Становится членом кружка молодежи украинской группы хлеборобов анархистов-коммунистов.
1906–1908
Вместе с другими членами группы участвует в ряде террористических актов и экспроприации собственности купцов и промышленников, неоднократно подвергается арестам.
1910
Приговорен к смертной казни за соучастие в убийстве полицейского пристава, позднее замененной на 20 лет каторги.
1911
Переведен в каторжное отделение Бутырской тюрьмы в Москве, где проводит почти шесть лет.
1917
Освобожден вскоре после Февральской революции, возвращается в Гуляй-Поле. Избран председателем гуляй-польского Крестьянского союза, становится делегатом губернского съезда Советов рабочих, крестьянских и солдатских депутатов в Екатеринославе.
1918
Январь
– работает в гуляй-польском ревкоме.Март-апрель
– оккупация Украины немецкими и австро-венгерскими войсками. Махно создает вооруженный отряд для борьбы с оккупантами, который вскоре прекращает существование.Апрель
– участвует в сходке анархистов в таганрогской анархистской федерации.Май
– через Ростов и Царицын едет в Саратов и Астрахань, затем в Тамбов и Москву.Июнь
– в Москве встречается с П. Кропоткиным, В. Лениным, Я. Свердловым, деятелями анархистского движения.Июль
– возвращается на Украину, возглавляет партизанский отряд в Александровском уезде Екатеринославской губернии.Сентябрь
– фактически становится руководителем повстанческого движения в Екатеринославской губернии, ведет бои против кулаков и карательных батальонов.Ноябрь
– организует революционно-повстанческий штаб в Гуляй-Поле.Декабрь
– вместе с большевиками махновцы занимают Екатеринослав, но после терпят поражение от петлюровцев.
1919
Февраль
– повстанческий отряд Махно входит в состав войск Красной армии и становится 3-й бригадой Заднепровской дивизии Украинской советской армии.Март
– махновцы захватывают Бердянск, а затем Мариуполь. Махно получает орден Красного Знамени.Апрель
– командующий Украинским фронтом В. А. Антонов-Овсеенко посещает Украинский фронт и встречается с Махно.Май
– чрезвычайный уполномоченный Совета обороны Л. Б. Каменев прибывает в Гуляй-Поле и также встречается с Махно.8 мая
– антибольшевистский мятеж Н. Григорьева, начало газетной травли махновцев.Июнь
– мощное белогвардейское наступление. Украинский фронт упразднен, бригада под командованием Махно оставляет фронт.Июль
– Махно вместе с соратником А. Чубенко убивает атамана Н. Григорьева.Август
– бунт 58-й дивизии Красной армии и последующий ее переход к Махно.Сентябрь
– наступление белых на позиции махновцев.26 сентября
– сражение под Уманью: прорыв махновцев из окружения и разгром тыла Добровольческой армии.27 октября
– съезд Советов, где утверждается концепция создания «вольных советов».Ноябрь
– взятие махновцами Екатеринослава.Декабрь
– белогвардейские части выбивают махновцев из Екатеринослава.
1920
7 января
– объявление декларации Повстанческой армии, провозглашающей принципы обустройства жизни на освобожденной Украине.9 января
– Махно и махновцы объявлены вне закона командованием Красной армии.5 февраля
– выход декрета Всеукраинского ревкома о земле.Февраль
– митинг и призывы Махно к борьбе с большевиками.Май-июнь
– махновская армия перемещается на север, в Полтавскую и Харьковскую губернии, затем в Донбасс, с целью срыва земельной политики большевиков.Октябрь
– заключение соглашения с большевиками о совместных действиях против Врангеля.Ноябрь
– махновские части вместе с Красной армией участвуют в разгроме Врангеля и взятии Крыма.14 ноября
– Махно вновь объявлен вне закона, ЦК КП(б)У принято решение о ликвидации его отрядов.26 ноября
– выход махновских войск из Крыма. Арест политической делегации махновцев в Харькове, разгром крымского корпуса Махно.Декабрь
– бои махновцев с Красной армией под Андреевкой.
1921
Январь
– рейд махновцев в Курскую и Белгородскую губернии.Март
– временное прекращение военных действий.27 июня
– разгром махновцев в бою под Недригайловом.21 июля
– военный совет в селе Исаевка, после которого Махно решает пробиваться к границе.28 августа
– вместе с отрядом в 77 сабель уходит в Румынию.
1922
12 апреля
– вместе с женой и небольшой группой соратников переходит границу и оказывается на территории Польши, затем попадает в лагерь для интернированных.Август
– заключен в Варшавскую тюрьму.30 августа
– рождение дочери Елены.
1923
Ноябрь
– обвиняется судом в организации восстания в Восточной Галиции и присоединении последней к большевистскому государству.26 декабря
– Махно выносят оправдательный вердикт.
1924
Апрель
– выслан польскими властями в немецкий «вольный город» Данциг.Ноябрь
– заключен в тюрьму по обвинению в погромах немецких колонистов в 1918 году, откуда бежал.Декабрь
– нелегально переходит границу и вскоре оказывается в Берлине.