Порой правящие круги США использовали и отдельных авантюристов для вмешательства в дела Никарагуа. Рабовладелец Уильям Уокер из Теннесси, за спиной которого стояли финансовые круги США во главе с Вандербильтом, в мае 1855 года отплыл с небольшим отрядом из Сан-Франциско, вторгся в Никарагуа и захватил страну. 12 июня 1856 года Уокер провозгласил себя президентом Никарагуа. США тут же признали правительство своего гражданина. План Уокера состоял в том, чтобы превратить Центральную Америку в новый рабовладельческий штат США. Однако войско Уокера было изгнано из страны с помощью Коста-Рики и других стран Центральной Америки.
В 1857 году Уокер предпринял новую попытку завладеть Никарагуа. Однако и на сей раз он столкнулся с упорным сопротивлением стран Центральной Америки. Тогда на побережье Никарагуа высадилась американская морская пехота, которая взяла под защиту отступавшее войско Уокера и вывезла его в США.
В ноябре – декабре 1857 года Уокер еще раз высадился в Никарагуа, но его остановили военно-морские суда США во главе с коммодором Полдингом. Очевидно, что коммодор Полдинг действовал против Уокера по собственному усмотрению, потому что вскоре его действия были осуждены государственным секретарем США Л. Кассом, а сам Полдинг был уволен со службы. Хотя в своем послании конгрессу от 7 января 1858 года президент США Бьюкенен осудил действия Уокера, он тут же сделал примечательную оговорку, заметив, что тот просто торопил события. Бьюкенен уверял, что "судьба нашей расы состоит в том, чтобы распространяться по континенту… Не так уж далек день, когда события примут естественный характер".
После очередной неудачи Уокер попытался в 1860 году захватить соседний Гондурас, но и здесь он потерпел фиаско. Там он был схвачен и расстрелян. Однако атаки США на Никарагуа не прекратились и после расстрела Уокера. В 1867 году американский отряд морской пехоты оккупировал столицу страны – Манагуа и город Леон.
Американские войска вновь появлялись в Никарагуа со 2 по 4 мая 1896 года, с 7 по 8 февраля 1898 года, с 22 февраля по 5 марта 1899 года. Всякий раз эти вторжения объяснялись необходимостью защитить интересы американцев, находившихся в этой стране.
Новым этапом в экспансии США в Латинской Америке стала испано-американская война 1898 года, которая велась не только в Тихом океане, но и в Карибском море. Особенно активную роль в организации этого театра военных действий играл помощник военно-морского министра Теодор Рузвельт, который принял лично участие в сражениях на Кубе.
В июне 1898 года американцы высадились на кубинском побережье. В первом же бою американцы попали в засаду. Выяснилось, что испанцы, приобретшие опыт партизанской войны в борьбе против кубинцев, действовали более эффективно, чем американцы. Лишь сосредоточив 15 тысяч солдат и получив поддержку кубинских партизан, американцы во главе с Теодором Рузвельтом смогли в начале июля выбить 1270 испанцев с их позиций. При этом американские потери были больше, чем испанские. Затем последовала длительная осада Сант-Яго де Куба, в ходе которой, как говорится в "Википедии", американские части несли больше потерь от обезвоживания организма и болезней, вызванных укусами москитов, чем от испанских пуль. Однако силы были неравными и американские войска с помощью кубинцев одолели испанцев.
Быстрее и без потерь США овладели Пуэрто-Рико. 25 июня 1898 года американские военные суда блокировали столицу острова – Сан-Хуан, а ровно через месяц 3300 американских солдат оккупировали Пуэрто-Рико, не встретив сопротивления.
США прославляли покорителей Кубы и Пуэрто-Рико. В стране было учреждено 9 медалей за боевые операции и оккупационную службу на Кубе и Пуэрто-Рико. Многие были ими награждены. Теодор Рузвельт назвал испано-американскую войну "блестящей" и, поскольку в нем видели организатора "блестящей" победы, на ближайших президентских выборах 1900 года он был избран вице-президентом США. А после смерти президента Маккинли 14 сентября 1901 года, в которого за 8 дней до этого выстрелил анархист, Теодор Рузвельт стал 26-м президентом США. (Как и его предшественник Маккинли, Теодор Рузвельт был республиканцем и масоном.)
По условиям Парижского договора остров Пуэрто-Рико стал владением США. Кубе была предоставлена независимость. Однако в 1901 году конгресс принял так называемую поправку сенатора Платта к проекту кубинской конституции, который утверждал конгресс США. В соответствии с поправкой страна лишалась права самостоятельно заключать договоры с иностранными государствами без ведома США и получать от них займы. США получали возможность создавать на Кубе военно-морские базы и право вводить свои войска на Кубу "в случае угрозы их интересам". В сентябре 1906 года, когда на Кубе вспыхнуло восстание, президент Т. Рузвельт распорядился оккупировать Кубу. Восстание было подавлено. Американские войска оставались на острове до января 1909 года. Вновь войска США были введены на Кубу 5 июня 1912 года и находились там до 5 августа этого же года.