20 апреля к Константинополю с юга подошли три генуэзские галеры, нанятые папой римским, с грузом продовольствия и оружия. По дороге к ним присоединился с таким же грузом императорский корабль под командованием некоего Флатанелоса.
Турецкие командиры, увидев это, отдали приказ вступить в бой, имея цель захватить корабли. Генуэзцы и греки пришвартовали свои корабли друг к другу и стали отбивать попытки турецких матросов взять их на абордаж. Греки умело пользовались высотой своих бортов и топорами рубили руки и головы туркам, которые пытались вскарабкаться на христианские корабли со своих невысоких судов. В конце концов все четыре корабля, напоминавшие одно огромное укрепление с четырьмя башнями, были снесены ветром и течением к цепи, преграждавшей путь в Золотой Рог. Здесь в дело вступил весь ромейский флот, к тому же наступила ночь, и турецкие командиры не решились продолжать бой. Султан Мехмед II сместил адмирала Балтоглу и велел бить его палками.
21 апреля турецкие артиллеристы вели обстрел городских стен, и одна из башен (Виктиниева башня) возле речки Ликос рухнула, внешняя стена перед ней также лежала в развалинах. Вероятно, что если бы был отдан приказ о штурме, то положение ромеев стало бы незавидным, но приказа не последовало, так как сам султан Мехмед выехал на северный берег Золотого Рога.
22 апреля турецкие отряды через Галатский холм сумели сушей протащить в обход преграждавшей залив цепи свои военные корабли, использовав для этого специальные повозки и деревянные рельсы вроде трамвайных. Турецкая артиллерия в это время вела отвлекающий огонь по цепи у Золотого Рога. Собранные повозки с литыми колесами были спущены на воду, подведены под корпуса турецких судов, а затем при помощи быков вытащены на берег вместе с судами. В повозки запрягли быков, и те поволокли суда по деревянным рельсам мимо квартала Перу из Босфора через холмы к северному берегу Золотого Рога. Турки таким способом сумели перетащить около 70 судов.
Ошеломленные греки не знали, что предпринимать. Согласно одной из версий, венецианцы предлагали провести решительную атаку всеми имеющимися в наличии судами на турецкие корабли или высадку десанта на северный берег Золотого Рога, чтобы отрезать спущенные на воду суда от берегового прикрытия и не успевших добраться до кораблей турецких моряков.
28 апреля ночная атака силами венецианских и генуэзских кораблей была наконец предпринята. Им была поставлена задача сжечь турецкие судна, но атака была отбита турками и огнем бомбард. Не исключено, что турки были предупреждены о диверсии.
29 апреля турецкие солдаты казнили всех захваченных в плен христианских моряков с одной потопленной венецианской галеры. Ромеи, увидев это, в свою очередь обезглавили на крепостных стенах всех ранее попавших в плен турок.
Кроме того, по приказу султана Мехмеда турецкие инженеры соорудили понтонный мост через западную оконечность залива Золотой Рог и плотно связали свои основные силы и войска Заганос-паши на северном берегу залива. Строительство понтонного моста, состоявшего из связанных попарно винных бочек, велось под прикрытием переброшенных в залив турецких кораблей. После прорыва части флота в залив, обескуражившего осажденных, турки установили в заливе на плоты часть своей артиллерии и стали обстреливать Влахернский квартал с двух сторон: с суши и с моря. В течение месяца осаждавшие били по стенам ядрами и причиняли грекам сильное беспокойство.
3 мая одна венецианская бригантина под турецким флагом и с матросами, переодетыми в турецкое платье, под покровом ночи тайно вышла за цепь и отправилась на поиски венецианского флота – городу срочно требовалась поддержка. Венецианский флот все это время накапливал силы и ждал подкрепления у острова Тенедос.
5 и 6 мая турки вели постоянный обстрел, ясно готовясь к штурму. Греки ждали, что будет две атаки: с запада на крепостные стены и через залив при помощи флота.