На каменистой поверхности Тешкли-буруна особенно много вырубных сооружений — для сбора воды, для выжимания винограда, склепов для погребения, часовен. На самой оконечности мыса находится укрепление, сочетавшее наземные и пещерные сооружения. На площадке мыса заметны следы «постелей» — вырубок для кладки стен: здесь находилась дозорная башня, по сторонам которой размещались пещерные казематы, оборонявшие подступы к главным воротам Мангупа. Под основание «башни» ведет лестница в довольно большую пещеру, передняя стенка которой разрушилась, образовав сквозное отверстие, хорошо видное снизу, отчего и мыс прозван «Тешкли» — «Дырявым». Из пещеры по краю скалы еще ниже ведут две лестницы: правая — на «балкон», нависающий над дорогой, другая — в большую пещеру — «тюрьму» с истертым до блеска подпорным столбом посередине. Если ударить по нему даже слегка, раздается напоминающий барабан звук; отсюда название всего пещерного комплекса — «Барабан-коба». Боевые пещеры, высеченные в верхней части скалы — характерная черта ряда "пещерных городов", пример прекрасного понимания свойств местности, когда выступающий утес играл ту же роль, что и башня, и аналогичным образом использовался для фланкирующего обстрела.[130]
Целая цепь этих пещер, соединенных некогда лесенками, переходами, балконами, тянется вдоль восточного обрыва, неожиданно включая в свою систему и церковь, легко узнаваемую по закругленной высеченной в скале апсиде. К боевым примыкали подсобные помещения, служившие жильем и кладовыми. Такие же пещерные укрытия продолжаются и на западной стороне мыса, над участком дороги, неподалеку от ворот.Базилика
Одним из старейших сооружений Мангупа можно по праву считать храм в честь св. Константина и Елены, находящийся напротив мыса Чуфут-Чеарган-бурун. Это большая — 31,5 х 26,2 м — базилика, разделенная двумя рядами колонн, — по шесть в каждом, — на три нефа. С востока она завершалась двумя закругленной формы апсидами — большой и малой. К боковым ее стенам примыкали галереи: под ними, а также под полом храма обнаружено множество могил. Базилика была построена в VI в., затем неоднократно перестраивалась, последний раз в XIV или начале XV в. Из найденных внутри храма архитектурных деталей особенно интересны обломки византийско-коринфских капителей из проконнесского мрамора, остатки пилястр предалтарной преграды из известняка и другие. Пол центрального нефа состоял из больших каменных плит, а в боковых нефах полы были мозаичными: материалом для мозаики служили белый мрамор, черный базальт, красный сланец. Рядом с северной стеной храма располагалась крещальня, вероятно VI в., позднее ее переделали в часовню, и вокруг нее появилось кладбище.
Именно здесь в одной из гробниц была найдена пока единственная в Крыму плита из местного известняка с именем Юстиниана I.
Пещерный монастырь
Самая интересная пещерная церковь Мангупа находится над главной дорогой к восточным воротам: к ней вел потайной выход из города по расселине в скалах. Естественный грот перед храмом использовался в качестве двора; напротив находились кельи настоятеля и монахов, вырубленные в скале. Сама церковь украшена карнизом, арками, пилястрами, покрыта росписью, от которой уцелели лишь фрагменты. По обеим сторонам алтарной ниши с изображением Христа-отрока написаны отцы церкви в покрытых крестами облачениях со свитками в руках. Над ними сильно поврежденная композиция из пяти фигур и помещенных между ними херувимов с алыми крыльями, в центре которой — Христос с поднятой для благословения правой рукой, с евангелием в левой. На плафоне арки в центре находится медальон с изображением Богоматери Знамения: по обе стороны два пророка в коронах и пышных облачениях. Типичная для византийского средневековья композиционная схема в самих изображениях несет, тем не менее, следы влияния итальянского искусства — недаром близкими соседями феодоритов были генуэзцы.
Дворец