Очевидно, что и к своей первой встрече с Рузвельтом Сталин подготовился подобным же образом. По словам Бережкова, перед самым началом встречи «Сталин снова стал прохаживаться по комнате, погрузившись в размышления. Через несколько минут дверь открылась, и слуга-филиппинец вкатил коляску, в которой, тяжело опираясь на подлокотники, сидел улыбающийся Рузвельт. «Хэлло, маршал Сталин, – бодро произнес он, протягивая руку. – Я, кажется, немного опоздал, прошу прощения». «Нет, вы как раз вовремя, – возразил Сталин. – Это я пришел раньше. Мой долг хозяина к этому обязывает, все-таки вы у нас в гостях, можно сказать, на советской территории…» «Я протестую, – рассмеялся Рузвельт. – Мы твердо условились встретиться на нейтральной территории. К тому же тут моя резиденция. Это вы мой гость». – «Не будем спорить, лучше скажите, хорошо ли вы здесь устроились, господин президент. Может быть, что требуется?» – «Нет, благодарю, все в порядке. Я чувствую себя как дома». Эта долгожданная встреча началась с обмена любезностями и замечаний о знаменитой сталинской трубке, вреде курения и необходимости слушать советы врачей, пока Сталин не спросил: «У вас есть предложения по поводу повестки дня сегодняшней беседы?» На это Рузвельт ответил: «Не думаю, что нам следует сейчас четко очерчивать круг вопросов, которые мы могли бы обсудить. Просто можно было бы ограничиться общим обменом мнениями относительно нынешней обстановки и перспектив на будущее».
После того как Сталин по просьбе Рузвельта рассказал о положении на советско-германском фронте, они перешли к обсуждению проблем ряда других стран, обнаружив при этом сходство взглядов по многим вопросам. У них оказалось немало общего в оценке положения Франции. Сталин и Рузвельт выразили незаинтересованность в сохранении французской колониальной администрации в Сирии, Ливане и Индокитае. Сталин заметил, что «он не представляет себе, чтобы союзники проливали кровь за освобождение Индокитая и чтобы потом Франция получила Индокитай для восстановления там колониального режима». Рузвельт заявил Сталину, что Черчилль не разделяет его взглядов по ликвидации колониального режима самоуправлением угнетенных народов. Оба участника беседы поиронизировали относительно того, что для Черчилля Индия – это больное место, а поэтому лучше не касаться этой страны на конференции».
По воспоминаниям А. Гарримана, Ф.Д. Рузвельт неожиданно занял более радикальную позицию по сравнению со Сталиным, рассуждая об Индии. Он сказал, что «лучшим решением для Индии стала бы реформа снизу по советскому образцу». На это Сталин ответил, что «реформа снизу означала бы революцию». В то же время он заметил, что «Индия является сложным обществом, в котором существуют различные уровни культур и отсутствие взаимоотношений между кастами». Комментируя этот обмен мнениями, А. Гарриман писал: «Мне показалось, что Сталин проявил гораздо большую глубину в обсуждении Индии, чем Рузвельт. Мне было интересно, что Сталин осознавал сложности индийского общества. Беседуя с ним, меня снова и снова поражал объем его знаний относительно культур других стран. Для меня это было особенно удивительным, учитывая, что он очень мало путешествовал».
Содержание этой встречи, как и подобных ей, требовало внимательного анализа. В. Бережков вспоминал, что «в обязанность переводчика входило также составление официального протокола. Его надо было продиктовать стенографистке, а затем составить проект краткой телеграммы. Эту телеграмму Сталин лично просматривал и корректировал. Если переговоры происходили в Москве, то телеграмма направлялась шифром советским послам в Лондоне и Вашингтоне. В данном же случае такая информационная телеграмма посылалась также в Москву оставшимся там членам Политбюро». «Бывало и так, что его не устраивал мой вариант, – писал Бережков. – Это его раздражало. Правда, груб он не был, а просто укорял: «Вы тут сидели, переводили, все слышали, а ничего не поняли. Разве это важно, что вы тут написали? Главное в другом…» Он, однако, понимал, что я старался, но не сумел. И не было смысла отсылать меня с простым напутствием: «Переделайте». Он говорил: «Берите блокнот и записывайте…» – и диктовал по пунктам то, что считал важным».