Андрей Кобзон с юных лет доставлял именитому отцу массу хлопот. Например, в школе он учился плохо, на одни тройки, и учителя в один голос говорили, что у него нет никаких перспектив и что родители его по тюрьмам искать будут. На этой почве в семье периодически возникали серьезные скандалы.
Рассказывает Иосиф Кобзон: «Когда он учился в первом классе, произошел смешной случай. Приезжаю с гастролей и вижу заплаканную жену и стоящего перед ней Андрея. Неля показывает его дневник: «Вот, успела перехватить, посмотри – нас в школу вызывают». Я открываю дневник, а там – одни пары. «Кто тебе дал право позорить мою фамилию? Забудь, что ты – Кобзон!» Выгнал его из комнаты, сижу, переживаю. Вдруг сын возвращается – ну, думаю, сейчас прощения просить будет. Он же спрашивает: «А фамилия Иванов подойдет?»
Но эта история впрок сыну не пошла. Позднее мы как-то решили поменять в квартире мебель и за шкафом сына обнаружили аж тридцать дневников! Андрей как нахватает двоек, так, опасаясь родительского гнева, дневник – за шкаф…»
В конце концов Андрей с горем пополам окончил 8 классов и из школы благополучно ушел. Отец хотел, чтобы сын поступил в Суворовское училище (мол, армия исправит парня), однако Андрей решил посвятить себя музыке – поступил в Гнесинское. После первого курса он взял академический отпуск и уехал в Америку, где был зачислен в один из самых престижных музыкальных институтов Голливуда. Правда, окончить его Андрею почему-то не удалось: за три месяца до защиты диплома он вернулся на родину.
Какое-то время играл на ударных в рок-группе, которую создали бывшие участники ансамбля «Воскресение». Одновременно готовил себя и к вокальной карьере, посещая уроки знаменитого педагога М. Л. Коробковой. Но затем решил расстаться с музыкой. Почему? Сам он объясняет это так: «Я почти всю жизнь прожил в музыкальной среде и понял: она очень гнилая. В кулуарах все разговоры – лишь про подзвучку и про баб. Отец таких людей называет лабухами. И я не стал на этой среде замыкаться, потому что – рано или поздно – это привело бы к тупику. В лучшем случае стал бы популярным музыкантом, выступал бы, как Маша Распутина, – по 10 тысяч долларов за номер, заработал бы денег и… прогнил изнутри». Поэтому Андрей пошел в бизнес и вскоре вместе с друзьями открыл фирму «Джусто».
В середине 1993 года в ночном заведении «Белый таракан» Андрей познакомился с фотомоделью из агентства «Red Stars» Катей Полянской. Они встречались более двух лет, пока отец Андрея не поставил наконец вопрос ребром: не пора ли жениться?
Свадьба одного из самых богатых женихов и одной из самых красивых фотомоделей России произошла, разумеется, в одном из самых дорогих ресторанов Москвы – в «Метрополе». Зеркальный и Красный залы отвели старшему поколению, Большой зал – молодежи. Гостей было множество, в том числе и именитых: мэр Москвы Лужков, генерал Громов, академики Рошаль, Кулаков, Палеев, артисты Ульянов, Зыкина, Брунов, Эсамбаев, Бабкина, Долина, Розенбаум, Петросян и многие-многие другие. Свое благословение молодоженам прислал сам патриарх Алексий II. Рассказывает Иосиф Кобзон: «Свадьбу нам подарили друзья. Те деньги, которые гости презентовали молодым, составили сумму, практически позволившую окупить все затраты. Я хотел оставить подаренное ребятам, но они предпочли компенсировать мне расходы. Андрей так и сказал: «Папа, праздник – это лучшее, что ты мог для нас сделать».
Однако молодые, конечно же, не остались без подарка: кольцо для невесты и свадебное путешествие – двухнедельный круиз по Карибскому морю. Правда, круиз пришлось на время отложить, так как сразу после свадьбы Катя свалилась с простудой.
Вскоре у молодых родилась дочка. Так Кобзон в первый раз стал дедушкой.
Что касается дочери Кобзона Наташи, то ее судьба тоже сложилась благополучно: успела поучиться в Америке, 9-й класс окончила в Москве, а 10-й и 11-й – в Бельгии. Вернувшись на родину, какое-то время работала пресс-секретарем у Валентина Юдашкина и одновременно готовилась к экзаменам в МГУ на юридический. Но в последний момент передумала и решила учиться в Америке. Правда, попала она туда с трудом, так как в связи с начавшимися в то время гонениями на отца ей долго не давали въездную визу. Но в итоге все утряслось.