408 г. Однако деятельный преемник Сергия игумен Никон «в честь и похвалу» святого вновь его отстроил. В 1422 г. последовала торжественная канонизация Сергия Радонежского, а в 1422–1423 гг. на месте деревянного одноименного храма был возведен первый каменный Троицкий собор, украшенный фресками Андрея Рублева и Даниила Черного. Этот четырехстолпный крестовокупольный собор из белого камня является самым ранним сооружением в монастыре и одним из немногих сохранившихся образцов московского белокаменного зодчества XIV–XV вв. (наиболее близкие по времени сооружения — Успенский собор на Городке и Рождественский собор Саввино-Сторожевского монастыря в Звенигороде, а также Спасский собор Андроникова монастыря в Москве, созданный на средства московского гостя Ермолы — родоначальника купеческой династии Ермолиных)32. Он особо почитался благодаря хранившимся внутри мощам преподобного Сергия: здесь совершались молебны перед походами и давали торжественные обеты (крестоцелования), как, например, при замирении Василия II с Дмитрием Шемякой. Вокруг Троицкого собора постепенно сформировался монастырский архитектурный ансамбль.
В XIV–XV вв. на Руси был известен также Афонский, или скитский, устав, распространенный на Балканах. Им руководствовались те, кто не считал себя готовым ни к полному отшельничеству, ни к сосредоточенной духовной жизни в кинбвии (кинбвия — христианская монашеская коммуна, монастырь общежитского устава, одна из двух (наряду с отшельничеством) форм организации монашества, тесно связанной с мирской жизнью). Скит представлял собой поселение небольшой группы верующих, которые проводят дни в безмолвии в кельях, поставленных в «пустыни», но время от времени собираются для совместных служб и «просвещаются беседами духовными». Таким уставом, например, пользовался Кирилл Белозерский на первых порах, пока его скит не превратился в многолюдную киновию. Наиболее последовательным сторонником жизни в скиту стал Нил Сорский (1433–1508) — основоположник скитских монастырей на Руси. Нил видел в скитском устройстве жизни особый, «средний» путь к спасению, лежащий между отшельничеством и общежитием33.
Среди известных соборов Тверского княжества — кафедральный белокаменный Спасо-Преображенский собор («Спас-златоверхий») — древнейший каменный храм и главный собор — располагался в самом центре Тверского кремля, на Соборной площади. В последней четверти XIII в. в Твери, первой среди городов Северо-Восточной Руси, возобновилось каменное строительство после нашествия ордынцев. В это время в период с 1285 по 1290 г. (при княжении Михаила Ярославича) и был сооружен Спасо-Преображенский собор вместо деревянной Козьмодемьяновской церкви (церковь Косьмы и Дамиана). Шестистолпный собор был построен на высоком подклете, имел два придела (Введения и святого Дмитрия).