Вопреки всем прогнозам и рекомендациям врачей, которые собирались отдать мальчика в школу для умственно отсталых детей, Жаклин повела ребенка в нормальное учебное заведение. Его много раз исключали за неуспеваемость, но мать с отцом не сдавались. В Швейцарском колледже Сильвестр наконец получил аттестат о среднем образовании.
Сталлоне потратил очень много сил в попытке обрести свое место в мире. Он сменил огромное количество профессий. Сильвестр убирал за львами в зоопарке, подрабатывал вышибалой, карточной игрой пытался заработать себе на пропитание.
В 1969 году он устроился билетером в театр, где и познакомился со своей будущей женой Сашей Чак. Это была любовь с первого взгляда. Они поженились в 1972 году в Калифорнии. Там у них родились два сына, старший из которых снимался в фильме «Рокки V», а режиссером был его отец.
В самом начале своей актерской деятельности Сталлоне снялся в порнографической картине. В этом фильме ему дали роль русского «медведя».
Много времени будущий актер провел на занятиях у логопеда, так как режиссерам не хотелось иметь дело с невнятно говорившим молодым человеком. Совершенствуя свое произношение, он часами читал вслух книги Толстого и Шекспира.
Вдохновленный работами знаменитых авторов, Сталлоне начал писать сценарии своих будущих картин. Шесть из них, которые актер передал киностудии «Универсал», были мгновенно отвергнуты. За седьмой, который назывался «Рокки», ему предложили 350 тысяч долларов, на что Сильвестр сказал твердое «нет». Имея на руках беременную жену и гроши в кармане, он предложил им свой сценарий за один доллар при условии, что ему дадут главную роль в фильме.
На создание «Рокки» ушло 900 тысяч долларов. Один из самых известных фильмов 1976 года получил три «Оскара» и собрал в кинотеатрах 225 миллионов долларов. Именно этот фильм дал Сталлоне возможность войти в актерскую элиту. Продолжение «Рокки», вскоре предложенное публике, сделало Сталлоне миллионером. Его внимания добивались самые красивые женщины Голливуда.
На день рождения, когда актеру исполнилось 50 лет, из редакции «Стар» ему прислали специальный выпуск журнала, над которым несколько месяцев под строжайшим секретом работали журналисты. Там были собраны фотографии всех его бывших девушек. Пораженный Сталлоне ахнул: «Боже, шесть сотен! И как мне удалось затащить в постель стольких женщин?».
В начале его сексуальной карьеры у Сильвестра было одно препятствие – жена. Саша очень ревновала. В семье популярного актера начались скандалы. Развод стал неминуемым, когда Саша на глазах у всех ударила новую любовницу мужа – Стефани Бичем.
Следующей женой Сталлоне стала высокая и красивая блондинка – манекенщица Бриджит Нильсен. Перед свадьбой он говорил: «Я с детства мечтал заниматься любовью с высокой блондинкой. Бриджит показалась мне воплощением физического совершенства!». Перед свадьбой они по настоянию невесты заключили деловой договор, согласно которому Сталлоне должен был каждый месяц отдавать жене 100 тысяч долларов и еще по 10 тысяч долларов за каждый сексуальный контакт. Заниматься любовью полагалось не больше четырех-пяти раз в неделю в заранее обговоренных позах. Актер должен был снимать жену во всех своих фильмах и оплачивать ее работу по самым высоким расценкам.
Этот брак длился 548 дней, после чего супруги расстались. Бриджит Нильсен обошлась актеру в 16 миллионов долларов. Расстроенный Сильвестр Сталлоне решил больше никогда не связывать себя брачными узами: «Брак – выброшенные на ветер деньги». Он поклялся не заводить романтических отношений с актрисами: «Эти стервы хотят от меня лишь денег и ролей».
Теперь режиссер обратил все свое внимание на юных и привлекательных манекенщиц. Выбирая очередную жертву, Сталлоне открывал модельный каталог «Элит», клал руку на первую подвернувшуюся фотографию и говорил секретарю: «Хочу эту!». Секретарь звонил избраннице актера и устраивал им свидание. Это был безотказный способ действия.
«Стар» утверждает, что за 1988 год в кровати актера побывало 88 моделей агентства «Элит». Среди них были и Наоми Кэмпбелл, и Линда Евангелиста, и Синди Кроуфорд, и еще целый ряд известных красоток.
Одной из них стала Андреа Визер, дочь графа. Эту 20-летнюю австрийскую леди режиссер буквально заваливал подарками. В первую ночь он отдал Андреа платиновую кредитную карточку на 2 миллиона долларов: «Это для того, чтобы ты никогда не работала». Потом на нее посыпались платье от Версаче, костюм от Шанель, трусики от Картье, пятисотый «мерседес»: «Чтобы ты, вава, никогда не ездила на этом противном, вонючем метро!». Последним его подарком была квартира в Милане. Когда девушка попыталась отказаться, Сталлоне возмутился: «Вава – ты просто дура! Я настолько богат, что могу купить все ночи с тобой до конца твоих дней!».