По воспоминаниям Я. Е. Чадаева, «днем 17 сентября у Сталина состоялось заседание», на котором обсуждалось положение на Юго-Западном фронте. Сталин «сказал, что нашим войскам под Киевом надо держаться, хотя это очень трудно». После разговора по телефону с Кирпоносом Шапошников доложил, что «враг пока не в состоянии преодолеть упорное сопротивление защитников Киева…:» «Значит, – сказал Сталин, – остается в силе приказ Ставки – не сдавать Киев?» «Совершенно верно, – подтвердил Шапошников. – Но все-таки Кирпонос очень опасается за левый фланг Юго-Западного фронта… Он все же вновь высказывает просьбу отвести из-под удара наши войска». «Как Вы считаете, Борис Михайлович, надо ли пойти на это?» – спросил Сталин. «Я остаюсь при прежнем мнении: биться насмерть, но Киева не отдавать», – ответил Шапошников. «Ну, что ж, так и порешим?» – снова спросил Сталин. Все молча согласились».
Однако 17 сентября положение на Юго-Западном фронте еще более ухудшилось. М.П. Кирпонос потерял управление армиями. Войска 37-й армии продолжали оборонять Киев, а остальные стали прорываться из немецкого окружения. Лишь в ночь на 18 сентября Ставка согласилась оставить Киевский укрепрайон и переправить войска 37-й армии на левый берег Днепра. 20 сентября в боях погибли М.П. Кирпонос, В.И. Тупиков и секретарь ЦК КП(б) Украины М.А. Бурмистренко.
Как вспоминал Я.Е. Чадаев, Сталин был «вне себя от катастрофы на Юго-Западном фронте». Поскребышев сказал Чадаеву, что «состоялся крупный разговор Сталина с Хрущевым… Сталин прямо заявил Хрущеву, что за безрассудные действия тот заслуживает отдачи под суд ревтрибунала. Но я думаю, – добавил Поскребышев, – до этого дело не дойдет». Чадаев стал свидетелем и «крупного разговора» Сталина с новым главкомом Юго-Западного направления Тимошенко по телефону. Так как маршал был глуховат и говорил очень громко, Чадаев слышал все его реплики. На замечание Сталина: «Бессмысленной отваги не допускайте, с Вас хватит!» Тимошенко ответил: «Не понимаю». Сталин взорвался: «Тут и понимать нечего. У Вас иногда проявляется рвение к бессмысленной отваге. Имейте в виду: отвага без головы – ничто». – «Выходит, что я по-Вашему только на глупости способен?» – «О, не перевелись, оказывается, еще рыцари! Загубленных талантов не бывает…» «Я вижу, Вы недовольны мной», – слышался густой бас Тимошенко. «А я вижу, Вы слишком раздражены и теряете власть над собой». – «Раз я плохой в Ваших глазах, прошу отставку». Сталин отставил от уха трубку и сказал про себя: «Этот черт орет во всю грудь, и ему и в голову не приходит, что он буквально оглушил меня». – «Что? Отставку просите? Имейте в виду, у нас отставок не просят, а мы их сами даем…» – «Если Вы находите, – дайте сами». – «Дадим, когда нужно, а сейчас советую не проявлять нервозности – это презренный вид малодушия». Наступила небольшая пауза, потом послышался голос Тимошенко: «Извините, товарищ Сталин, погорячился». Когда пыл прошел, Тимошенко спокойно, по-деловому доложил, на какой рубеж он отводит войска. В конце разговора Сталин сказал: «Завтра снова информируйте меня лично». Он в беспокойстве прошелся по кабинету. Чувствовалось, что переживает за резкий разговор с маршалом, на котором явно сорвал свою досаду за провал»
И все же жертвы, понесенные нашими войсками в ходе обороны Киева, не были напрасными. A.M. Василевский писал: «Враг добился успеха Дорогой ценой Красная Армия в ожесточенных боях разгромила 10 кадровых дивизий противника. Он потерял более 100 тыс. солдат и офицеров… Более месяца сдерживали советские войска группу армии «Центр» действиями на киевском направлении. Это было очень важно для подготов ки битвы под Москвой».
Тяжелые поражения Красная Армия несла не только на Украине и в Белоруссии. Кризисная ситуация сложилась и вокруг Ленинграда, что также вызвало крайне острую реакцию Сталина. Опасаясь за судьбу северного опорного пункта линии, на которой он собирался остановить продвижение немцев, Сталин направил в Ленинград 26 августа 1941 года комиссию ГКО в составе В.М. Молотова, Г.М. Маленкова, заместителя председателя Совнаркома А. Н. Косыгина, наркома ВМС Н.Г. Кузнецова, командующего ВВС П.Ф. Жигарева, начальника артиллерии Красной Армии Н.Н. Воронова. Адмирал Н. Г. Кузнецов рассказывал, что на станции Мга члены комиссии с трудом спаслись от бомбардировки, а затем чуть не были захвачены в плен передовым отрядом немецких автоматчиков, неожиданно прорвавшимся на эту станцию.