Филипп, беглый стрелец Фотий Васильев, в 1700 г. оставил цареву службу и пришел в Выговскую пустынь, где принял иночество и предался подвижническому житию. В 1737 г. Филипп повздорил с киновиархом, оставил обитель и поселился в скиту на реке Умбе.
Сюда стали стекаться староверы, недовольные введением молитвы за царей. Поморское беспоповство раскололось на два течения: лояльных к власти даниловцев и бескомпромиссных филипповцев. В 1742 г. старец Филипп и 70 его учеников совершили самосожжение при попытке правительственной карательной команды захватить Умбский скит.
В 1740 г. новым настоятелем Выговской пустыни был избран Иван Филиппов. Новый киновиарх оказался нерешительным человеком, что отчасти объяснялось его преклонным возрастом. Он никогда не называл себя «настоятелем», а только «выборным». Житейским хлопотам Иван предпочитал работу над «Историей Выговской пустыни» – фундаментальной летописью поморского беспоповства.
После Ивана Филиппова обитель возглавляли Мануил Петров, Никифор Семенов и Алексей Тимофеев. Это второе поколение настоятелей уже не пользовалось таким безоговорочным авторитетом, как их предшественники. Поэтому, управляя обителью, новые киновиархи опирались на свою духовную связь с первыми выговскими отцами, прежде всего братьями Денисовыми.
К этому времени относятся многочисленные хозяйственные достижения Выга: полное обустройство после пожаров мужской и женской обителей (постройка больниц и новой часовни на Лексе), устройство пристани на берегу Онежского озера и организация широкой хлебной торговли.
В 1780 г. настоятелем обители был избран Андрей Борисов, родившийся в Москве в семье богатого откупщика. Борисов принадлежал к Синодальной Церкви, но еще в молодости заинтересовался беспоповством. Однако московские староверы крайне настороженно отнеслись к юноше, ходившему в европейском костюме – «во всем убранстве немецком».
В 1754 г. Борисов приехал в Выговскую пустынь все в том же «внешнем уборе». Здесь, пообщавшись с Мануилом Петровым, молодой откупщик решил «отлучиться славы и чести суетного мира». Вскоре Борисов перешел в беспоповство, был перекрещен и поселился на Выгу, пожертвовав все свое состояние на нужды обители.
Борисов был образованным, умным и энергичным человеком широких воззрений. Настоятелем он стал в мирные времена правления императрицы Екатерины II, как известно, отличавшейся веротерпимостью. Только при «матушке Екатерине» староверы смогли на некоторое время передохнуть от столетних гонений.
Началось оживление духовной жизни не только в Поморье, но и по всей России. В Москве и Петербурге возникли крупные беспоповские общины, которые стали претендовать на лидерство. Выгу, попавшему в полную материальную зависимость от богатых столичных купцов, стало все труднее сохранять первенство.
Андрею Борисову удалось восстановить пошатнувшийся авторитет пустыни и вновь сплотить вокруг нее беспоповцев. Несомненно, укреплению позиций Выга могло способствовать создание в Поморье старообрядческой академии, о чем Борисов писал московскому староверу Василию Емельянову: «А мне любо, что наши московские заселят места здесь, и академию заведем, лишь завести! А то наедут, и детей городских обучать станем разным наукам».
К сожалению, благим мечтам не удалось сбыться, помешали три сильнейших пожара летом 1787 г. Все силы киновиарха ушли на восстановление обители.
Возвеличиванию Выга способствовало и возрождение поморской литературной школы. Сам Борисов писал поучения и проповеди, исторические и полемические сочинения, а его ученики – не только прозу, но и стихи.
В конце XVIII в. происходит канонизация поморских отцов (Даниила Викулина, Андрея и Семена Денисовых и др.), составляются их жития, а писатели Григорий Корнаев и Иван Антонов сочиняют в их честь службы с канонами, стихирами, тропарями и кондаками.
В 1791 г. Борисов умер, так и не осуществив своей заветной мечты. После его смерти в обители не осталось ни одного значимого лица, имеющего влияние на российские общины. Выг вновь потерял самостоятельность и независимость от мира.
Возрождение Выга при Андрее Борисове нашло отражение не только в литературе, но и в изобразительном искусстве, пережившем в конце XVIII – начале XIX в. настоящий расцвет.
Нет такой разновидности художественного творчества, которая не получила бы развития на Выгу. Здесь создавались живописные произведения (иконы, лубки и книжные миниатюры), предметы мелкой пластики (резные деревянные кресты и литые металлические иконы) и прикладного искусства (шитье, роспись на мебели и плетение из бересты).
Безымянный путешественник, посетивший Выговскую пустынь в 1786 г., видел в Даниловом монастыре «кожевенный завод, на котором вырабатывается подошва и юфть; медеплавительную о двух горнах фабрику с формовою избою для отливания медных образов». В женской обители черницы упражнялись «в пряже, тканье, в вышивании золотом и серебром».