Святые заступники Руси. Александр Невский, Дмитрий Донской, Довмонт Псковский, Владимир Серпуховской

Ольгерд, занятый войной с крестоносцами, смог ответить на удар Дмитрия Московского лишь в конце 1370 г. Состоялась вторая «литовщина». Ольгерд вел полки своих сыновей и братьев, а также с ним выступили войска великого князя Тверского Михаила и великого князя Смоленского Святославава. Поход не был неожиданным для москвичей. Князь Дмитрий хорошо подготовил пограничный город Волоколамск к отражению атаки.

В 1370 г. под Волоколамском произошло двухдневное сражение. С московской стороны им руководил князь Василий Иванович Березуйский, который погиб от раны, полученной в ходе боя. Князь Василий находился на мосту, когда вражеский воин, оказавшийся под мостом, пронзил его снизу копьем. Не сумев взять Волоколамск, Ольгерд двинулся к Москве. В декабре 1370 г. его полки появились около столицы князя Дмитрия. Новая осада Москвы Ольгердом длилась 8 дней и тоже не принесла ему успеха. Обороной Москвы руководил на этот раз один 19-летний великий московский и владимирский князь Дмитрий. Митрополит Алексей поехал за помощью в Нижний Новгород, а 15-летний князь Владимир Серпуховской успел съездить к великому князю Рязанскому Олегу и привести от него на подмогу рязанские и пронские полки. Владимир занял городок Перемышль и готовился нанести удар во фланг армии Ольгерда.

Неудача под Москвой и угроза долгой войны в зимнее время с москвичами и их союзниками заставила Ольгерда пойти на переговоры. Ольгерд и Дмитрий договорились о перемирии «до Петрова дня». Также, по некоторым источникам, шла речь о возможном в будущем браке двоюродного брата Дмитрия Московского князя Владимира Андреевича Серпуховского с Еленой, дочерью Ольгерда и соответственно племянницей тверского князя Михаила Александровича. Брак состоялся летом 1371 г. и был устроен митрополитом Алексеем в то время, когда Дмитрий Московский находился в Орде. По другим источникам, этот брак состоялся в 1372 г. и венчал собой очередное замирение Ольгерда и московских князей. Покидая московские земли в 1370 г., Ольгерд, по сообщению летописцев, шел «с опасением», «боясь погони».

В ходе войны с Михаилом Тверским у Дмитрия Московского осложнились отношения с ордынцами, включая прежнего к нему доброхота темника Мамая. Московский князь оказался совсем не тем улусником, на которого рассчитывал Мамай, давая в свое время ему ярлык на великое княжение. В 1370 г. Мамай решил передать ярлык на великое княжение Владимирское великому князю Тверскому Михаилу Александровичу. В 1371 г. князь Михаил съездил в Орду за ярлыком и два года (1371–1372) провел в военных походах против Дмитрия Московского. Он опустошил Костромскую волость, взял Мологу, Углич и Бежецк. Вместе с Кейстутом Гедиминовичем и Андреем Ольгердовичем пытался захватить Переяславль-Залесский. «Взял град Дмитров, а посад и села пожже, а бояр многое множество и людей с женами и детьми сведе в Тферь», – повествует «нейтральная», составленная на русском Севере летопись Авраамки. Желая поставить под свой контроль Новгород Великий Михаил Александрович занял Торжок.

Однако все эти дела тверского князя не переломили ход событий в его пользу. Еще в 1371 г. владимирцы не пустили князя Михаила с его ярлыком в город, а московский князь Дмитрий отказался ему присягать. Ордынский посол, который ехал с Михаилом, чтобы ввести его в великое княжение Владимирское отбыл в Москву, где через него выкупили из Орды тверского заложника княжича Ивана, сына Михаила Тверского. За княжича Дмитрий Московский заплатил сумму, превышающую годовой выход со всех княжеств великого княжения Владимирского. Теперь Иван Михайлович стал заложником в Москве. На стороне Михаила Тверского опять выступил Ольгерд, а навстречу ему вышел Владимир Серпуховской. Но воевать они не стали. Под Любутском между Великим княжеством Литовским и Русским с одной стороны и великим княжеством Московским с другой был наконец заключен мир (1372).

Теперь Михаилу Тверскому надо было рассчитывать только на свои силы. Между тем Дмитрий Московский сумел собрать вокруг себя коалицию всех князей Северо-Восточной Руси, а к тому же вернул себе ярлык на великое княжение Владимирское. Великий князь Московский Дмитрий Иванович в 1371 г. с дарами съездил к Мамаю, и тот от имени нового хана 9-летнего Мухаммада-Булака дал ему ярлык на великое княжение Владимирское. Однако князь Дмитрий Иванович не торопился собирать для Мамаевой Орды дань или помогать Мухаммад-Булаку бороться с другими Чингизидами за сарайский престол. Кстати, перестал возить в Сарай ордынский выход и великий князь Рязанский Олег Иванович. (Рязанское княжество не входило в великое княжение Владимирское, а великие владимирские князья не являлись «братьями старейшими», т. е. сеньорами для рязанских князей). В 1374 г. отношения Мамая и Дмитрия Московского окончательно испортились.