Начавшееся 2 января 1919 г. наступление левым флангом армии дало первоначально чисто местный успех в виде занятия Баталпашинска, но оно скоро приостановилось как по недостатку огнеприпасов, так и под влиянием контратак противника, и XI армия снова отошла в исходное положение и 14 января пыталась закрепиться на фронте: Св. Крест, Минеральные Воды, Кисловодск. В это время правофланговая (4) дивизия, получив сильный удар от противника в районе с. Благодарное, оторвалась от своих главных сил направилась частью своих сил в район Элисты, а частью на Яшкуль. Части ее, шедшие на Элисту, соединились там с войсками степного участка.
Неудача наступления еще более ухудшила внутреннее состояние войск XI армии и их общее стратегическое положение.
Расстройство управления выявилось не только в дивизионном масштабе, но пошло глубже; две бригады — соседней с юга с 4 дивизией — 3 стр. дивизии также отходили I самовольно в расходящихся направлениях на Благодарное и Саблинское, открыв направление на Св. Крест, что дало противнику возможность развить первоначальный успех своей контратаки в общее поражение XI армии;
На фронт Святой Крест — Георгиевск он направил свой главный удар группой генерала Врангеля в составе 13 тыс. штыков и сабель при 41 орудии, стремясь разрезать на двое XI армию, отбросив часть ее в пески и затем разгромить ее разъединенные крылья. На этом фронте его главные удары направлялись от Благодарного на Св. Крест и через Георгиевск на Государственную и Курскую.
В результате этих ударов остатки 3 дивизии были отброшены в пустыню, после чего противник обратился против левого крыла армии (2 и 1 дивизии), отходившего вдоль Северо-Кавказской железной дороги на Прохладную и Моздок и дважды окружал его. Хотя этим дивизиям и удалось пробиться из окружения, но в район Яндык — Лагань пришли только остатки их в количестве не свыше 13 тыс. бойцов пехоты и кавалерии.
Поражение XI армии вызвало отступление XII армии на Астрахань, так как противник начал угрожать ее сообщениям со стороны Моздока. Результат зимней кампании 1919 г. на Северном Кавказе был неблагоприятен для советской стратегии. Крупные силы Северо-Кавказского фронта на долгое время перестали существовать как организованное целое, и это обстоятельство, освободив сильную кубанско-добровольческую армию, отрицательным образом в дальнейшем отразилось на ходе кампании на Южном театре.
Таким образом, частный успех советских армий на Южном театре полностью поглощался их поражением на Северо-Кавказском театре.
Но значение этой неудачи выявилось позднее, пока же ее горечь смягчалась теми успехами на новых театрах гражданской войны, возникновение которых явилось следствием очищения германцами оккупированной ими территории.
Непосредственное отношение к ходу событий на Южном театре имели операции, которым предстояло развернуться на Украинском театре.
Задачи советской стратегии на Украинском театре определялись теми целями, которые преследовала на нем советская политика. Последние же вытекали из самой сущности Октябрьской революции и заключались в необходимости сбросить местную слабую и еще не успевшую сорганизоваться буржуазию и привести к власти местный пролетариат.
По своему роду эти цели требовали наступательного, образа действий, тем более, что, уже начиная с декабря, движение народных масс в Слободской Украине происходило под советскими лозунгами.
Продвижение советских частей вглубь Украины началось по мере освобождения ее от германских войск, и уже 3 января 1919 г. гор. Харьков был вновь занят советскими войсками.
4 января 1919 г. главное красное командование ставило командованию Украинским фронтом в лице тов. Антонова-Овсеенко вполне определенную задачу на местности, которая сводилась к продвижению его сил до левого берега, Днепра с захватом на нем главнейших пунктов и переправ в виде гг. Екатеринослава, Кременчуга, Черкасс, Канева и Киева (схема № 5).
Осторожность в постановке первоначальной цели объясняется как малочисленностью организованных сил, которыми располагал Антонов-Овсеенко после того как первоначально предназначавшаяся в состав его сил группа Кожевникова: была использована для усиления Южного фронта, так и неизвестностью, в какие формы и размеры выльется вооруженное вмешательство держав Антанты на Украине.
Эта задача главного командования была выполнена движением войск Украинского фронта двумя основными группами: одной в общем направлении на Киев (киевская группа) и другой (харьковская) в общем направлении на Лозовую, а оттуда частично на Екатеринослав и главною ее массою к портам Черного и Азовского морей.
Ничтожность сопротивления мелких отрядов украинской директории обусловила быстроту продвижения обеих групп.