Формирование мировоззрения Ярослава происходило в двусмысленных и даже крайне неблагоприятных для юной психики условиях. Похоже, что мировоззренческий код, объясняющий мотивацию многих нестандартных поступков князя, следует искать в отношениях его родителей, вернее, в глубинных противоречиях между ними. Его мать Рогнеда в юности была безжалостно и цинично изнасилована его отцом за отказ выйти за него замуж и за то, что назвала его «робичичем», то есть сыном рабыни (Владимир был сыном князя Святослава и Малуши – девочки, оставленной княгиней Ольгой в живых после расправы над коростянским мятежным князем Малом). Мрачную картину психического зверства довершил тот факт, что надругался завоеватель над своей будущей женой на глазах у ее родителей, убитых после этого с жестокостью средневекового язычника. Ярослав не мог не знать этого эпизода из жизни своих родителей, а сопровождавшее всю последующую жизнь матери сосредоточенное и удручающее спокойствие, казалось, являлось отпечатком неутолимой жажды мщения. И в более поздних отношениях родителей не было и тени романтики. Матери отводилась роль дикой плененной кошки, которую впускают в дом только для того, чтобы, насладившись игрой с нею, снова отправить восвояси, в клетку. Отец казался ему похожим на льва, царя зверей, раздающего как блага, так и наказания в зависимости от своего переменчивого настроения. Скорее всего, эдипов комплекс гигантской разрушительной силы сотрясал динамично развивающийся разум Ярослава, подобно тому как землетрясение проверяет землю на прочность. Но наряду с тайным желанием вступиться за мать маленькое сердце разрывал на части ужас перед гневом отца-чудовища, казавшегося всесильным. Следствием тяжелых, как кошмарные сны, ощущений опасности и бессилия пред ним маленького беззащитного ребенка стала приглушенность его собственного «я» и неуверенность в собственных силах. Из всего многочисленного потомства Владимира и Рогнеды Ярослав дольше всех находился при матери, и, надо полагать, женская акцентуация в нем присутствовала несоизмеримо больше, чем в братьях. Привязавшись к матери сильнее остальных, он вышел в мир более нежным и, возможно, мягкотелым. Причина этого кроется и в доставшейся ему от судьбы удручающей хромоте, из-за которой его долго не начинали обучать воинским премудростям. В то время когда трех-четырехлетние сверстники Ярослава объезжали лошадей и готовились к посвящению в воины, физически слабый мальчик все еще находился в исключительно женском окружении. Но по этой же причине он приобрел опыт общения с противоположным полом. Близость к матери и сестрам, их заботливость и опека научили его быть внимательным и чутким к окружающему миру, относиться к женщинам с терпимостью и пониманием; отсюда и его глубокая братская привязанность к сестре Пред славе, которая впоследствии спасла князю жизнь. Он определенно не желал, да и не мог походить на отца, казавшегося слишком свирепым и не в меру разнузданным. Все, что он делал в будущем как мужчина, являлось борьбой между тайным желанием копировать отца и неприязнью к нему. Поиск собственного «я» протекал под давлением принципов кочевых завоевателей с доминирующим образом родителя и жаждой новых форм мужественности, к которым он никак не мог приобщиться самостоятельно.
Но так же явно проявлялась в натуре Ярослава и оборотная сторона: не в силах полагаться на физическую мощь, но нося в сердце острый шип передавшейся от матери жажды мести, он должен был делать ставку на гибкость ума и своей стратегии, на умение ждать своего часа. Женщины научили его недурному актерскому мастерству, позже он обратит его в животворящее искусство дипломатии. Как у многих физически слабых людей, испытавших насмешки в детском возрасте, у Ярослава появилось стремление расправляться с обидчиками любыми способами. Наряду с нежностью к женщинам он невольно развил в себе скрытую жестокость и тайную ненависть к сильным мужчинам, до которых ему было тяжело дотянуться. Поэтому злопамятность на долгие годы стала компенсацией мягкости его несколько женоподобной натуры.
Конечно, знал Ярослав и еще об одном эпизоде, который научил его полагаться на терпение, развивая способность достигать побед не столько с применением оружия, сколько с помощью безукоризненно продуманной интриги. Неизменным и самым верным помощником на службе у выносливого Ярослава было время, самый непреклонный и разрушительный воин, изводящий любого врага. Любвеобильный и, как указывают летописи, «блудливый» князь