До 1780-х годов русские наведывались на открытые Берингом земли стихийно, для того чтобы, поживившись богатой добычей, вернуться в родные края. Отношение к заморским территориям изменилось после того, как в 1778 г. к берегам Аляски подошли корабли английского мореплавателя Джеймса Кука (1728–1779). Для России стал актуальным вопрос об утверждении на открытых русскими американских землях. Этому делу посвятил себя купец Григорий Иванович Шелихов (1747–1795), уроженец города Рыльска, основавший первое русское поселение на американском острове Кадьяк. Первые колонисты – более ста человек – подписали договор, по которому обязывались прожить на Кадьяке пять лет. В августе 1784 г. снаряженные Шелиховым корабли – «Святой архистратиг Михаил», «Святой Симеон Богоприимец и Анна Пророчица» и «Три святителя» – доставили первых русских поселенцев на далекий остров. Шелихов не только спонсировал экспедицию, но и сам принял в ней участие. Более того, с ним в опасное плавание отправилась семья – верная супруга Наталья и двое детей.
Аборигены встретили пришельцев неласково: они видели в русских конкурентов в зверобойном промысле, да и первые посетители Кадьяка успели зарекомендовать себя далеко не с лучшей стороны. Численный перевес был на стороне местных эскимосов, но люди Шелихова были вооружены огнестрельным оружием. Мудрость и выдержка Шелихова, отважно выходившего на переговоры с дикарями, в конце концов помогли наладить отношения с местным населением. Поселенцы дарили эскимосам подарки, обменивали продовольствие и вещи на звериные шкуры, разжигая любопытство аборигенов, которые все смелее заходили в поселок бледнолицых. Год спустя эскимосы уже отправились вместе с русскими создавать поселение на континентальной Аляске. Характерно, что этот отряд на две трети состоял из эскимосов. Выбранная Шелиховым тактика общения с аборигенами была проста и человечна: учить их тому, что умели цивилизованные европейцы, и перенимать, в свою очередь, те навыки и умения, которые помогали диким народам выживать в условиях Крайнего Севера.
Три года спустя с сознанием успешно начатого великого дела Шелихов вернулся в Россию и отправился в Санкт-Петербург просить Екатерину II выделить из государственной казны средства на колонизацию Аляски. Императрица пожаловала отважному купцу золотую медаль, грамоту и именную шпагу, но в деньгах на освоение Аляски отказала, полагая, что русским следует ограничиться торговлей с ее жителями, а распространение владений России в районе Тихого океана не имеет исторических перспектив. Время показало, что сомнения Екатерины были весьма обоснованными. Вместе с тем деяния купца были оценены как подвиг. В 1791 г. в Петербурге вышла книга «Российского купца Григория Шелихова странствования», на долгие годы ставшая справочником для моряков, совершавших плавания в северной части Тихого океана. Прочтя эту книгу, Г.Р. Державин назвал Шелихова «российским Колумбом» – прозвищем почетным и заслуженным.
Даже натолкнувшись на прохладный прием в Петербурге, Шелихов не мог отказаться от главного дела своей жизни, убежденный в том, что освоение Аляски отвечает интересам государства Российского. Купец еще раз снарядил экспедицию в Америку, завез туда семена растений, скот и домашнюю птицу, всевозможную хозяйственную утварь, подыскал надежных людей, которые могли бы управлять жизнью колониальных поселений. Ему принадлежит и идея создания акционерной компании для освоения Аляски, осуществленная в 1797 г. при императоре Павле I, который, как известно, был склонен пересматривать все решения матери. Однако российско-американская компания начала действовать только через два года после смерти Шелихова, став одной из крупнейших торговых компаний мира. Держателями ее акций были самые состоятельные и влиятельные люди страны, в том числе венценосные особы.
Важную роль в создании Русской Америки сыграл и уроженец Каргополя купец Александр Андреевич Баранов (1746–1819). Человек умный и предприимчивый, он отправился вести дела в Сибирь и немало преуспел, в частности создал там первый стекольный завод, но потерял состояние после того, как его предприятия были разграблены местными кочевниками. Поддавшись на уговоры Шелихова, Баранов согласился подписать с ним контракт на исполнение обязанности управляющего русскими промышленными поселениями в течение пяти лет, хотя в результате провел в Америке двадцать восемь.