В 70-е годы XIV в. французы вытеснили англичан из юго-западной Франции, избегая крупных столкновений, несмотря на грабительские рейды противника. В 1377 г., после смерти Эдуарда III на английский трон взошел его внук 10-летний Ричард И, сын Эдуарда Черного Принца, владевшего в 1362–1372 гг. Аквитанией (Гиенью) и умершего в 1376 г. До 1381 г. делами управляли государственный совет и дядя короля Джон Гонт (Гентский), герцог Ланкастер. В 1381 г. разразилось восстание низов во главе с Уотом Тайлером, спровоцированное ежегодно увеличивающимися размерами подушной подати на военные нужды. Восставшие также требовали сокращения феодальных повинностей и церковной реформы в духе Уиклифа и бродячих священников-лоллардов. Идеологом восстания выступил Джон Болл, который выразил его антидворянский дух в знаменитом стихе (перефразирующем народную поговорку): «Когда Адам пахал, а Ева пряла, разве о дворянах молва была?» Бывший солдат Уот Тайлер привел в столицу из близлежащего к Лондону Кента крестьян, которые по дороге расправились с архиепископом Кентерберийским. Восставшие требовали отставки правящих герцогов и встречи с королем. На встрече в Майл-Энде король согласился с их требованиями, а на следующий день Тайлер снова привел мятежников на поле Смитфилд, чтобы получить от Ричарда письменные гарантии. Во время этой встречи он был убит по наущению короля лордом-мэром Лондона, а восставшие, которым Ричард снова пообещал свободу, затем разогнаны и многие из них казнены. В дальнейшем король правил самостоятельно, окружив себя фаворитами, что привело к конфликтам со знатью и парламентом. В 1388 г. он был временно отстранен от власти, а в 1399 г. смещен в ходе столкновения со своим двоюродным братом Генрихом Болингброком, сыном Джона Гонта. После смерти последнего король конфисковал его владения, но Генрих, воспользовавшись отплытием Ричарда в Ирландию, вернулся с помощью французских сил в Англию и на волне всеобщего возмущения был провозглашен королем (Генрих IV, 1399–1413). Ричард II через год умер в тюрьме при невыясненных обстоятельствах.
Приход к власти династии Ланкастеров послужил причиной многих будущих смут, которыми сопровождалось и царствование самого Генриха IV, чему способствовали слухи о чудесном спасении Ричарда (для их пресечения преемник Генриха IV в 1413 г. торжественно перезахоронил останки Ричарда II в Вестминстерском аббатстве). В правление Генриха впервые был издан указ о сожжении еретиков, направленный против лоллардов. Его сын Генрих V (род. 1387–1422) стал одним из самых удачливых полководцев Столетней войны. В 1415 г. он возобновил военные действия и разгромил французов при Азенкуре. Как уже было сказано, Генрих получил руку дочери французского короля Екатерины и стал его официальным наследником, но короны не дождался, умерев всего за два месяца до Карла VI. Обе короны достались его девятимесячному сыну Генриху VI, который начал править самостоятельно с 1437 г., после смерти матери. К этому времени значительная часть территорий во Франции оказалась потеряна, хотя и Генрих был увенчан французской короной в парижском соборе Нотр-Дам в 1431 г. в ответ на коронацию Карла VII в Реймсе в 1429 г.
Генрих VI был набожным и невоинственным правителем, и при нем возобладала партия сторонников мира с Францией во главе с герцогом Суффолком, который убедил короля жениться на племяннице Карла VII Маргарите Анжуйской (1445 г.). Условием этого брака выдвигалась передача Франции графств Мэн и Пуату, и обнародование (пост фактум) этой уступки привело к общественному недовольству и конфликту со сторонниками войны, возглавляемыми герцогами Глостером и Йорком. Глостер был обвинен в измене и погиб в тюрьме, а Ричард Йоркский отправлен в почетную ссылку в качестве наместника в непокорной Ирландии. Герцог Суффолк, в свою очередь, ввиду военных провалов отправился в изгнание, но по пути во Францию перевозивший его корабль был остановлен кем-то из врагов герцога, которые приказали обезглавить его (1450 г.).
Недовольство королем нашло выход в новом восстании кентских крестьян в том же 1450 г., возглавленном неким Джеком Кэдом, называвшим себя выходцем из семьи Мортимеров, потомков третьего сына Эдуарда III, которые формально следовали по старшинству за Ричардом II, т. е. стояли выше как Ланкастеров, так и Йорков. Повстанцы разбили королевские войска, заняли предместье Лондона и убили нескольких приближенных Генриха VI. Восстание было подавлено благодаря помощи ополчения лондонских горожан и обещанию помилования, хотя зачинщики затем были казнены.