Отношения с мужем к этому времени обострились. Михаил безмерно любил жену, но это не мешало ему много пить и уединяться после спектакля с юными поклонницами его таланта. Свекровь, которая страшно ненавидела невестку, делала все возможное, чтобы супруги расстались, что, впрочем, вскоре и случилось. «Развод Миши Чехова с женой произошел не так неожиданно, как может показаться на первый взгляд. Он очень любил Ольгу Константиновну, и она его. Вероятно, тут сыграла некрасивую роль Мишкина мать Наталья Александровна, эгоистичная, присосавшаяся со своей деспотичной любовью к сыну», – вспоминал по этому поводу близкий друг Михаила Смышляев.
Для Михаила развод с Ольгой был тяжелым испытанием. «Помню, как, уходя, уже одетая, она, видя, как тяжело я переживаю разлуку, приласкала меня и сказала: „Какой ты некрасивый. Ну, прощай. Скоро забудешь“. И поцеловав меня дружески, ушла». Ольга Константиновна забрала с собой и дочь Аду.
Замужество с Фридрихом Яроши, австро-венгерским офицером, было явлением закономерным в жизни Ольги Константиновны. Ведь она была так красива и не могла долго обходиться без внимания поклонников. Михаил Чехов говорил о Яроши как об авантюристе, «изящном, красивом, обаятельном и талантливом». Он выдавал себя за писателя и часто увлекательно излагал темы своих будущих рассказов.
Тем не менее Ольга сумела сохранить дружеские отношения и с Михаилом. В июне 1928 года они виделись в Берлине: в Германию Михаил приезжал с женой. Ольга даже помогла ему снять квартиру, а затем познакомила с ведущим немецким режиссером Максом Рейнхардом. Но Михаил не захотел находиться в тени славы актрисы и позже эмигрировал в США, где создал Школу мастерства русского театрального искусства.
Но вернемся на несколько лет назад. В январе 1921 года Ольга Чехова после долгих унизительных путешествий по коридорам власти получила из рук наркома просвещения РСФСР Луначарского разрешение на выезд из страны, как писалось в документе, «для поправки здоровья и продолжения театрального образования». Через два года в Берлине у актрисы поселилась Лариса Рейснер. Биографы отмечали, что в это время началась связь Чеховой с советской разведкой.
После развода с Фридрихом Ольга оказалась в бедственном положении и, чтобы свести концы с концами, начала играть небольшие роли в немецких театрах. За 8 лет Ольга сумела сделать головокружительную карьеру. Она не знала немецкого языка, и у нее не было никакой поддержки. Но актриса обладала блестящим умом и красотой и вскоре благодаря этим качествам стала звездой немецкого кинематографа, а затем, после прихода к власти нацистов, и «государственной актрисой» Третьего рейха. Не забывала Ольга и о своем главном увлечении – театре.
Поистине дебют Чеховой в фильме «Замок Фогелед» можно назвать триумфальным. После этого она снялась в фильмах «Хоровод смерти», «Маскарад», «Мир без маски», «Зачем вступать в брак», «Красивые орхидеи». Немецкая публика по достоинству оценила игру «обольстительной иностранки», и уже в 1923 году Ольга приняла немецкое гражданство.
В 1930 году у Ольги Чеховой появилась соперница, Марлен Дитрих, но, не выдержав конкуренции, она предпочла сниматься в Голливуде. А вот Ольгу там не приняли, и она вернулась в родную теперь Германию, чего не мог не одобрить Гитлер. «В январе 1933 года Гитлер становится рейхсканцлером, а доктор Йозеф Геббельс – рейхсминистром народного просвещения и пропаганды. Изменившиеся нравы Третьего рейха дают о себе знать необычным приглашением: в один прекрасный день мама сообщает мне на студию по телефону, что меня ждут во второй половине дня на приеме у господина министра пропаганды. Будет фюрер, он же рейхсканцлер. Как только собираюсь покинуть студию, навстречу спешит надутый чиновник Министерства пропаганды и везет меня непереодетой на Вильгельмштрассе.
Перед помещением, в котором сервирован чай, стоит Гитлер в цивильном. Он тотчас же заговаривает о моем фильме „Пылающая граница“, осыпает меня комплиментами. Мое первое впечатление о нем: робкий, неловкий, хотя держит себя с дамами с австрийской любезностью. Поразительно, почти непостижимо его превращение из разглагольствующего зануды в фанатичного подстрекателя, когда он оказывается перед массами. Геббельс… внешне обойденный природой, с трудом передвигающийся человек, явно наслаждается министерским постом и возможностью собрать вокруг себя деятелей культуры». Это была первая встреча с великим фюрером, после которой популярность актрисы возросла «до пугающих высот».
Очередное замужество с бельгийским миллионером Марселем Робинсоном не принесло Ольге душевного спокойствия и тепла. Супруг был изнежен и избалован, чего Ольга просто не выносила в мужчинах. Последовало расставание, и актриса вновь очутилась в Берлине. Шла Вторая мировая война. Но для Ольги это время стало периодом расцвета ее актерского мастерства. За военные годы она снялась в 40 фильмах. Да, действительно, немцы нашли в Ольге Чеховой женщину, «умевшую разбередить мужскую тоску».